Vilken är en starkare bas?

Hej! Sitter med en gammal tenta där man frågar om vilken som är en starkare bas och varför.
Jag tror ju att den till höger är starkast bas. Men varför vet jag inte? Är det för att den har en amin grupp?

Är det för att den kan avge en elektronparet lättare? Är det verkligen ingen som vet?

Jag håller med dig om att den högra molekylen är mer basisk, men anledningen att uppgiften anses svår är att...

Kvävet i substituenten är elektronegativt och drar elektrondensitet ut ur den aromatiska ringen, vilket borde ge en svagare bas.
Kvävets elektronegativitet ger en hög elektrondensitet pga induktiv effekt från metylgrupperna. Om kvävet har hög elektrondensitet är det mer sannolikt att elektroner ”läcker in” i ringen och skapar en starkare bas.

Eftersom metylgrupperna är bra på att skjuta ifrån sig elektroner skulle jag tippa att (2) dominerar och då blir den högra molekylen mer basisk.

Svara