Vilka organiska reaktioner är jämviktsreaktioner?
Hej,
När jag har skrivit reaktionsmekanismer och reaktionsformler för organiska reaktioner har jag märkt att vissa har jämviktstecken och andra inte. Finns det någon "regel" för vilka organiska reaktioner som är JV-reaktioner och inte? Alltså ex. additionsreaktion, eliminationsreaktion, substitutionsreaktion, kondensationsreaktion (ex. förestring) och hydrolys (ex. förtvåning). Verkar t.ex. som att förestring är en JV-reaktion men inte förtvålning?
Tack på förhand :)
Egentligen är alla reaktioner jämviktsreaktioner, men om jämviktskonstanten är väldigt hög brukar man förenkla och säga att reaktionen bara går åt ena hållet. Det är inte alltid möjligt att veta det på förhand.
Teraeagle skrev:Egentligen är alla reaktioner jämviktsreaktioner, men om jämviktskonstanten är väldigt hög brukar man förenkla och säga att reaktionen bara går åt ena hållet. Det är inte alltid möjligt att veta det på förhand.
Okej, så det finns egentligen inte någon förenklad "regel" om vilka reaktioner man isåfall skriver som jämvikter, utan då måste man beräkna Jv-konstanten? Tänker vid uppgifter där man ska skriva reaktionsmekanismer men inte får reda på några koncentrationer eller liknande, skriver jag alla som jämvikter då?
Det finns ingen jättetydlig regel så vitt jag vet i alla fall. Du borde kunna skriva dem som jämvikter. Jag har svårt att se att din lärare skulle ge dig poängavdrag för att du har ritat pilarna fel i ett sådant fall.
Teraeagle skrev:Det finns ingen jättetydlig regel så vitt jag vet i alla fall. Du borde kunna skriva dem som jämvikter. Jag har svårt att se att din lärare skulle ge dig poängavdrag för att du har ritat pilarna fel i ett sådant fall.
Okej bra, får hoppas på det! Tack :)
Fast i vissa fall kan man ju resonera sig fram till att en reaktion är extremt förskjuten åt ena eller andra hållet eftersom produkterna är mycket mer stabila än reaktanterna eller vice versa.
Om du har något konkret exempel från boken där de har skrivit en enkelpil kanske du kan posta det här i tråden, och så kan vi försöka hjälpa dig med hur man kan resonera.
oggih skrev:Fast i vissa fall kan man ju resonera sig fram till att en reaktion är extremt förskjuten åt ena eller andra hållet eftersom produkterna är mycket mer stabila än reaktanterna eller vice versa.
Om du har något konkret exempel från boken där de har skrivit en enkelpil kanske du kan posta det här i tråden, och så kan vi försöka hjälpa dig med hur man kan resonera.
Här är ett exempel på en SN1-reaktion. SN2-reaktionen är nämligen en JV-reaktion.
Boken visar också att en Förestring (dvs kondensationsreaktion ) är JV-reaktion men en förtvålning (dvs hydrolys av ester) är inte en JV-reaktion.
Om man kollar på det organiska stamträdet så står det att en Alkan kan bli en Alkylhalogenid via substitution men inte tvärt om. Och en Alken kan bli en Alkan via additionsreaktion men en Alkan kan inte bli en Alken via elimination. De flesta andra reaktioner i det organiska stamträdet går åt båda håll.
Detta kanske blev rörigt? Hoppas ej det.
Jo detta är en SN1 reaktion, men den kan även ske genom en SN2 reaktion som du skriver. Produkterna blir dock identiska, vatten och tert-Butanol. I princip är även SN1 reaktionen en jämvikt, men då ämnena finns lösta i vatten så kommer vattnet att anfalla karbokatjonen (det finns helt enkelt så mycket mer vatten att kloridjonen inte kommer binda, och kloridjonen är helt nöjd simmandes i vattnet med i sin ädelgasstruktur för att vilja anfalla igen efter att karbokatjonen neutraliserats med vatten).
Produkter kan även reagera men den reaktionen bildar samma produkter. Och den kloridjon som lämnat, kommer inte att återbilda tert-butylkloriden. Det finns för mycket vatten som kommer anfalla istället, och kloridjonen är som sagt helt nöjd i sin ädelgasstruktur simmandes i vattnet.
mag1 skrev:Jo detta är en SN1 reaktion, men den kan även ske genom en SN2 reaktion som du skriver. Produkterna blir dock identiska, vatten och tert-Butanol. I princip är även SN1 reaktionen en jämvikt, men då ämnena finns lösta i vatten så kommer vattnet att anfalla karbokatjonen (det finns helt enkelt så mycket mer vatten att kloridjonen inte kommer binda, och kloridjonen är helt nöjd simmandes i vattnet med i sin ädelgasstruktur för att vilja anfalla igen efter att karbokatjonen neutraliserats med vatten).
Produkter kan även reagera men den reaktionen bildar samma produkter. Och den kloridjon som lämnat, kommer inte att återbilda tert-butylkloriden. Det finns för mycket vatten som kommer anfalla istället, och kloridjonen är som sagt helt nöjd i sin ädelgasstruktur simmandes i vattnet.
Okej, så du menar att reaktionen i själva verket är en JV-reaktion men då kloratomen löser sig hellre i vattnet så kan inte reaktionen återgå helt till reaktanten 2-metyl-2 klorpropan ?
I bilden ovan återgår ju inte molekylen till karbokatjonen utan den är bunden till H2O, varför? Ska man tolka SN1 reaktionen som 3 olika reaktioner varav alla 3 är JV-reaktioner men man kan inte sätta pilar mellan de 3 reaktionerna?
alose1 skrev:Okej, så du menar att reaktionen i själva verket är en JV-reaktion men då kloratomen löser sig hellre i vattnet så kan inte reaktionen återgå helt till reaktanten 2-metyl-2 klorpropan ?
Det är en reversibel reaktion (vilket krävs för att det skall vara en jämviktsreaktion), men det är så lite av reaktanterna som återbildas (om ens något) så att reaktionen betraktas som att den endast går från reaktanter till produkter.
I bilden ovan återgår ju inte molekylen till karbokatjonen utan den är bunden till H2O, varför? Ska man tolka SN1 reaktionen som 3 olika reaktioner varav alla 3 är JV-reaktioner men man kan inte sätta pilar mellan de 3 reaktionerna?
För att karbokatjonen skall återbildas krävs att det finns en bra lämnande grupp - som t.ex. kloridjonen, den är en bra lämnande grupp och används ofta inom organisk syntes. Det som gör kloridjonen till en bra lämnande grupp är att den elektronegativa kloratomen gärna tar med sig båda bindningselektronerna och bildar en kloridjon med ädelgasstruktur. Detta bildande är energimässigt så pass förmånligt att det går att dra med sig bägge bindningselektronerna och bilda karbokatjonen.
Vatten å andra sidan är en dålig lämnande grupp, t.o.m. med en extra proton (H3O+). Detta gör att syreatomen i vatten (eller i en hydroxidgrupp) kommer inte kunna ta med sig bägge bindningselektronerna och återskapa karbokatjonen. Och eftersom karbokatjonen inte kan återskapas struntade jag helt enkelt i att rita ut den.
Det som visas i den övre raden, med jämvikten stämmer bra i ett annat lösningsmedel än vatten - för finns det vatten med så kommer vattenmolekyler direkt att anfalla karbokatjonen och bilda alkoholen.
mag1 skrev:alose1 skrev:Okej, så du menar att reaktionen i själva verket är en JV-reaktion men då kloratomen löser sig hellre i vattnet så kan inte reaktionen återgå helt till reaktanten 2-metyl-2 klorpropan ?
Det är en reversibel reaktion (vilket krävs för att det skall vara en jämviktsreaktion), men det är så lite av reaktanterna som återbildas (om ens något) så att reaktionen betraktas som att den endast går från reaktanter till produkter.
I bilden ovan återgår ju inte molekylen till karbokatjonen utan den är bunden till H2O, varför? Ska man tolka SN1 reaktionen som 3 olika reaktioner varav alla 3 är JV-reaktioner men man kan inte sätta pilar mellan de 3 reaktionerna?För att karbokatjonen skall återbildas krävs att det finns en bra lämnande grupp - som t.ex. kloridjonen, den är en bra lämnande grupp och används ofta inom organisk syntes. Det som gör kloridjonen till en bra lämnande grupp är att den elektronegativa kloratomen gärna tar med sig båda bindningselektronerna och bildar en kloridjon med ädelgasstruktur. Detta bildande är energimässigt så pass förmånligt att det går att dra med sig bägge bindningselektronerna och bilda karbokatjonen.
Vatten å andra sidan är en dålig lämnande grupp, t.o.m. med en extra proton (H3O+). Detta gör att syreatomen i vatten (eller i en hydroxidgrupp) kommer inte kunna ta med sig bägge bindningselektronerna och återskapa karbokatjonen. Och eftersom karbokatjonen inte kan återskapas struntade jag helt enkelt i att rita ut den.
Det som visas i den övre raden, med jämvikten stämmer bra i ett annat lösningsmedel än vatten - för finns det vatten med så kommer vattenmolekyler direkt att anfalla karbokatjonen och bilda alkoholen.
Tack för ordentlig förklaring!
Om jag förstått det rätt så är alltså första reaktionen, då Kloridjon och Karbokatjon bildas, reversibel eftersom Klor är en bra lämnande grupp och funkar därför lika bra som kloridjon som bunden till kol.
Reaktionerna som följer skriver man inte ut jämviktspilar eftersom Vatten eller hydroxidgrupp är dåliga lämnade grupper och de vill därför inte bryta bindningen med kolatomen.
För all del!
Om jag förstått det rätt så är alltså första reaktionen, då Kloridjon och Karbokatjon bildas, reversibel eftersom Klor är en bra lämnande grupp och funkar därför lika bra som kloridjon som bunden till kol.
Ja, så skulle du kunna sammanfatta det - men reaktionen skulle jag säga är endast reversibel om den inte sker i/med vatten. För koncentrationen av vattenmolekyler i vatten är lite drygt 55 mol/dm3(!). Så även om tert-butylkloriden finns med i en hög mängd, t.ex. motsvarande en koncentration av 1 mol/dm3 - kommer det då endast att bildas 1 mol/dm3 av kloridjoner och det finns 55 mol/dm3 av vatten. Så vattnet kommer att ha störst chans att anfalla karbokatjonen (finns många fler vattenmolekyler).
Reaktionerna som följer skriver man inte ut jämviktspilar eftersom Vatten eller hydroxidgrupp är dåliga lämnade grupper och de vill därför inte bryta bindningen med kolatomen.
Precis, de vare sig vill eller kan bryta bindningen till kolatomen. Men en hydroxidgrupp kan ersättas av en annan hydroxidgrupp - resultaten blir därför oförändrat.
