Varför blir det 2-metyl och inte 6-metyl?
Halloj!
Jag håller på att gå igenom gamla tentor och har stött på en uppgift där man ska namnge molekylen nedan:
Facit tycker att denna molekyl ska heta 2-metyl-5-nitro-bensensulfonsyra, men varför får metylgruppen prioritet över nitrogruppen? Borde molekylen inte snarare heta 6-metyl-3-nitrobensensulfonsyra?
Metylgruppen har väl högre prioritet? Nu gäller det inte att klassificera ämnet utifrån metyl-/nitro-grupperna men med facits svar får lokanterna så låga nummer som möjligt (summan 7), jämfört med det andra alternativets 9.
Jag kanske har fått något om bakfoten här.
Jag trodde att man utgår ifrån vilken grupp som är "viktigast" när man sätter ut siffrorna (om det nu finns flera sätt att göra det på, vi kan ju antingen gå medurs eller moturs i bensenringen). Är det snarare så att man vill att summan av siffrorna ska bli så låg som möjligt?
Det var kanske inte så tydlig svar från min sida, provar igen.
Jo prioriteringen går efter gruppernas "viktighet", så det blir sulfat => metyl => nitro.
Samtidigt, om det skulle finnas två likvärdiga alternativ (vilket det inte är i detta fall) så vill man få en så låg summa som möjligt.
Ja okej, jag hade fått för mig att nitrogruppen prioriterades över metylgruppen.
Men om det hade varit så, hade mitt föreslagna namn varit rätt då?
Båda namnen kommunicerar utmärkt vilket ämne du syftar på, så jag hade inte bekymrat mig alltför mycket över detta.
Men regeln som jag minns det är att kolatomen där den viktigaste gruppen sitter (i det här fallet sulfonsyran) blir nummer 1, och att man sedan räknar medurs eller moturs så att summan av substituenternas nummer blir så låg som möjligt – oavsett vilken prioritet de har i IUPAC-systemet.
Det är riktigt att nitrogrupper lägre prioritet än alkylgrupper (se exempelvis den här översikten: https://www.masterorganicchemistry.com/2011/02/14/table-of-functional-group-priorities-for-nomenclature/), men som sagt, det spelar ingen roll här.
Jo men precis, jag tror jag hade fått något ordentligt om bakfoten, eller så mindes jag det bara fel från organkemin på gymnasiet.
Förstår jag det rätt som att ”prioritet” endast spelar roll när man rangordnar de funktionella grupperna? Och att alla andra substituenter får samma ”värde” när man har hittat den funktionella gruppen? Dvs då den funktionella gruppen är hittad (sulfonsyragruppen) så är det ”substituent som substituent”, och man går bara efter det som ger lägst summa?
Typ så ja. Jag vågar inte uttala mig för hela IUPAC-systemet, men för alla situationer jag kan komma på nu så är det principen!
