Vilket väte är surast?
Hej!
Jag har markerat de väten jag tror är surast med en grön prick, men det jag framförallt är osäker på är b.
b) Här valde jag förening två eftersom C-C-bindingar är svåra att polarisera. Cyanogruppen i förening 1 är förvisso en starkt elektrondragande grupp, men eftersom den utarmar kolet på elektroner borde kolet brevid i praktiken bli partiellt minusladdad vilket gör den svårare att rycka. Dessutom har den en elektrondonernade grupp på vänster sida (alkylen) vilket spär på denna effekt ytterligare. I förening 2 går det dock att resonanstabilisera en potentiell minusladdning vilket borde vara gynnsamt. Är det ett rimligt svar?
frånsett att du inte motiverat/förklarat varför, så ser
a) bra ut
b) kommer senare
c) ser inte så bra ut. Hur motiverar du att cykloheptatrienen är surare?
d) har du redan en tråd om...
https://www.pluggakuten.se/trad/vilken-forening-ar-surast/
e) bra ut
b) Här valde jag förening två eftersom C-C-bindingar är svåra att polarisera. Cyanogruppen i förening 1 är förvisso en starkt elektrondragande grupp, men eftersom den utarmar kolet på elektroner borde kolet brevid i praktiken bli partiellt minusladdad vilket gör den svårare att rycka.
Tolkar "kolet bredvid" som att du menar kolet i mitten av butannitrilen. Om cyanogruppen drar elektroner, bör väl kolet i mitten snarare bli deltapositivt, och dess väten surare?
Dessutom har den en elektrondonernade grupp på vänster sida (alkylen) vilket spär på denna effekt ytterligare. I förening 2 går det dock att resonanstabilisera en potentiell minusladdning vilket borde vara gynnsamt. Är det ett rimligt svar
Hur menar du att resonansstabiliseringen sker av den extra elektronen, genom trippelbindningen? Det får jag inte riktigt ihop.
mag1 skrev:c) ser inte så bra ut. Hur motiverar du att cykloheptatrienen är surare?
Åh, nej! Jag glömde att det lämnas två elektroner på kolatomen när man rycker en proton. Karbokatjoner är alltid sp2-hybridiserade. Förening 1 blir därför aromatisk, men förening två blir bara aromatisk om vi rycker hydridjonen.Jag kanske inte hinnar få svar på detta nu men det är verklgien förvillande att höra att karbanjoner ofta är sp3-hybridiserade. I dessa typer av uppgifter kan man svara fel om man tror att kolet är sp3-hybridiserat.
Tolkar "kolet bredvid" som att du menar kolet i mitten av butannitrilen. Om cyanogruppen drar elektroner, bör väl kolet i mitten snarare bli deltapositivt, och dess väten surare?
Jo, nu när jag tänker efter.
Hur menar du att resonansstabiliseringen sker av den extra elektronen, genom trippelbindningen? Det får jag inte riktigt ihop.
Menar du att det inte är möjlgit för en av bindingarna i trippelbidnningen att hoppa ett steg framfåt?
Tillägg: jag kom precis på att kol inte tycker om att ha ett elektronpar på sig! Den är inte elektronnegativ och formen är därför vädligt ogynnsam.
Tack för hjälpen!
Blåvalen skrev:mag1 skrev:c) ser inte så bra ut. Hur motiverar du att cykloheptatrienen är surare?
Åh, nej! Jag glömde att det lämnas två elektroner på kolatomen när man rycker en proton. Karbokatjoner är alltid sp2-hybridiserade. Förening 1 blir därför aromatisk, men förening två blir bara aromatisk om vi rycker hydridjonen.Jag kanske inte hinnar få svar på detta nu men det är verklgien förvillande att höra att karbanjoner ofta är sp3-hybridiserade. I dessa typer av uppgifter kan man svara fel om man tror att kolet är sp3-hybridiserat.
Surheten beror inte bara på hybridiseringen i den resulterande basen. Cykloheptatrien bildar gärna, som du skrev en karbokatjon - men då måste en hydridjon först lämna, vilket skiljer sig ifrån protonavgång vid syra/basreaktioner.
Men cyklopentadienen, kan lämna av en av sina protoner, och bilda en aromatisk anjon, som är stabiliserad över det pi-system som bildas i samband med att protonen lämnar.
Tolkar "kolet bredvid" som att du menar kolet i mitten av butannitrilen. Om cyanogruppen drar elektroner, bör väl kolet i mitten snarare bli deltapositivt, och dess väten surare?
Jo, nu när jag tänker efter.
Hur menar du att resonansstabiliseringen sker av den extra elektronen, genom trippelbindningen? Det får jag inte riktigt ihop.
Menar du att det inte är möjlgit för en av bindingarna i trippelbidnningen att hoppa ett steg framfåt?
Tillägg: jag kom precis på att kol inte tycker om att ha ett elektronpar på sig! Den är inte elektronnegativ och formen är därför vädligt ogynnsam.
Tack för hjälpen!
Jag är inte helt säker på denna, den är lite klurigare. Det känns som svaret ligger i hur/om trippelbindningen kan användas för att lagra om den extra elektronen efter protonavgången.
För all del, lycka till med tentan!
