7 svar
169 visningar
R. A. behöver inte mer hjälp
R. A. 120
Postad: 28 nov 2023 14:45

Vilken produkt bildas av denna reaktion?

Hej! jag undrar om vilken produkt bildas av denna reaktion. Jag vet att det bildas en alkoxidjon i första steget, men jag vet inte vad som sker i det andra. 

mag1 9454
Postad: 28 nov 2023 14:56

Den bildade alkoxiden är en stark nukleofil. Hur tror du en sådan kan reagera med brommetan (lite av en ledtråd får du om du tänker dig vilka reaktioner som halogen-alkaner kan delta i).

Nu är inte lösningsmedlet specificerat, men det behöver vara aprotiskt (annars reagerar natriumhydriden med vattnet istället), om det hjälper.

R. A. 120
Postad: 28 nov 2023 16:06

Menar du att i steg 2 sker en SN2-reaktion? I detta fall bildas det bromocyklopentan. 

mag1 9454
Postad: 28 nov 2023 21:20
R. A. skrev:

Menar du att i steg 2 sker en SN2-reaktion? I detta fall bildas det bromocyklopentan. 

Reaktionstypen stämmer, men produkten stämmer inte alls.

Som jag skrev tidigare är alkoxiden en bra nukleofil (syreatomen skapar gärna en ny bindning), så att ersätta syret med brom går inte. Bromidjonen är för övrigt en bra lämnande grupp, och som bekant är den negativ och en (ganska svag) nukleofi - du kan m.a.o. inte få en nukleofil att reagera med en annan nukleofil.

 

Men om du tänker dig en (klassisk) SN2 reaktion som den andra reaktionen....

R. A. 120
Postad: 28 nov 2023 21:26

Bildas det metylcyklopentyleter?

mag1 9454
Postad: 28 nov 2023 21:36
R. A. skrev:

Bildas det metylcyklopentyleter?

Ja, men ämnet bör kallas metoxycyklopentan. Ett traditionellt namn är nog cyklopentylmetyleter.

R. A. 120
Postad: 28 nov 2023 21:43

Tack för hjälpen!

mag1 9454
Postad: 28 nov 2023 22:19

För all del!

Den omvandling som stegen 1 och 2 är del av kallas Williamsons etersyntes, om du vill läsa mer om denna syntesväg för bildning etrar.

Svara
Close