Zaitseves regeln?
Visa spoiler
Skriv ditt dolda innehåll här
Hej! Jag har fått en fråga som tyder ”1-brombutan blandas med natriumhydroxid i två separata provrör. Provrör A värms kraftigt medan provrör B står i rumstemperatur.”
Jag ska rita en reaktionsmekanism för de och vad jag har förstått så sker en elimination för provrör A och en vanlig subsitition för provrör B då när ju högre temperatur desto mer elimination som dessutom reagerar med en hydroxidjon.
Enligt zaitsevs regel så sker det genom en alken som bildas vid elimination. Vilket provrör A utförs. Men vad innebär Zaitsevs reaktion ens? Vad jag har googlat runt så ser jag att regeln sker när det är 2butanol. Men vad jag har kommit fram till för provrör A är(se bild) Då Brom blir först en fri elektron men sitter sedan på kol 3 (dubbelbinding). Vad mer krävs för att uppfylla Zaitsevs regeln? Det här är allt jag vet.
All hjälp uppskattas:))
Hej och välkommen till Pluggakuten!
Kan du rotera bilden så blir det lättare för oss att svara...
mag1 skrev:Hej och välkommen till Pluggakuten!
Kan du rotera bilden så blir det lättare för oss att svara...
så!:)
I ditt exempel kan mycket riktigt både substitution och elimination kan ske, och bägge sker men i olika grad vid de olika temperaturerna. Generellt gäller att om både substitution och elimination kan ske, kommer substitutionsreaktionen gynnas till och mer vara dominant vid lägre temperaturer. Och elimination gynnas/dominera vid högre temperaturer.
Zaitsevs regel hjälper till att förutspå vilken produkt som bildas vid en eliminationsreaktion, där produkten med den mest substituerade bubbelbindingen bildas. Låter kanske lite kryptiskt, men regeln beskrevs även som att den dominerande omättade produkten bildas vid det kol som har minst vätesubstituenter/atomer.
I din mekanism för eliminationen på höger sida, tas väteatomen av en hydroxidjon, från det minst vätesubstituerade kolet. Stämmer bra. Men produkten i mitten har du fortfarande Br utritat, det stämmer inte den atomen finns nu som Br- i lösningen. Om bromatomen skulle vara bunden skulle kolet ha 5 (!) bindingar, det sker inte gärna. Så frånsett att produkten har ett Br för mycket, stämmer denna reaktion.
Vad har du kommit fram till för substitutionsreaktionen då?
mag1 skrev:I ditt exempel kan mycket riktigt både substitution och elimination kan ske, och bägge sker men i olika grad vid de olika temperaturerna. Generellt gäller att om både substitution och elimination kan ske, kommer substitutionsreaktionen gynnas till och mer vara dominant vid lägre temperaturer. Och elimination gynnas/dominera vid högre temperaturer.
Zaitsevs regel hjälper till att förutspå vilken produkt som bildas vid en eliminationsreaktion, där produkten med den mest substituerade bubbelbindingen bildas. Låter kanske lite kryptiskt, men regeln beskrevs även som att den dominerande omättade produkten bildas vid det kol som har minst vätesubstituenter/atomer.
I din mekanism för eliminationen på höger sida, tas väteatomen av en hydroxidjon, från det minst vätesubstituerade kolet. Stämmer bra. Men produkten i mitten har du fortfarande Br utritat, det stämmer inte den atomen finns nu som Br- i lösningen. Om bromatomen skulle vara bunden skulle kolet ha 5 (!) bindingar, det sker inte gärna. Så frånsett att produkten har ett Br för mycket, stämmer denna reaktion.
Vad har du kommit fram till för substitutionsreaktionen då?
Jag vet inte riktigt om jag har tänkt rätt men vet annars inte riktigt hur jag ska förklara men för provrör b som subsitionen sker: (H)-CBr-C3H7 + NaBr —> (H)-COH-C3H7 + NaBr
eller är jag ute och cyklar??
och dedär med eliminations reaktion är det istället för den andra kolen att ha H och Br så är Br- ett fritt bromidjon innan hydroxilen kör på en nukleofil attack på väteatomen och dubbelbindingen sker på andra kolen medan NaBr bildas?
Om vi börjar med eliminationen:
Här sker två saker samtidigt, där den ena kräver den andra.
1) Basen, hydroxidjonen, att ta protonen från kol nummer två, och elektronerna som då blir över kommer bilda dubbelbindningen till kol 1.
2) Samtidigt kommer bindningen till bromatomen hamna hos den lämnande bromidjonen - precis som du ritade på i början.
Men i produkterna blir bromjonen Br- och 1-buten (CH2=CH-CH-CH2-CH3), samt H2O. Na+ är åskådarjon så den kan du strunta i.
Vad har du kommit fram till för substitutionsreaktionen då?
Jag vet inte riktigt om jag har tänkt rätt men vet annars inte riktigt hur jag ska förklara men för provrör b som subsitionen sker: (H)-CBr-C3H7 + NaBr —> (H)-COH-C3H7 + NaBr
Nej nu blev det knas. Det är samma ämne i båda rören a/b, så formeln du skrev stämmer inte.
Börja med att rita ut strukturformlerna.
Du vet ju redan hur 1-brombutan ser ut. Samma bas OH-. Vet du hur produkten ser ut efter substitutionen (då bromatomen bytts ut mot en hydroxigrupp)?
mag1 skrev:Om vi börjar med eliminationen:
Men jag förstår då inte vart Br kommer att sitta och hur Zaitsevs regeln kommer att uppstå? för jag förstår att hydroxidjonen kommer att ta protonen från kol nr 2 och de elektronerna som blir över bildas en dubbelbinding. Br blir ju då en fri elektron och sedan borde den väl binda med någon för att kunna bilda zaitsevs regeln och Na+ borde bli balanserad?
Förlåt om jag verkar dum men det klickar verkligen inte
Vad har du kommit fram till för substitutionsreaktionen då?
Jag vet inte riktigt om jag har tänkt rätt men vet annars inte riktigt hur jag ska förklara men för provrör b som subsitionen sker: (H)-CBr-C3H7 + NaBr —> (H)-COH-C3H7 + NaBr
Nej nu blev det knas. Det är samma ämne i båda rören a/b, så formeln du skrev stämmer inte.
Börja med att rita ut strukturformlerna.
Du vet ju redan hur 1-brombutan ser ut. Samma bas OH-. Vet du hur produkten ser ut efter substitutionen (då bromatomen bytts ut mot en hydroxigrupp)?
Ja Br-atomen kommer att lämna och OH- kommer att göra en nukleofil attack och ”byta”plats med Br och det blir istället 1bromanol+Na+ + Br-
är detta reaktionen för provrör b?
Ja Br-atomen kommer att lämna och OH- kommer att göra en nukleofil attack och ”byta”plats med Br och det blir istället 1bromanol+Na+ + Br-
är detta reaktionen för provrör b?
Nästan, det som sker är en substitutionsreaktion.
Det du beskriver är en SN1 reaktion, och dessa sker med sekundära och tertiära halogenalkaner, och skulle ske om du t.ex. hade 2 eller 3-bromobutan. (detta över lag, men nukleofilen och lösningsmedlet påverkar även roll). Sedan blev det knas med produkten igen, det skall bara 1-butanol (bromen har ju lämnat).
Men i ditt fall har du en primär halogenalkan (1-bromobutan), och då kommer istället en SN2 reaktion ske. Där hydroxidjonen attackerar samtidigt som bromjonen lämnar.
tack så jättemycket, jag förstår nu!!
