Syftet med dessa labbsteg i acetylation och bromination?
Acetylation:
In a 25-ml E-flask is placed 465 mg (5 mmol) of aniline, 12 ml of water, and 0.5 ml och concentrated HCl. The mixture is stirred to dissolve the aniline. A solution of 750 mg of sodium acetate trihydrate in 2 ml of water is prepared for the next step.
To the flask containing the aniline, 1 ml of acetic anhydride is added followed immediately by the sodium acetate solution.
Förstår vad som händer i den första paragrafen. (HCl gör så att anilinet blir vattenlösligt.) Det jag undrar är vad som skulle kunna hända om man inte tillsätter natriumacetatlösningen direkt efter att man har lagt i ättiksyraanhydrid? Som jag förstår det så ser natrumacetatet till att det (från saltsyran) protonerade anilinet avprotoneras för att kunna reagera med ättiksyraanhydridet. Lägger man i det direkt så att anilinet inte ska, typ, först hinna avprotoneras av någon av ketonerna i ättiksyraanhydridet, eller nåt?
Bromination
In a 25-ml E-flask, the acetanilide is dissolved in 4 ml of glacial acetic acid. After the addition of 1.6 g of pyridinium bromide perbromide, the contents are mixed and heated in a 60°C water bath for 10 min.
Isättikan antar jag att man använder för att den inte reagerar med övriga ämnen, och pyridinium bromide perbromide vet jag att man använder för att det är en källa till Br som är enklare att hantera än molekylärt Br2. Det jag undrar är: När man värmer, gör man det för att separera en Br-atom från Br3 eller finns det något annat syfte?
cellkluster skrev:Acetylation:
In a 25-ml E-flask is placed 465 mg (5 mmol) of aniline, 12 ml of water, and 0.5 ml och concentrated HCl. The mixture is stirred to dissolve the aniline. A solution of 750 mg of sodium acetate trihydrate in 2 ml of water is prepared for the next step.
To the flask containing the aniline, 1 ml of acetic anhydride is added followed immediately by the sodium acetate solution.
Förstår vad som händer i den första paragrafen. (HCl gör så att anilinet blir vattenlösligt.) Det jag undrar är vad som skulle kunna hända om man inte tillsätter natriumacetatlösningen direkt efter att man har lagt i ättiksyraanhydrid? Som jag förstår det så ser natrumacetatet till att det (från saltsyran) protonerade anilinet avprotoneras för att kunna reagera med ättiksyraanhydridet. Lägger man i det direkt så att anilinet inte ska, typ, först hinna avprotoneras av någon av ketonerna i ättiksyraanhydridet, eller nåt?
Ja acetatjonerna kommer kunna hjälpa till att protolysera anilinjonen, och därmed får anilin tillbaka sitt fria elektronpar, som kan delta i reaktionen.
Att det är bråttom att tillsätta natriumacetatet efter att anhydriden tillsätts är lite av en ledtråd. Om du tittar på hela reaktionen och reaktanterna så har redan protonövergångar utnyttjats, och protoneringar är viktiga för reaktionen. Ser du någon trend?
Bromination
In a 25-ml E-flask, the acetanilide is dissolved in 4 ml of glacial acetic acid. After the addition of 1.6 g of pyridinium bromide perbromide, the contents are mixed and heated in a 60°C water bath for 10 min.
Isättikan antar jag att man använder för att den inte reagerar med övriga ämnen, och pyridinium bromide perbromide vet jag att man använder för att det är en källa till Br som är enklare att hantera än molekylärt Br2. Det jag undrar är: När man värmer, gör man det för att separera en Br-atom från Br3 eller finns det något annat syfte?
Ättiksyran kommer i sig inte påverka reaktionen i någon större utsträckning, den kan däremot reagera och detta utnyttjas. Hur modifierades anilinen, och liknar denna modifiering lösningsmedlet på något sätt?
Vad sker med en kemisk reaktion när mer energi tillförs?
Att det är bråttom att tillsätta natriumacetatet efter att anhydriden tillsätts är lite av en ledtråd. Om du tittar på hela reaktionen och reaktanterna så har redan protonövergångar utnyttjats, och protoneringar är viktiga för reaktionen. Ser du någon trend?
Ja alltså jag vet inte. Det enda man har i lösningen innan man lägger i natriumacetatet är ju protonerat anilin, Cl-, oxoniumjoner, vatten och anhydriden. Det enda jag kan komma på är det jag skrev ovan. :( Förstår inte hur jag ska kunna se en trend när man bara hunnit ett steg in i reaktionen innan ättiksyraanhydriden tillsätts...
Ättiksyran kommer i sig inte påverka reaktionen i någon större utsträckning, den kan däremot reagera och detta utnyttjas. Hur modifierades anilinen, och liknar denna modifiering lösningsmedlet på något sätt?
Vad sker med en kemisk reaktion när mer energi tillförs?
Ja alltså där OH-gruppen sitter på ättiksyran sitter istället en bensenamin på acetanilidet, annars är de ju likadana. Reagerar ättiksyran med Br3?
När man tillsätter energi rör sig molekylerna fortare? Bindningar bryts?
cellkluster skrev:Att det är bråttom att tillsätta natriumacetatet efter att anhydriden tillsätts är lite av en ledtråd. Om du tittar på hela reaktionen och reaktanterna så har redan protonövergångar utnyttjats, och protoneringar är viktiga för reaktionen. Ser du någon trend?
Ja alltså jag vet inte. Det enda man har i lösningen innan man lägger i natriumacetatet är ju protonerat anilin, Cl-, oxoniumjoner, vatten och anhydriden. Det enda jag kan komma på är det jag skrev ovan. :( Förstår inte hur jag ska kunna se en trend när man bara hunnit ett steg in i reaktionen innan ättiksyraanhydriden tillsätts...
Om du tittar på ättiksyraanhydriden, hur tror du den påverkas av ett lågt pH (som med HCl), respektive när basen acetatjonen finns närvarande (högre/neutralt pH)?
Ättiksyran kommer i sig inte påverka reaktionen i någon större utsträckning, den kan däremot reagera och detta utnyttjas. Hur modifierades anilinen, och liknar denna modifiering lösningsmedlet på något sätt?
Vad sker med en kemisk reaktion när mer energi tillförs?
Ja alltså där OH-gruppen sitter på ättiksyran sitter istället en bensenamin på acetanilidet, annars är de ju likadana. Reagerar ättiksyran med Br3?
När man tillsätter energi rör sig molekylerna fortare? Bindningar bryts?
Ja molekylerna rör sig snabbare och vibrerar mer, men hur kan det påverka reaktionshastigheten? Går reaktioner snabbare eller långsammare om temperaturen höjs?
Om du tittar på ättiksyraanhydriden, hur tror du den påverkas av ett lågt pH (som med HCl), respektive när basen acetatjonen finns närvarande (högre/neutralt pH)?
Kan syret i mitten bli protonerat så att den splittras? Enligt google verkar det som att detta kan hända om man blandar den med vatten (att den blir till ättiksyra). Sker det snabbare i miljöer med lågt pH? Annars borde det väl vara brådis redan när man blandar anhydriden med vattnet tänker jag?
Det enda jag kan tänka mig att en bas skulle göra med anhydriden är att sno väten från metylgrupperna?
Ja molekylerna rör sig snabbare och vibrerar mer, men hur kan det påverka reaktionshastigheten? Går reaktioner snabbare eller långsammare om temperaturen höjs?
Snabbare. Har värmen alltså ingenting att göra med att lösgöra en Br-atom? Och på vilket sätt reagerar ättiksyran?
cellkluster skrev:Om du tittar på ättiksyraanhydriden, hur tror du den påverkas av ett lågt pH (som med HCl), respektive när basen acetatjonen finns närvarande (högre/neutralt pH)?
Kan syret i mitten bli protonerat så att den splittras? Enligt google verkar det som att detta kan hända om man blandar den med vatten (att den blir till ättiksyra). Sker det snabbare i miljöer med lågt pH? Annars borde det väl vara brådis redan när man blandar anhydriden med vattnet tänker jag?
Ja, ett överskott av protoner leder till att karbonylgruppens syreatom kan ta upp en proton, och då kommer allt vatten kunna anfalla och ättiksyranhydriden hydrolyseras till två enheter av ättiksyra (d.v.s. precis motsatsen till hur anhydriden kan bildas). Du känner nog igen denna typ av reaktion, för det är på detta vis aminen i aniline reagerar under aceltyleringsreaktionen.
Och vattnet finns det massvis av, och syra finns också (HCl) - så om du inte snabbt ökar pH (genom den tillsatta basen) en aning kommer helt enkelt anhydriden hydrolyseras helt av allt vatten (som finns i ofantligt mycket högre koncentration än reaktanten, aniline).
Acetatjonen har en annan egenskap som gör att anhydriden överlever längre, för anfaller acetatjonen anhydridens deltapositiva karbonylkol så blir ju produkten ättiksyranahydrid - en acetatjon byter i då plats med en annan, d.v.s. ingen nettoreaktion sker. Och detta är så klart positivt, för även om anhydriden reagerar med acetatjonen så skyddas den från hydrolys och kan senare reagera med aminen!
Det enda jag kan tänka mig att en bas skulle göra med anhydriden är att sno väten från metylgrupperna?
En (mycket) stark bas kanske skulle kunna göra detta, men nu är acetatjonen en svag bas, så pH ökar förvisso men inte så mycket att lösningens pH blir basiskt. Ökningen i pH är hjälper dock till att förhindra att all anhydrid hydrolyseras.
Ja molekylerna rör sig snabbare och vibrerar mer, men hur kan det påverka reaktionshastigheten? Går reaktioner snabbare eller långsammare om temperaturen höjs?
Snabbare. Har värmen alltså ingenting att göra med att lösgöra en Br-atom? Och på vilket sätt reagerar ättiksyran?
Ja, värmen tillförs för att reaktionen skall ske snabbare. Både syntesmodifieringen och frigörandet av Br2.
Acetatjonen har en annan egenskap som gör att anhydriden överlever längre, för anfaller acetatjonen anhydridens deltapositiva karbonylkol så blir ju produkten ättiksyranahydrid - en acetatjon byter i då plats med en annan, d.v.s. ingen nettoreaktion sker. Och detta är så klart positivt, för även om anhydriden reagerar med acetatjonen så skyddas den från hydrolys och kan senare reagera med aminen!
Aaaaah, smart!!
Tack så mycket för all hjälp, känner att jag har mycket bättre koll nu och kommer att kunna hålla en välgrundad presentation på måndag. :) Ha en trevlig helg!
För all del, och tack det samma!
