Transfetter biomolekyler

Vad har du själv hittat för ledtrådar till svaren på dina frågor? Eller var/hur har du sökt, söktermer m.m.

Börja med att beskriva vad du själv hittat så kan vi hjälpa dig vidare mot ditt svar, och/eller fylla på med mer information.

Det jag vet är att cis-form är det vanligaste för triglycerider och jag vet att trans form bildas vid härdning och jag har försökt leta på nätet men hittar ingen bra eller någon förklaring till varför det är så. 

Jag kan tänka mig att transfetter är farligare eftersom vätet sitter på samma sida vilket borde göra att fettet kan packas tätare och då får det en högre smältpunkt pga fler v.d.w, vilket gör att det blir svårare att bryta ner i kroppen? Är det rätt spår?

Bildas det kanske mer i cis-form på grund av hydrofoba effekten? Eller för att det på något sätt är energimässigt stabilare?

Superkemisten skrev:

Det jag vet är att cis-form är det vanligaste för triglycerider och jag vet att trans form bildas vid härdning och jag har försökt leta på nätet men hittar ingen bra eller någon förklaring till varför det är så. 

En vanlig förklaring är att fettsyror med cis-bindningar ger en böjd form, vilken inte kan packas lika väl som de raka omättade fettsyrorna och trans-fetterna.

 

Jag kan tänka mig att transfetter är farligare eftersom vätet sitter på samma sida vilket borde göra att fettet kan packas tätare och då får det en högre smältpunkt pga fler v.d.w, vilket gör att det blir svårare att bryta ner i kroppen? Är det rätt spår?

 

Bildas det kanske mer i cis-form på grund av hydrofoba effekten? Eller för att det på något sätt är energimässigt stabilare?

Nej, att det finns mer cis-fettsyror beror helt enkelt på att det finns mer av dessa i de livsmedel vi äter. Trans-fettsyror bildas även men i mindre utsträckning, bl.a. av mikroorganismer i idisslares tarmsystem.

Transfetter bildas fram för allt vid härdning av fetter, då mättade fetter istället fås genom att väte adderas till dubbelbindningen (som då blir enkelbindning). Under denna process hettas fettsyrorna upp (för att additionen av vätgas skall kunna ske), och då kan det även bli tillräckligt hög energi för att en rotation längs dubbelbindningen skall kunna ske (i princip så omlagras ett av elektronparen i dubbelbindningen en kort stund, och då kan en rotation ske längs den enda kvarvarande bindningen, och cis- ersätts med trans-formen av fettsyran). Denna cis-trans omvandling sker inte så ofta, merparten bildar den mättade fettet. Men det är tekniskt komplicerat att separera den mättade produkten (mättade fettsyran) ifrån biprodukten (cis-fettsyran), och därför kan det finnas rester av trans-fetter i härdat fett. Mängden rester av transfetter varierar beroende på fetthärdningsmetoden, och halten är nog överlag mindre idag än tidigare.

Om vi mestadels äter cis-fettsyror, och har gjort det under lång tid (under evolutionen), hur väl anpassade tror du att våra kroppar är för att bryta ner trans-fetter (som är strukturellt olika)?

Tack för superbra svar! Nu förstår jag.

Så att det finns mer cis-fettsyror beror ungefär på evolution, men om de packas mindre tätt skulle man inte då kunna säga att det är större sannolikhet att cis även bildas pågrund av att det entropimässigt gynsamt enligt Gibbs fria energi?

Vi borde inte kunna bryta ner transfetter eftersom vi inte är anpassade för det.

Superkemisten skrev:

Tack för superbra svar! Nu förstår jag.

Så att det finns mer cis-fettsyror beror ungefär på evolution, men om de packas mindre tätt skulle man inte då kunna säga att det är större sannolikhet att cis även bildas pågrund av att det entropimässigt gynsamt enligt Gibbs fria energi?

Ja att det finns mer cis beror på evolutionen, alla organismer behöver kunna göra sina membran mindre stela. Och det görs genom att tillsätta mer cis-fettsyror.

Vilken som är mest gynnsam för Gibbs fria energi, så skulle jag nog säga att trans och fram för allt mättade fettsyror är de som kan packas hårdast och därmed få lägst fri Gibbs energi. Men de biologiska membranen kan inte vara motsvarande en kall klump smör, utan behöver vara precis lagom mjuka/flytande (det brukar beskrivas med membranens fluiditet, d.v.s. hur flytande membranen är). Organismer som lever vid en hög temperatur har i allmänhet en mindre andel cis-fettsyror och mer kolesterol i membranen (kolesterolet gör membranen stelare), jämfört med organismer som lever vid kallare temperaturer som behöver ha en högre andel cis-fettsyror för att inte membranen skall bli för hårda.

 

Vi borde inte kunna bryta ner transfetter eftersom vi inte är anpassade för det.

Vi kan bryta ner dem men inte lika väl som cis-fettsyrorna. När omättade fettsyror går in i metabilismen, för att t.ex. genomgå beta-oxidation behöver de omättade fetterna först mättas. Och våra enzymer som sköter denna mättning är anpassade för fram för allt cis-fettsyrorna.