vattenlöslighet hos efedrin och fenylpropanolamin
Hej!
Vi har i uppgift att välja molekyler och förklara samt jämföra deras vattenlöslighet. Jag ska bland annat jämföra molekylen efedrin (bild 1) och fenylpropanolamin (bild 2).
Fenylpropanolamin har högre vattenlöslighet (149 000mg/L) än efedrin (56900mg/L), men jag har lite problem att förklara varför.
Har jag rätt om jag tänker att efedrin som är en större molekyl och har en längre kolkedja kommer att bli mindre polär än fenylpropanolamin och att det är detta som påverkar vattenlösligheten?
sedan undrar jag angående amingrupper. Efedrin har en amingrupp och i fenylpropanolamin, som ser ut som efedrin fast utan en metylgrupp, har också en. Kommer amingrupperna i molekylerna ge upphov till vätebindningar med vattenmolekylerna och kommer då det spela roll om amingruppen är NH eller NH2?
efedrin:
fenylpropanolamin
Skillnaden mellan ämnena är att efedrin har en metylgrupp (-CH3) på aminen längst till vänster i din bild. Det gör molekylen lite större, och mer hydrofob, vilket du direkt ser på vattenlösligheten, där fenylpropanolamin löser sig bättre.
Storleken i sig påverkar inte så mycket, utan den lägre lösligheten är kopplad till vätebindningarna som du var inne på. Det ena ämnen kan bilda flera vätebindningar, vilket är ett krav för att ämnet skall ha en högre löslighet i vatten. Så du kan delvis förklara löslighetsskillnaden genom antalet vätebindningar.
Att metylgruppen har en viss storlek, och volym påverkar även det hur lätt vätebindningar kan bildas, vilket påverkar hur sannolikt det är att en vätebindning uppstår. Skyms kvävets fria elektronpar och proton, genom att metylgruppen lik ett paraply sticker ut, kommer vatten inte åt lika lätt och kan då inte skapa lika många/stabila vätebindningar.
tack!
jag undrar även om detta "paraply" som du nämner även kommer påverka dipol-dipol-bindningar eller om det bara gäller vätebindnigar?
Jag förstår typ det där med kvävets fria elektronpar, men att protonen skyms, hur påverkar det benägenheten till vätebindningar? Och det fria elektronparet är det som bildar en vätebindning med vattenmolekylen?
"Paraplyet" påverkar åtkomsten generellt, andra molekyler behöver komma åt för att binda, och om det sitter en metylgrupp i vägen, blir det svårare att "komma runt" paraplyet, vilket leder till att det blir svårare att bilda alla typer av bindningar.
Men dipol-dipolbindningar, i vatten sker genom vätebindningar, så länge det är vatten kommer andra dipol-dipolbindningar att inte att uppstå.
Jag förstår typ det där med kvävets fria elektronpar, men att protonen skyms, hur påverkar det benägenheten till vätebindningar? Och det fria elektronparet är det som bildar en vätebindning med vattenmolekylen?
På samma vis påverkas vätebindandet från både väteatomen och det fria elektronparet. Det fria elektronparet tar i princip upp lika stor volym som väteatomen med sin bindning till kvävet. Båda dessa kan bilda vätebindningar, den ena som donator och den andra som acceptor.
TACK SÅ JÄTTEMYCKET NU FÖRSTÅR JAG ÄNTLIGEN!! :)
För all del kul att det hjälpte, och klickade :) !
