Vart kan nukleofil attack ske i eliminationsreaktion?
Hej.
Som rubriken lyder, vart kan attacken ske?
Måste det vara en väteatom som är bundet till ett kol som därpå är bundet till alfa-kolet eller kan det vara vilket beta kol som helst?
För att ge ett exempel
Säg att vi har 2-brompentan, kan basen göra en nukleofil attack på vätet som är bundet till det 5:e kolet eller måste det vara ett väte som är bundet till kol nmr 1&3?
Teoretiskt sätt kan basen attackera alla väten (det finns inget som skymmer). Men när basen gör den nukleofila attacken bildas det enklare en ny bindning till ett av de kolatomer som sitter på sidan om kolet med bromen, motsvarande kol 1 eller 3. Detta då bindningen mellan C-H är aningen svagare på kol 1 och 3.
Detta kan förklaras genom den induktiva effekten. Och för ditt exempel är det som följer:
Bromatomen är så pass elektronegativ att den suger åt sig elektronerna i bindningen C2-Br, vilket gör att de andra bindningselektronerna som C2 har dras närmare kolet. Det påverkar i sin tur bindningarna mellan kol och väten i C1 och C3, på samma vis. Så bindningarna mellan vätena och C1/C3 är lite svagare än de mellan t.ex. C4-H. Lite förenklat kan det beskrivas som att elektronerna sugs närmare bromen, och den effekten känns av ända bort till elektronerna i bindningarna till vätena på C1/C3.
Precis vilket väte som basen tar beror på hur stark basen är och förhållandena under reaktionen, bl.a. temperaturen, lösningsmedlet.
mag1 skrev:Teoretiskt sätt kan basen attackera alla väten (det finns inget som skymmer). Men när basen gör den nukleofila attacken bildas det enklare en ny bindning till ett av de kolatomer som sitter på sidan om kolet med bromen, motsvarande kol 1 eller 3. Detta då bindningen mellan C-H är aningen svagare på kol 1 och 3.
Detta kan förklaras genom den induktiva effekten. Och för ditt exempel är det som följer:
Bromatomen är så pass elektronegativ att den suger åt sig elektronerna i bindningen C2-Br, vilket gör att de andra bindningselektronerna som C2 har dras närmare kolet. Det påverkar i sin tur bindningarna mellan kol och väten i C1 och C3, på samma vis. Så bindningarna mellan vätena och C1/C3 är lite svagare än de mellan t.ex. C4-H. Lite förenklat kan det beskrivas som att elektronerna sugs närmare bromen, och den effekten känns av ända bort till elektronerna i bindningarna till vätena på C1/C3.
Precis vilket väte som basen tar beror på hur stark basen är och förhållandena under reaktionen, bl.a. temperaturen, lösningsmedlet.
Tusen tack!
