Syntes av acetylsalicylsyra renhetsbestämning med smältpunkt
Ska analysera renheten av acetylsalicylsyran och är lite förvirrad. Vår produkt hade högre smältpunkt än acetylsalicylsyra, jag tänkte att detta visar på att den är oren eftersom att salicylsyra har högre smältpunkt än acetylsalicylsyra. Finns det spår av salicylsyra i produkten borde därför smältpunkten bli högre. Men enligt flera källor så har orena produkter istället lägre smältpunkt än acetylsalicylsyra.
Mina frågor är:
Varför är det så?
Vad betyder isåfall att vår produkt har högre smältpunkt än acetylsalicylsyra? Säger det också att den är oren?
Hej och välkommen till Pluggakuten!
Du är inne på rätt bana. Finns det mer än ett ämne i provet, så kan ämnena att smälta var och en för sig. Och hur det ser ut när materialet smälter beror lite på hur mycket det finns av de olika ämnena.
T.ex. om två ämnen finns i provet A (smälter vid 115°C) och B (smälter vid 130°C). Finns det nästan bara A (99%) kommer det att se ut som om hela provet smälter vid 115°C - och då kan du anta att provet består av rent A.
Smälter provet vid 118°C, kan du misstänka att det nog finns en del B med (omöjligt att vet precis hur mycket, men tillräckligt för att du skulle se det, så säg kanske 5% B, och 95% A).
Smälter provet vid 125°C, verkar det vara en hel del B med i provet. Hade det bara varit B skulle hela provet smälta vid 130°C - och eftersom det smälte lite tidigare så måste det vara ganska mycket A också.
Ok tack då förstår jag ungefär. Så vårt prov innehöll alltså en del salicylsyra eftersom smältpunkten var högre än ren acetylsalicylsyras.
Om smältpunkten istället skulle vara lägre skulle det betyda att det finns rester av ättiksyra som inte filtrerats bort? Eftersom ättiksyra har lägre smältpunkt än acetylsalicylsyra.
Ja jag skulle tolka det som om det fanns en del salicylsyra kvar i provet.
Ättiksyran filtreras enkelt bort, den är ju en vätska och inte kristaller som de andra ämnena. Och skulle det finnas lite ättiksyra kvar skulle den ånga bort redan vid ca 120°C. Och för att du skall se att provet smälter, behöver merparten av materialet ha smält. Så finns det t.ex. 50% av ett ämne som smälter vid en högre temperatur, kan du inte riktigt se att provet smälter vid en lägre temperatur.
Dock så verkar inte TLC-analysen stämma överens med detta. Smältpunktsanalysen säger alltså att det finns salicylsyra i provet. Men på TLC-plattan har provet inte vandrat lika långt som ren salicylsyra har gjort. Provet har vandrat längre än ren acetylsalicylsyra men kortare än salicylsyra (se bild).
Kan man ändå tolka det som att det finns salicylsyra i provet men att de molekylerna av slump inte har hunnit vandra lika långt som den rena salicylsyran? Molekylerna i provet borde ha separerats och det borde ha blivit nån markering på samma höjd som ren salicylsyra om det fanns i provet. 
Nej någon "slumpmässig effekt" kan inte förklara detta.
Då du inte skrivit vad som är vad antar jag att: X är ditt prov, A acetylsalicylsyran och S salicylsyran. Som det ser ut är det svårt att säga precis vad som finns i X. För om det vore A eller S och separationen skett perfekt skulle migrationsavståndet (avståndet ifrån linjen där provet laddats och den mest intensiva punkten) vara detsamma för ämnena i både X och i referensproverna.
Markerade du, eller antecknade du hur vätskefronten såg ut? När den mobila fasen (vätskan) sugs upp i TLC-plattan ses det som att plattan blir fuktig och lite mörkare. Går separationen på plattan optimalt går denna front jämt och separationen avbryts någon centimeter ifrån plattans övre del.
Anledningen till att jag frågar om hur fronten såg ut är att om fronten inte var jämn eller om vätskan nådde hela vägen upp till plattans kant, så kan separationen av ämnena påverkas.
Lektionen var slut precis när vi hade lagt plattan i kromatografikärlet så vi kunde inte se hur det såg ut under separationen, det var läraren som fick ta ut dem när de var klara.
Brukar det inte bildas enskilda markeringar på en TLC-platta istället för såna där spår som har bildats på vår?
Vad finns det för ämnen som kan vara i provet förutom acetylsalicylsyra och göra det förorenat? Borde det inte bara vara salicylsyra, ättiksyraanhybrid och fosforsyra?
karateking600 skrev:Lektionen var slut precis när vi hade lagt plattan i kromatografikärlet så vi kunde inte se hur det såg ut under separationen, det var läraren som fick ta ut dem när de var klara.
Brukar det inte bildas enskilda markeringar på en TLC-platta istället för såna där spår som har bildats på vår?
Jo vid en bra separation blir det tydliga runda prickar. I ditt fall var det massor av ämnena X och S laddat, vilket bidrar till att göra det strimmigt/utdraget. Om plattan får stå lägre i kärlet, så att vätskan når toppen av plattan brukar det även bli strimmigt eller diffusa prickar (det var därför jag frågade var fronten hamnade).
Vad finns det för ämnen som kan vara i provet förutom acetylsalicylsyra och göra det förorenat? Borde det inte bara vara salicylsyra, ättiksyraanhybrid och fosforsyra?
Beror på vilka kemikalier du använt, men de som oftast använts vid syntes av ASA har du redan nämnt. Och ättiksyraanhydriden och fosforsyran kommer du inte att se med Uv-ljus. Ser gör du istället salicylsyran/acetylsalicylsyran (då de har en aromatisk ring i molekylen, och denna ring fluorescerar Uv-ljuset).
