7 svar
298 visningar
Gulnigar_yeye 312
Postad: 11 maj 2022 18:21

Vilken reaktion dominerar?

"2-klor-2-metylbutan reagerar med natriumhydroxid under hög temperatur. Vilken reaktion dominerar under dessa förhållanden?"

Jag tänka först att det var en substitutionsreaktion, SN1 men jag vet att eliminations och substitutionsreaktioner oftast konkurrerar med varandra, den som dominerar beror på förhållandena. Men under vilka förhållanden dominerar respektive reaktionstyp? 

Zockimon 384
Postad: 11 maj 2022 22:43

Du resonerar mycket bra här.

SN1 och E1 konkurrerar oftast med varandra. Vid lägre temperatur och en bättre avgångsgrupp som -Br kan man förväntar sig omkring 80% SN1 och 20% elimination. 
Högre temperaturer främja entropi-favoriserat eliminationen,  här mot E1, som kommer att dominera.
Dessutom används en stark bas vilket leder mer mot E2 reaktion. 

Vilka alkener bildas då? :)

Gulnigar_yeye 312
Postad: 11 maj 2022 23:35

Så som jag förstår det så dominerar eliminationsreaktion då reaktionen sker under hög temperatur. Men i facit resonerar de att det troligen är en endoterm reaktion då fler bindningar bryts än skapas och att eliminationsreaktioner är en endoterm reaktion. Hur ser de att fler bindningar bryts än bildas och är alla eliminationsreaktioner endoterma?

Den alkenen som bildas är 2-metyl-2-buten, facit resonerar att den är den mest substituerade, men var inte reaktionen en eliminationsreaktion? 

Zockimon 384
Postad: 12 maj 2022 00:00

Kan du skriva vad de precis resonerar i facit? :)

Under eliminationsreaktionen kan två olika alkener bildas med olika antal "substituenter på dubbelbindningen":


2-metyl-1-buten  med 2 -H och 1  -CH3  och 1 etyl "substituenter" på C=C elementet

och

2-metyl-2-buten med 2 -CH3,  1 etyl och bara 1 -H substituenter 

Alkylgrupper stabiliserar dubbelbindningen och därför bildas föredragsvis det mer/högre alkylerade alken 2-metyl-2-buten.

 

I fall faciten postulerar att bara en enda produkt uppstår, så tycker jag att det är väldigt optimistiskt och kanske lite förenklad betraktat... :) 
Därför skulle texten intressera mig.

Gulnigar_yeye 312
Postad: 12 maj 2022 19:12 Redigerad: 12 maj 2022 19:15

Här är frågorna och svaren

Zockimon 384
Postad: 12 maj 2022 20:14

Tja,

om de vill ha av någon anledning argumentation baserande på entalpi, så går det bra. Det utesluter inte entropiargumentet, men om de vill ha det här, så är det bara att lära sig för provet. Samma med E1 här i värmen "med natriumhydroxid".

Om du har dessutom förstådd varför 2-metyl-2-buten bildas mest, så är du klar för betyg A här :)

Gulnigar_yeye 312
Postad: 12 maj 2022 22:19

Ajdå, jag fattar inte varför 2-metyl-2-buten bildas mest och vi har kursprov imorgon... 

Zockimon 384
Postad: 12 maj 2022 22:22 Redigerad: 12 maj 2022 22:23

Alken bildas som har mest alkylsubstituenter på dubbelbindningen

Kan du räkna alkylrester på dubbelbindningen här?

Svara
Close