Syntes av 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzene
Jag har utfört ett experiment i skolan där vi har syntetiserat 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzene via en reaktion av 1 4-dimethoxybenzene + t-butanol + sulfuric acid. En fråga som kom upp i diskussionen är varför man måste sänka ner lösningen i ett isbad när man tillsätter sulfuric acid. Jag tänker att det måste bero på att det blir en exoterm reaktion och att man därför försöker kyla ner lösningen av säkerhetsskäl men kan det även bero på att man vill försvåra oönskade reaktioner genom att höja aktiveringsenergin?
Hej och välkommen till Pluggakuten!
Det kan bero på bägge de anledningarna du nämner, men utan att veta vad mer du har i experimentet går det inte att gissa - sker reaktionen i en vattenlösning/svag syra/lösningsmedel, med eller utan vatten?
Att risken för alternativa reaktioner minskar vid lägre temperatur låter rimligt, men då behöver du nog resonera kring vilken alternativ reaktion du misstänker kan ske med dina substanser i ditt system, vid högre temperatur.
Det sker i ättikssyra och jag tänkte att det skulle kunna bildas isomerer av 1,4-Di-t-butyl-2,5-dimethoxybenzene men att den stabilaste isomeren bildas (alltså produkten vi får).
Valet av alkohol i din reaktion är det som styr hur många acyleringar som kan ske, för efter den första Friedel–Crafts acyleringen stannar inte reaktionen. Produkten, efter en butylering (1-t-butyl-2,5-dimethoxybenzene) är till och med mer reaktiv än ursprungskemikalien (som redan är rejält reaktiv), så ytterligare acyleringar kommer ske. Men det sker endast en ytterligare acylering, som dessutom är stereospecifik. Svaret till varför det inte sker mer än två acyleringar beror på din tertiära alkohol. Kommer du på varför?
Svaret på varför det inte bildas isomerer utan endast en slutprodukt har att göra med hur bensenringens substituenter tillsammans hjälper till att stabilisera den i bensenringen bildade karbokatjonen (som så klart uppstår efter att butyl-karbokatjonen adderats).
Gällande isen så bildas det nog en del värme när den starka syra droppas ner i ättiksyran och då reaktanten är rejält reaktiv behövs snarare mindre energi, för att utöka utbytet.
