Viktig fråga kring radikalreaktion elektron rörelse!

Studenten06 skrev:

Varför är den översta rätt men andra fel? Hur ska jag ens veta vart elektronpilen ska vara?

Båda varianterna förekommer, vilken som händer mest beror på omständigheterna, t ex olika katalysatorer och olika reaktanter. Det är Markovninkov-addition och anti-Markovnikov-addition.

Smaragdalena skrev:

Studenten06 skrev:

Varför är den översta rätt men andra fel? Hur ska jag ens veta vart elektronpilen ska vara?

Båda varianterna förekommer, vilken som händer mest beror på omständigheterna, t ex olika katalysatorer och olika reaktanter. Det är Markovninkov-addition och anti-Markovnikov-addition.

Men hur ska jag veta vilken man ska använda? 

I boken använder dem den översta. Ska ena elektronen alltså röra sig till kolatomen som är bunden till en funktionell grupp eller t.ex. halogen?

Markovnikovs regel (som är det vanligaste) säger att vätet hamnar på den kolatom som redan har flest väten.

Smaragdalena skrev:

Markovnikovs regel (som är det vanligaste) säger att vätet hamnar på den kolatom som redan har flest väten.

Elektronen menar du?

Nej, jag menar vätet. Markovninkovs regel används typiskt när man adderar t ex HBr till en dubbelbinding.

Smaragdalena skrev:

Nej, jag menar vätet. Markovninkovs regel används typiskt när man adderar t ex HBr till en dubbelbinding.

Men hur har det med radikalreaktion att göra? Det jag ej förstår är hur elektronen förflyttas inte väte. 

Då kanske jag blandar ihop det totalt.

På boken står det: Det kan uppstå två olika intermediärer. Antingen har intermediären en oparad elektron på en kolatom som binds till enbart väteatomer eller också finns den oparade elektronen på en kolatom som har bindningar både  till klor och väteatomer.

En radikal med den oparade elektronen på en kolatom som binder en kloratom är jämförelsevis stabil. Därför hinner den reagera vidare med en monomer istället för att omedelbart återgå till utgångsläget. Av den orsaken får den polymera kedjan en helt regelbundenstruktur.

Vad menas med den fet markerade delen? Och hur ska jag veta om det är ens stabil? Tack. 

Studenten06 skrev:

På boken står det: Det kan uppstå två olika intermediärer. Antingen har intermediären en oparad elektron på en kolatom som binds till enbart väteatomer eller också finns den oparade elektronen på en kolatom som har bindningar både  till klor och väteatomer.

En radikal med den oparade elektronen på en kolatom som binder en kloratom är jämförelsevis stabil. Därför hinner den reagera vidare med en monomer istället för att omedelbart återgå till utgångsläget. Av den orsaken får den polymera kedjan en helt regelbundenstruktur.

 

Vad menas med den fet markerade delen? Och hur ska jag veta om det är ens stabil? Tack. 

Ämnet i din bild har en fenylgrupp (Ph-), som är aromatisk (har delokaliserade elektroner). Det gör att den oparade elektronen kan ansluta till de andra delokaliserade elektronerna, och på så vis kan den extra elektroen hoppa runt mellan kolatomerna i fenylgruppen. Det är detta hoppande som ger stabiliseringen, elektronen kan hela tiden röra sig runt mellan ringens kolatomer - och till kolatomen utanför ringen, som du illustrerat i bilden 2. 

Om du jämför denna stabilisering av elektronen, kommer elektronen inte att hamna längre bort bort än det närmaste kolet till fenylgruppen (som 2.). Alternativet "fel" (längst ner) kommer med andra ord att vara så kortlivat (elektronen är inte stabiliserad och ännu mera reaktivt) att den radikalen mycket oftare hinner reagera med samma molekyl som överförde elektronen (motsvarande R, i bild 1). Och om radikalen då oftare "hoppar" tillbaka till R, så kommer inte polymerisationen ske alls effektivt, till skillnad ifrån den stabiliserade radikalen i 1.

Och eftersom den stabiliserade radikalen (i princip) är den som kan reagera under polymerisationsreaktionen, och när radikalen reagerar kommer elektronen befinna sig på det närmaste kolet - kommer reaktionen ske på samma vis, och polymeren får en regelbunden struktur.

Skulle både "1." och "fel" alternativen kunna ske, skulle polymeren ha en blandning av bindningar, och i detalj sakna en regelbunden struktur.

mag1 skrev:

Studenten06 skrev:

På boken står det: Det kan uppstå två olika intermediärer. Antingen har intermediären en oparad elektron på en kolatom som binds till enbart väteatomer eller också finns den oparade elektronen på en kolatom som har bindningar både  till klor och väteatomer.

En radikal med den oparade elektronen på en kolatom som binder en kloratom är jämförelsevis stabil. Därför hinner den reagera vidare med en monomer istället för att omedelbart återgå till utgångsläget. Av den orsaken får den polymera kedjan en helt regelbundenstruktur.

 

Vad menas med den fet markerade delen? Och hur ska jag veta om det är ens stabil? Tack. 

Ämnet i din bild har en fenylgrupp (Ph-), som är aromatisk (har delokaliserade elektroner). Det gör att den oparade elektronen kan ansluta till de andra delokaliserade elektronerna, och på så vis kan den extra elektroen hoppa runt mellan kolatomerna i fenylgruppen. Det är detta hoppande som ger stabiliseringen, elektronen kan hela tiden röra sig runt mellan ringens kolatomer - och till kolatomen utanför ringen, som du illustrerat i bilden 2. 

Om du jämför denna stabilisering av elektronen, kommer elektronen inte att hamna längre bort bort än det närmaste kolet till fenylgruppen (som 2.). Alternativet "fel" (längst ner) kommer med andra ord att vara så kortlivat (elektronen är inte stabiliserad och ännu mera reaktivt) att den radikalen mycket oftare hinner reagera med samma molekyl som överförde elektronen (motsvarande R, i bild 1). Och om radikalen då oftare "hoppar" tillbaka till R, så kommer inte polymerisationen ske alls effektivt, till skillnad ifrån den stabiliserade radikalen i 1.

Och eftersom den stabiliserade radikalen (i princip) är den som kan reagera under polymerisationsreaktionen, och när radikalen reagerar kommer elektronen befinna sig på det närmaste kolet - kommer reaktionen ske på samma vis, och polymeren får en regelbunden struktur.

 

Skulle både "1." och "fel" alternativen kunna ske, skulle polymeren ha en blandning av bindningar, och i detalj sakna en regelbunden struktur.

Tack!!

För all del, kul att det klargjorde!