Vilka etrar är praktiskt möjliga att göra?

Hej,

Till denna gamla tentauppgfit finns inget facit och jag undrar om någon vill jämföra svar med mig. Jag känner ända inpå ryggmärgen att jag har missat någon reaktion.

Om vi börjar med deluppgfit a så har jag inte valt alkoholerna som elektrofila reagens då OH-grupperna är dåliga lämnande grupper. I detta fall uteslöt jag även att de görs om till bra lämnade grupper då tillgång på vatten i närvaro av alkalimetaller hade resulterat i en explosion.

I deluppgift b blir jag osäker på om reaktion 4 kan ske. Finns det en praktisk gräns för när nukleofilen (i detta fall ett $3°$ reagens) är för steriskt hindad? Reaktionen kommer inte minst sagt att gå mycket långsamt.

På deluppgfit 5 gjorde jag en Sn1-reaktion, men det borde väl kunna gå att bilda en eter på detta sätt ändå(?)

Sidokommentar: Vågade streck har gjort på uppgift 4 efterom det blev för tätt mellan svaren.

Tacksam för hjälp!

Tillägg: Om det nu skulle vara så att reaktion 4 och 5 inte är praktiskt möjliga pga. att nukleofilerna är för steriskt hindrade så blir jag inte särksilt förvånad då det särksilt har betonats att gör assymetriska etrar med Williamsons etersyntes.