Tillverkning av etanol
Hejsan! Idag kom jag över en fråga i Kemi 2 som gjort mig tokig. Frågan löd: du har tillgång till följande kemikalier hur hade du gått till väga för att tillverka Etanol.
Brom
Etan
NaOH
Mina tankar:
löser jag NaOh i vatten kan jag få en OH. Och låter jag den reagera med Etan kan jag kicka loss en H från etanen som reagerar med OH genom eliminationsreaktion. Då bildas det en Eten istället. Om jag då adderar brom så kommer brom reagera med dubbelbindningen i Eten och bilda brometen. Men det är ju inte ens i närheten av en etanol molekyl och jag tror inte jag har ett enda rätt i mitt resonemang. En annan tanke jag har är att syror kan användas som katalysator i reaktioner med etan och eten. Men gäller det baser också och isåfall kan det kanske vara en nyckel här?
Väldigt tacksam för hjälp!
Du är på rätt väg, men testa att vända på det! Kan du först få brom och etan att reagera för att sedan reagera produkten av den reaktionen med natriumhydroxiden? Har du läst om SN1 och SN2-reaktioner?
Ja det är olika typer av substitutionsreaktioner va? Jag tror att jag fastnar på att man behöver någonting för att kicka igång reaktionen det räcker väl inte bara att blanda ihop etan och brom? Behövs det inte typ UV-ljus för att brom vilja reagera?
Jo, man behöver dela Br2-molekylen så att der bildas fria bromatomer, s.k. radikaler. Det kan man göra med ljus av rätt våglängd eller med värme.
okej så om jag lyckas dela upp brommolekylen och blandar brom med etan så bör de då ske en Sn1 reaktion dom i mellan?
Steg 1 vore då alltså att blanda etan och brom i vatten och värma upp det kanske? tills radikaler bildas?
Svårr att säga ifall det blir SN1 eller SN2, men det viktiga är att du lyckas reagera brom med etan. Troligen krävs någon form av ljus, eller ännu hellre värme eftersom det är enklare att tillföra. Vad bildas?
Nej, inget vatten! Kom ihåg att etan är både opolärt och en gas. Hur ska du då göra en vattenlösning? Dessutom är vatten en ganska bra nukleofil som kan ställa till reaktionen.
Okej inget vatten! Jag kan värma på bromet dock som är flytande i rumstemperatur men det ska värmas till minst 600 grader och förångas lätt. Kanske hade jag varit tvungen att kombinera ljus och värme? Men sen då om jag nu lyckas dela bromatomen och fått den att regera med etan. Då har jag fått dibrometan och två fria väte. Hur kan jag gå vidare då? vad är basens roll?
Varifrån har du fått 600 grader?
Det är mer troligt att bara den ena bromatomen byter plats med en väteatom, åtminstone ifall du har ett överskott av etan. Detta eftersom väteatomen som kickas ut måste tas upp av något och då är en fri bromatom ett utmärkt ”val” för detta. Det är också önskvärt eftersom vi kommer att få problem senare i reaktionskedjan om vi har 1,2-dibrometan istället för vanligt brometan. Vi skulle bilda mycket glykol istället för etanol.
Reaktionen ser ut ungefär såhär:
C2H6 + Br2 —> C2H5Br + HBr
Men vi lär få en del biprodukter, bl a 1,2-dibrometan.
Det bästa vore att försöka få reaktionen att ske i gasfas, men annars kan man försöka med att bubbla etangas genom flytande brom. Hur ska du nu separera ut brometanet ur blandningen med brometan, etan, brom och vätebromid? Vad är nästa reaktionssteg?
På Ne står det att vid temperaturer under 600 grader är brom 2 molekyler. Jag kanske missuppfattar det dock. Det är sant att väteatomen som kickas av borde reagera med den andra bromen det tänkte jag inte på! Okej då har jag iallafall tillverkat en vätska som kanske är lite lättare att ta tillvara på och den är olöslig i vatten. Kan jag inte lösa blandningen i vatten och ta tillvara på brometanet den vägen då vätebromid är lösligt i vatten? kan man filtrera bort det kanske?
Jo, det låter som ett bra alternativ att extrahera vätebromiden till vatten. Det kallas för vätske-vätskeextraktion och när det görs i labbet brukar man använda något som kallas för separertratt. För enkelhetens skull kan vi anta att det bara finns spårmängder av brom kvar eftersom vi hade överskott av etan.
Hur ska du få brometan till etanol?
Lyckas jag separera ut brometanet eventuellt via en separertratt (borde ju gå eftersom det handlar Hbr löst i vatten och sen bometan som inte är vattenlösligt så att jag kan få fritt brometan kan jag värma det ihop med NaOH för då kommer bromet bytas till OH. Och ja då är det ju viktigt att jag bara har brometan och inte 1,2-dibrometan!
Utmärkt! Kan du skriva en reaktionsformel? Hur ska du separera produkterna så att du får ren(are) etanol?
C2H5Br + NaOh ----> C2H5OH + NaBr Och sen för att rena det vidare får jag väl destillera det?
Japp, precis vad jag också hade gjort. Sen är frågan ifall man vill försöka tillsätta ren NaOH till brometan eller om man först vill göra en lösning och sedan försöka mixa lösningarna med varandra. Då skulle man lätt kunna se när reaktionen är klar eftersom den ena fasen skulle försvinna. Men då får man ytterligare ett ämne (vatten) att avlägsna,
Det är sant men vatten bör ju inte vara jättesvårt att få bort sen! Tack för hjälpen! Nu kan jag somna lite klokare!
