Vattenlöslighet hos ibuprofen vs. flurbiprofen

Elsa T skrev:

Jag ska jämföra ibuprofens vattenlöslighet med flurbiprofens vattenlöslighet. Jag har kommit fram till min slutsats och jag förstår varför ibuprofen (21 mg/L vid 25 grader) är aningen mer lättlösligt än flurbiprofen (8 mg/L vid 22 grader), men några oklarheter har uppstått på vägen.

1. Hur många vätebindningar kan egentligen respektive molekyl skapa tillsammans med vattenmolekyler? Och om antalet vätebindningar respektive molekyl kan skapa är mycket lika, t.ex. 3 respektive 4, gör det så stor skillnad i vattenlösligheten?

Antalet vätebindningar som kan skapas m.h.a. de två syreatomerna kan du lätt räkna ihop. En vattenmolekyl kan maximalt skapa 4 vätebindningar, en per väteatom, samt en för varje fritt elektronpar.

 

2. Kan flera ibuprofen-molekyler ingå vätebindningar med varandra? Kan flurbiprofen-molekyler möjligen ingå fler vätebindningar med andra flurbiprofen-molekyler? Påverkar detta lösligheten?

Ja det kan bilda vätebindningar till varandra, men då det finns tusentals gånger högre koncentration av vattenmolekyler runt ibuprofenmolekylerna, så kommer vätebindningar till vatten att vara den vanligaste typen av vätebindning.

Lösligheten i vatten påverkas inte speciellt mycket av detta. Att läkemedlet kan lösa sig (väl) i vatten spelar större roll.

3. Bidrar egentligen flour-atomen på flurbiprofen-molekylen med någon polaritet i molekylen när den sitter ungefär i mitten?

Ja vad tror du, påverkas polariteten av denna elektrondragande atom?