Varför är alkoholer amoflyter?
Varför agerar alkoholer som amoflyter? Varför kan de inte ge av sin väteatom som ligger på OH-gruppen? I reaktion med vatten borde dem bilda en korrosponderande bas. Varför gör dem inte det?
Det beror delvis på alkoholens pKa värde, som i allmänhet är högt, t.ex. etanols pKa är ~16. Så i en vattenlösning, kring pH 7 kommer protonen vara kvar hos etanolen. Vatten är dessutom i jämförelse är en svagare syra, och kommer protolyseras före etanol.
Finns däremot etanolen i närvaro av en stark bas (och inget vatten) kan den protolyseras, och motsvarande alkoxidjon kan bildas.
Varför innebär hög pKa värde för etanolen att 1. protonen kommer vara kvar hos etanolen. Och 2. varför är vatten en svagare syra och därmed varför innebär det att det protolyseras först?
Syrakonstanten Ka var väl en del av Kemi1?
Och om du jämför olika ämnens syrakonstant (etanol/vatten), eller deras pKa, ser du vilken som kommer protolyseras lättast, och det ämnet kommer att protolyseras mer än det andra, vid ett specifikt pH.
nej kemi 2
pKa av vatten är 14 (vid 25 celsius)
pKa av etanol är 16
Mindre pKa innebär väl starkare syra. D.v.s. vatten är en starkare syra än etanol. D.v.s. etanol protolyseras före. Eller? Du sa dock i princip tvärtom, du sa att eftersom vatten är en svagare syra kommer den att protolyseras först.
Vi kan också jämföra pH-värden:
Vatten: pH 7
Etanol: pH 7.33
Etanol är mer basiskt än vatten --> Etanol är en svagare syra än vatten
Vi kan också jämföra pH-värden:
Vatten: pH 7
Etanol: pH 7.33
Etanol är mer basiskt än vatten --> Etanol är en svagare syra än vatten
Hur gör du för att mäta pH i ren etanol? Om man kallar det för pH så betyder det väl att det handlar om vattenlösningar?!
jaha just det. men vad säger oss det om etanolen är svagare eller starkare syra än vatten? Om i vattenlösning pH värdet av etanolen är 7.33 innebär det att i reaktion med vatten är den ändå om lite mer basisk än vattnet. Innebär inte det då att vattnet är starkare syra än etanolen?
med andra ord. i vattenlösning kommer etanol att agera som en väldigt svag bas och därmed måste vattnet agera som en väldigt svag syra. Betyder inte det att vattnet måste vara starkare syra än etanolen?
Varifrån har du fått pH-värdet 7,33 för etanol? Vilket pH-värde en vattenlösning av etanol har beror på koncentrationen, om inte etanolen är en så svag bas eller syra att den inte "orkar" reagera med vattnet.
Första svaret när jag sökte upp "What is the pH of Ethanol", var 7.33.
Nu tror jag dock att vi blir lite "side tracked". Min originala fråga var just "Varför är alkoholer amfolyter". När man ser på molekylen för en alkohol kännetecknas det av att den har en OH-grupp. Vad är den grundläggande anledningen till varför den inte kan ge sig av, av sin väteatom på OH-gruppen? Mag1 svarade att det berodde på alkoholens höga pKa värde, och att i protolys av alkoholen kommer vatten att protolyseras före, vilket är då jag gjorde argumentet om att vatten borde vara en starkare syra vilket skulle göra hela han/hons resonemang felaktigt.
Jag menar att det måste finnas någon grundläggande förklaring för varför just alkoholens pKa värde är så hög.
Och om jag har fel om att vatten är en starkare syra. Bra! Men varför? Av allt jag ser riktar pKa och pH värderna på just att vatten är starkare som syra.
Vattens pKa = 7 så vatten är en starkare syra än etanol, d v s vatten är bättre på att avge protoner än vad etanol är. Troligen har mag1 bara skrivit fel och menar att vatten är en starkare syra, d v s kommer att protolyseras före etanol.
Vänta... så att vatten är starkare innebär att den protolyseras först/protolyseras lättare?
Jahaa, nu fattar jag enligt detta varför etanol inte kan protolyseras: "If a strong acid is used, the rate is fast as the high concentration of H + ions increase the collision frequency. With a weak acid, the rate is slower, as few H + ions are available to react."
Stämmer det?
theaskingpenguin skrev:Vänta... så att vatten är starkare innebär att den protolyseras först/protolyseras lättare?
nja... att vatten är en starkare syra innebär att den protolyseras först/protolyseras lättare
theaskingpenguin skrev:Jahaa, nu fattar jag enligt detta varför etanol inte kan protolyseras: "If a strong acid is used, the rate is fast as the high concentration of H + ions increase the collision frequency. With a weak acid, the rate is slower, as few H + ions are available to react."
Stämmer det?
Det stämmer, men jag är inte med på varför det skulle spela roll i det här fallet. (Det behöver inte betyda att det inte spelar roll, bara att jag inte är med på varför.)
Jo men jag tänkte att om vattnet protolyseras snabbare än vad etanolen kan hinna, att etanolen inte kan protolyseras över huvudtaget. Eller spelar det inte roll här då skillnaden mellan surhet är så neglibel?
Nu när jag försöker läsa om pH och pKa blir jag bara mer och mer förvirrad... Engelska Wikipedia skriver att pKa för vatten är 16, medan det är när pH = 7 som koncentrationen av oxoniumjoner och hydroxidjoner är lika... och när jag skriver det här så inser jag att man inte skall ha med hydroxidjonkoncentrationen alls i pKa... så det jag skrev tidigare var inte korrekt, pKa för vatten är inte 7, däremot är pKw = 14 så pH är neutralt när pH = 7.
Wikipedia skriver i alla fall så här:
Ethanol is a neutral molecule and the pH of a solution of ethanol in water is nearly 7.00.
The acidities of water and ethanol are nearly the same, as indicated by their pKa of 15.7 and 16 respectively.
Jag undrar fortfarande var du hittade värdet pH = 7,33, och så funderar jag på hur fel jag har resonerat i den här tråden!
Efter ett tag av "forskning på egen hand" kan jag summera detta:
1. 100% Etanol d.v.s. "helt ren" etanol har pH av 7.33 enligt
1. https://techiescientist.com/ph-of-alcohol/
3. https://www.jjstech.com/ethanolc2h5oh.html
Detta går inte riktigt emot vad som står i Wikipedia, då det står "... ethanol in water is nearly 7.00". Det kan vara så att författaren hade valt att avrunda talet till 7, vilket är helt OK vanligtvis när man ska analysera de flesta kemiska reaktioner, men inte i vårt fall då vi jämför två ämnen med väldigt lika pH värden.
2. I min kemibok står det specfikt att pKa av vatten, vid 25 grader celsius är just 14.0. Däremot har jag fått lära mig att det finns en annan siffra, pKa av 15.7 för vatten. Detta nummer är dock inkorrekt enligt följande källa (som förklarar det väldigt tydligt): https://chem.libretexts.org/Bookshelves/Organic_Chemistry/Supplemental_Modules_(Organic_Chemistry)/Fundamentals/What_is_the_pKa_of_water
3. OK! Vad innebär detta för oss nu då? Jo vi har samlat in två bitar av information som vi kan använda:
- pKa av vatten < pKa av etanol (och i princip alla andra alkoholer)
- pH av vatten < pH av etanol (och i princip alla andra alkoholer)
Vi kan konkludera att vatten är mer surt än etanol.
4. Att koppla allt ihop.
Gissa vad? Att en alkohol inte agerar som en syra beror inte endast på att vatten är en starkare syra än alkoholen (vilket det är). Det beror definitivt inte på att vatten protolyseras före eller vad än dumt jag resonerade innan.
Det beror av vad jag har förstått på 2 saker som är direkt korrolerade:
1. Stabilitet. Ju mer stabila produkterna är, ju mer chans det finns att jämviktsreaktionen kommer uppstå. Och därmed indikerar en stabil korrosponderande bas på att en syra har protolyserats. Detta är just vad som sker med ex. karboxylsyror, vars korrosponderande baser, s.k. karbokaxylatjoner är resonansstabiliserade.
2. Ju mer stabiliserad en protolysreaktion av en syra(liknande) molekyl är, ju mer H+ joner bildas och desto mindre pKa --> Starkare syra.
D.v.s. pKa-värdet är inte det som förklarar varför alkoholer är amfolyter. Man kan istället se pKa värdet som i princip en indikation av stabilitet. Högre pKa --> mindre stabilitet av produkterna som tyder på en mindre H+ koncentration. Stabiliteten däremot beror istället på ett urval av andra faktorer.
Och alkohol, suprise suprise, när den protolyseras och bildar alkoxidjoner som korrosponderande bas. Är dessa alkoxidjoner mycket energirika och därmed väldigt icke-stabila. Varför är dem det? Jo det är dem för att 1. de är inte resonansstabiliserade och 2. lösningsmedlet , d.v.s. vattenmolekylerna i detta fall har det svårt att kommar runt den negativa laddningen på syreatomen, just på grund av R-gruppen på alkoholen. Detta innebär också att ju större denna R-kolvätegruppen är som är bunden till OH-gruppen ju mer destabiliserade produkterna blir och ju högre pKa värde man får.
Man kan även se på detta som ytterligare bevis på att vatten är en starkare syra än ex. etanol. Även om H+ och OH- jonerna är inte väldigt stabila är de fortfarande relativt stabila i jämförelse med t.ex. alkoxidjoner.
Dock, alkoxidjoner, även om väldigt instabila kan uppstå, men bara med andra lösningsmedel som faktiskt kan ta sig runt den negativa laddningen på syreatomen.
Jag rekommenderar starkt att kolla på denna video för att få mer insikt: https://www.youtube.com/watch?v=H1_t_Y-h2_Q
(Om jag har skrivit något fel, säg gärna till!)
Tillägg: 21 feb 2023 09:28
OBS! Det är inte 100% Etanol som har pH av 7.33, som jag råkade skriva. Utan jag menade att pH av etanol i vatten är 7.33.
Tillägg: 21 feb 2023 10:11
Jag har sett att vissa källor säger att "pure ethanol" har pH av 7.33, medan andra säger att pH av etanol i vatten är 7.33. Därav min förvirring. En förklaring till skillnaden i dessa beskrivningarna är att de kan ha tagit en mycket hög koncentration av alkohol och spädde ut det till väldigt små mängder, som har gjort att de betraktat det som "helt rent alkohol".
I alla fall, även om denna siffra är fel så kan vi fortfarande, genom att endast titta på pKa värderna av etanol och vatten, konkludera att i vatten kommer etanol vara lite basisk. Därmed bör siffran vara någorlunda relativt nära 7.33 ändå.
