Substitutionsreaktioner

Du kan titta på de reagerande ämnena, kan ämne B ersätta t.ex. en atom i ämne A, genom en substitutionsreaktion?

Fram för allt behövs en bra lämnande grupp för att underlätta att en substitutionsreaktion skall kunna ske. Typexempel på bra lämnande grupper är halogenatomer, som kan lämna som joner t.ex. kloridjon. Den bildade kloridjonen är inte så reaktiv efter att den lämnat (full oktett), vilket minskar risken för att reaktionen "går baklänges".

mag1 skrev:

Du kan titta på de reagerande ämnena, kan ämne B ersätta t.ex. en atom i ämne A, genom en substitutionsreaktion?

Fram för allt behövs en bra lämnande grupp för att underlätta att en substitutionsreaktion skall kunna ske. Typexempel på bra lämnande grupper är halogenatomer, som kan lämna som joner t.ex. kloridjon. Den bildade kloridjonen är inte så reaktiv efter att den lämnat (full oktett), vilket minskar risken för att reaktionen "går baklänges".

Tack, fastnar fortfarande på uppgifter där jag inte vet vilken typ av substitutionsreaktion som kommer att ske. Den delen är fortfarande lite oklar för mig.

Under t.ex. en laboration kommer de reaktioner som kan ske, även göra detta. Om det blir en S_N1 eller S_N2 reaktion beror både på reaktanterna och förhållandena i reaktionskärlet (t.ex. vilket lösningsmedel det är, temperaturen, eventuell katalysator).

När substitutionsreaktioner beskrivs brukar fokus i början ligga på reaktanterna, då deras egenskaper påverkar om båda typerna av substitutionsreaktioner kan ske, eller endast den enda och i så fall vilken.

Hur väl är du bekant med de två typerna, S_N1 respektive S_N2? Om du drar dig till minnes (eller letar rätt på) vad som kännetecknar de två olika typerna blir det nog enklare att resonera kring vilken typ av substitutionsreaktion som kan ske.

Har du något exempel att utgå ifrån? Kanske från kemiboken?

mag1 skrev:

Under t.ex. en laboration kommer de reaktioner som kan ske, även göra detta. Om det blir en S_N1 eller S_N2 reaktion beror både på reaktanterna och förhållandena i reaktionskärlet (t.ex. vilket lösningsmedel det är, temperaturen, eventuell katalysator).

När substitutionsreaktioner beskrivs brukar fokus i början ligga på reaktanterna, då deras egenskaper påverkar om båda typerna av substitutionsreaktioner kan ske, eller endast den enda och i så fall vilken.

 

Hur väl är du bekant med de två typerna, S_N1 respektive S_N2? Om du drar dig till minnes (eller letar rätt på) vad som kännetecknar de två olika typerna blir det nog enklare att resonera kring vilken typ av substitutionsreaktion som kan ske.

Har du något exempel att utgå ifrån? Kanske från kemiboken?

Jag har gjort tillräckligt många uppgifter för att dra slutsatsen att ingen Sn1 reaktion kan/brukar ske när halogeniden är bundet till ett kol som endast binder till ett annat kol (primär). Sedan vet jag ej om det är av en ren slump i uppgifterna jag gjort, eller om det finns en riktig anledning. Jag resonerar mig spontant fram till (kan vara ute och cykla nu) att SN1 reaktioner inte sker i sådana fall eftersom att man inte vill ha en primär karbokatjon då den är mer instabil än en sekundär eller tertiär pågrund av att den inte har lika många kolväten runt sig för att kunna stabiliseras. 

Men i stunder då även SN2 reaktioner sker vid "sekundära halogener" (osäker på om man kan benämna en halogen bundet till ett kol som binder till två kolatomer på det viset) tappar jag förståndet och hänger inte riktigt med.

Det stämmer, att primära karbokatjoner ogärna bildas, för att de är så instabila (om man "tvingar fram en sådan" kan den omlagras till en sekundär karbokatjon, innan någon nukleofil hinner adderas, så substitutionen inträffar inte på det primära kolet). Bristen på stabilitet gör det mindre troligt att reaktionen vid ett primärt kol sker genom en S_N1 reaktion.

För att en SN2 reaktion skall kunna ske, behöver den attackerande nukelofilen lägga sig "bakom" kolatomen där substitutionen skall ske. Detta så att den bindning som skall bildas (nukleofil-kol) ligger i samma linje som den bindning som skall brytas (kol-lämnande grupp, t.ex. kloratom).

Men om det är ett sekundärt eller tertiärt kol kommer det finnas fler och (troligtvis) större grupper omkring kolet - så det blir svårt, eller i princip omöjligt för nukleofilen att komma åt bakifrån, det är för trångt. Att det är trångt ökar chansen för S_N1, och sekundär/tertiärkol ger stabilare karbokatjon vilket också ökar chansen för S_N1.

Men S_N2 är ofta enklare att få att ske, då det inte kräver bildande av någon karbokatjon, reaktionen kan istället ske direkt. 

mag1 skrev:

Det stämmer, att primära karbokatjoner ogärna bildas, för att de är så instabila (om man "tvingar fram en sådan" kan den omlagras till en sekundär karbokatjon, innan någon nukleofil hinner adderas, så substitutionen inträffar inte på det primära kolet). Bristen på stabilitet gör det mindre troligt att reaktionen vid ett primärt kol sker genom en S_N1 reaktion.

För att en SN2 reaktion skall kunna ske, behöver den attackerande nukelofilen lägga sig "bakom" kolatomen där substitutionen skall ske. Detta så att den bindning som skall bildas (nukleofil-kol) ligger i samma linje som den bindning som skall brytas (kol-lämnande grupp, t.ex. kloratom).

Men om det är ett sekundärt eller tertiärt kol kommer det finnas fler och (troligtvis) större grupper omkring kolet - så det blir svårt, eller i princip omöjligt för nukleofilen att komma åt bakifrån, det är för trångt. Att det är trångt ökar chansen för S_N1, och sekundär/tertiärkol ger stabilare karbokatjon vilket också ökar chansen för S_N1.

Men S_N2 är ofta enklare att få att ske, då det inte kräver bildande av någon karbokatjon, reaktionen kan istället ske direkt. 

Har en tydligare bild av det hela nu, tack för din hjälp (: