Vad sker om en bas tillsätts till en blandning av syra, alkohol och ester?
Hej, jag har fått ett fråga som ska besvara under ett rapport om estrar. Frågan lyder så: Vad sker om en bas tillsätts till en blandning av syra, alkohol och ester? Jag vet inte helt vad som händer men undrar vad den här processen heter och hur jag kan fördjupa mig mer i.
Det som jag tror sker är att att joner bildas och vattnet som bildades när alkoholen och syran blandades ihop med värme minskar som gör att estern blir mer respektive vattnet så att mer lukt bildas från ester.
Vad händer om du tillsätter bas till en syra?
Vad händer om du tillsätter bas till en alkohol?
Vad händer om du tillsätter bas till en ester?
När ett bas tillsätts till en syra så borde det ske något som kallas för neutralisation där pH värdet neutraliseras. Jag tror också att alkoholen oxideras men när det gäller ester så är det ju bara en blandning av alkohol och syra. När jag frågade mitt lärare så sa han att vätejoner bildas och nåt annat sker som gör så att vattnet minskar, jag vet inte om han menar om ett syre tillsätts eller en bas.
Här är vår laboration som vi har gjort som kanske kan hjälpa:
Framställning av estrar
Inledning
Flera angenäma doftämnen är estrar. Estrar är ganska vanliga i det vi äter. Det är ofta en blandning av olika estrar som ger smaken och lukten på frukter och blommor. Ofta är det en ester som är den dominerande doften i en frukt. Estrar utnyttjas inom parfymindustrin och när man vill ha smakämnen i godis, drycker och bakverk.
För att vi ska få märkbar hastighet på reaktionen tillsätter vi en katalysator, t.ex en stark syra i vårt fall konc. svavelsyra.
OBS! Vi använder starka syror. Använd skyddsglasögon och skyddsrock. Spill torkas upp. Spill på hud sköljs med mycket vatten. Kemikalierester kan sköljas ut i vasken med mycket vatten.
Material
Provrör, provrörsställ, plastpipetter, bägare, sked, alkoholer, organiska syror och svavelsyra.
Utförande
Ställ i ordning ett kokande vattenbad.
Blanda en av syrorna med en av alkoholerna (valfritt) i ett provrör. Tillsätt ca 2 cm3 av syran respektive alkoholen i provrör, om syran är fast använd ca 1 g.
Tillsätt 1 droppe svavelsyra var försiktig då det utvecklas värme så vätskan kan stötkoka. Använd en kork eller en bit al-folie eller parafilm över öppningen. Skaka så lösningen blandas.
Sätt provröret i vattenbadet i 4-5 minuter.
Ta upp röret och lukta försiktigt på innehållet. Lukten kan bli starkare om man häller ut innehållet i en bägare med varmt vatten eller spolar varmvatten i vasken och slår ut innehållet där.
Anteckna lukten och gör ytterligare några estrar.
Jag känner mig helt borta!!1
Okej. Då verkar det inte vara fråga om vad som händer när en bas tillsätts, eftersom labben inte innehåller några baser. Labben verkar handla om hur man framställer olika estrar ur olika alkoholer, olika karboxylsyror och en stark syra (som katalysator).
Känner du till mekanismen för estertillverkning från karboxylsyra och alkohol?
Nej faktisk, men denna frågan "Vad sker om en bas tillsätts till en blandning av syra, alkohol och ester?" ska svara i diskussionen och jag har sökt på det men olika saker kommer upp, jag vet inte vilken jag ska lita på.
Man kan tillverka estrar genom att låta en karboxylsyra reagera med en alkohol på följande vis:
Använde ni bas i laborationen och testade vad som hände eller är det en rent teoretisk fråga?
Tack för bilden och ja, det är bara en teoretisk fråga.
Det hade varit intressant att få tillsätta en liten mängd bas vid laborationens slut för att faktiskt se om det hände något med med lukten, dvs om estern fortfarande finns i blandningen. Wikipedia har en tabell med roliga lukter/smaker som avges av olika estrar.
Vid tillsats av en bas till en blandning av syra, alkohol och ester kommer nämligen neutralisation av syran att ske i första hand. Detta eftersom syran är en starkare protondonator än estern.
Hydrolys av estern (=förtvålning) är en långsammare process. Esterbindningen är stabil under neutrala förhållanden men kan brytas under sura eller basiska förhållanden. Om en bas gör en nukleofil attack på karbonylkolet kan OR'-gruppen lämna vilket bildar en karboxylsyra som sedan kan omvandlas till ett salt (se bild). Endast om basen fortfarande är närvarande i tillräcklig mängd efter att neutralisationsreaktionen skett kommer estern att hydrolyseras.
Alkoholer reagerar troligtvis inte direkt med baser då de är betydligt mindre sura än starka syror och karboxylsyror. Men om en mycket stark bas tillsätts (ex. natriumhydrid, NaH), kan en del av alkoholen deprotoneras till sin alkoxidform RO-, men det är ovanligt vid tillsats av svagare baser som NaOH eller KOH.
