syntes av LIDOKAIN

Hej och välkommen till Pluggakuten!

Hur långt har du kommit själv med början till ett svar? Det blir lättare om vi har din början att utgå ifrån.

Du skrev:

Vad är det som faller ut vid tillsats av natriumacetat? Varför faller det ut?

När tillsätts natriumacetatet? Vilket var lösningsmedlet/blandningen?

samt:

Varför protoneras den inte av ättiksyran?

I vilket steg finns ättiksyra med? Vilket är lösningsmedlet och vilka ämnen finns där?

 2,6 dimetylanilin blandades med ättiksyra och sen tillsätte man kloracetylklorid och natriumacetat.

Utförande för laborationen Steg 1 

2,6-dimetylanilin (1,78 g; 14,4 mmol) tillsattes i en E-kolv (200 ml) med en magnetloppa. Därefter tillsattes isättiksyra (12,5 ml) och kloroacetylklorid (1,3 ml; 16,4 mmol) i E-kolven. E-kolven lades i ett vattenbad och värmdes upp till 40-50°C. Efter 7 minuter togs E-kolven bort från värmen och natriumacetatlösning tillsattes (5%, 50 ml). Vid tillsättningen av natriumacetat lösningen fick blandningen en vit fällning och placerades i ett isbad. När blandningen kylts ned, tvättades den med dest.vatten några gånger tills lukten av ättiksyraförsvann och produkten lufttorkades.

Okej nu går det att följa med.

Hur långt har du kommit med svaret på frågorna i uppgiften? Börja med att visa hur du tänkt så hjälper vi dig vidare till ditt svar.

Jag vet hur mekanismen går till och det är att när kloracetylkloriden binder in så blir kvävet plusladdat och därmed löslig i isättikan. Sedan när natriumacetat tillsätts så tar den ett väte av kvävet och då blir det den slutliga produkten. Jag tänker att det är natrimacetat som borde falla ut men jag är osäker på förklaringen. 

Den andra frågan jag tänker att 2,6-xylidin är svag bas för aminogruppen är bunden till aromatisk ring 

Men jag är osäker på varför den protonernas inte av ättiksyra  

iiiRobloxinaiii skrev:

Jag vet hur mekanismen går till och det är att när kloracetylkloriden binder in så blir kvävet plusladdat och därmed löslig i isättikan.

Nej det är samma fel som i den andra tråden om syntes av detta ämne https://www.pluggakuten.se/trad/reaktionsmekanism-14/

Kloracetylkloriden är målet för den nukleofila attacken, så det är tvärt om - aminen från 2,6-xylidin är den som attackerar och binder till det (ordentligt delta positiva) karbonylkolet i kloracetylkloriden!

Innan den elektrofila attacken är bägge ämnena lösliga i ättiksyran - vet du hur det kommer sig att de är lösliga?

 

 

Sedan när natriumacetat tillsätts så tar den ett väte av kvävet och då blir det den slutliga produkten. Jag tänker att det är natrimacetat som borde falla ut men jag är osäker på förklaringen. 

Acetatjonerna kan ta emot den extra protonen. Men att acetatjoner skulle falla ut stämmer inte.

Varför skulle natriumacetat falla ut, koncentrationen av acetatjoner är väldigt hög - ditt ursprungliga lösningsmedel var ju ättiksyra varav ca hälften redan är i form av acetatjoner (genom protolysen).

Istället är det något annat som faller ut, vad då? Och varför faller detta ämne ut när du tillsätter natriumacetatlösningen?

 

Den andra frågan jag tänker att 2,6-xylidin är svag bas för aminogruppen är bunden till aromatisk ring 

Ja att 2,6-xylidin inte är helt i basformen det har att göra med den aromatiska ringen, men kan du förklara hur det kommer sig?

Skillnaden i pKa mellan 2,6-xylidin och ättiksyra är inte stor, 4,31 mot 4,76 - så bägge formerna av 2,6-xylidin förekommer i ditt experiment, men endast syraformen reagerar.

Är amidbindning som faller ut? 

Aminogruppersbasstyrka i aromater är sänkt på grund av att kväveatomens odelade elektronpar är delokaliserat i p-elektronsystemet.

iiiRobloxinaiii skrev:

Är amidbindning som faller ut? 

 

Nej en bindning kan inte falla ut. Faller ut gör ett av ämnena. Titta igen på vad acetatlösningen innehåller, för det är inte enbart en pH-effekt som får något att falla ut, det tillsätts massor av vatten samtidigt...

 

Aminogruppersbasstyrka i aromater är sänkt på grund av att kväveatomens odelade elektronpar är delokaliserat i p-elektronsystemet.

Ja generellt kan aminogruppens fria elektronpar delokaliseras till benzenringen.

Men 2,6-xylidin har ju två metyl-substituenter s å det är fler effekter som tillsammans påverkar basstyrkan, frånsett resonansen du var inne på. Induktion, och steriska effekter från metylgrupperna, samt orto-effekten bidrar allihopa.