Substitutionsreaktion Sn1 och Sn2 med Brom
Hejsan,
Jag håller på med en labbrapport där man låtit 1-brombutan och 2-brom-2-metylpropan reagera med silvernitrat i etanol. Enligt resultatet skickat från min lärare bildade 2-brom-2-metylpropan ett salt efter 10 sekunder och 1-brombutan bildade ett salt efter 1 minut. Jag har funderingar på varför reaktionen med 2-brom-2-metylpropan gick snabbare.
Vad jag kan förstå så bör 2-brom-2-metylpropan vara en Sn1-reaktion då brom binder till kolatom #2 i kolkedjan och den kolatomen binder i sin tur till 3 andra kolgrupper vilket tillför ett för stort steriskt hinder för en Sn2-reaktion att ske.
I 1-brombutan binder brom till kolatom #1 som i sin tur endast binder till en annan kolhrupp (och 2 väte). Där av bör en Sn2-reaktion ske.
Båda ämnena har samma summaformel, men vad är det som gör att brom lämnar snabbare i reaktionen med 2-brom-2-metylpropan? Jag förstår att karbokatjonen som bildas är relativt stabil. Kan det göra det lättare för brom att lämna i Sn1-reaktionen? Men varför sägs det då att Sn2 reaktioner överlag går snabbare än Sn1-reaktioner?
Tacksam för hjälp!
Jag vet inte om man kan generalisera hastigheterna för SN1 och SN2 och säga att den ena alltid är snabbare än den andra. Dels beror det på hur man jämför, dvs jämför man SN1 och SN2 för samma reaktion och dels beror det på andra faktorer, t.ex. val av lösningsmedel och egenskaperna hos ämnet som utför den nukleofila attacken.
Med det sagt så tror jag att du redan har besvarat din egen fråga här:
Jag förstår att karbokatjonen som bildas är relativt stabil. Kan det göra det lättare för brom att lämna i Sn1-reaktionen?
Som Teraeagle nämnde beror reaktionshastigheten på samtliga faktorer under reaktionen.
I dessa reaktioner är lösningsmedlet även den gemensamma reaktanten, d.v.s. etanolmolekylen adderas till de två olika kolkedjan och två olika etrar bildas (en egen typ för de olika kolväten som bromatomen sitter på).
1-bromobutanet bör fram för allt reagera genom en SN2 reaktion (även om en SN1 reaktion är teoretiskt möjlig). För att få denna SN2 reaktion att ske snabbt nog så ni kan hinna se den under laborationen, krävs nog en del värme.
Men jag misstänker att ni inte värmde rören, stämmer det?
För saknades ytterligare värme begränsas SN2 reaktionen i 1-bromobutan, vilket gör att SN1 reaktionen börjar bli mer betydelsefull (det blir helt enkelt mer sannolikt att mer av 1-bromobutanen reagerar genom en SN1 reaktion, än när provet rörs upp då SN2 reaktionen dominerar). Och kommer 1-bromobutan reagera (mer eller mindre) genom en SN1 reaktion, så kommer denna reaktion ske långsammare jämfört med 2-bromo-metylpropan, som lättare bildar sin karbokatjon.
mag1 skrev:Som Teraeagle nämnde beror reaktionshastigheten på samtliga faktorer under reaktionen.
I dessa reaktioner är lösningsmedlet även den gemensamma reaktanten, d.v.s. etanolmolekylen adderas till de två olika kolkedjan och två olika etrar bildas (en egen typ för de olika kolväten som bromatomen sitter på).
1-bromobutanet bör fram för allt reagera genom en SN2 reaktion (även om en SN1 reaktion är teoretiskt möjlig). För att få denna SN2 reaktion att ske snabbt nog så ni kan hinna se den under laborationen, krävs nog en del värme.
Men jag misstänker att ni inte värmde rören, stämmer det?
För saknades ytterligare värme begränsas SN2 reaktionen i 1-bromobutan, vilket gör att SN1 reaktionen börjar bli mer betydelsefull (det blir helt enkelt mer sannolikt att mer av 1-bromobutanen reagerar genom en SN1 reaktion, än när provet rörs upp då SN2 reaktionen dominerar). Och kommer 1-bromobutan reagera (mer eller mindre) genom en SN1 reaktion, så kommer denna reaktion ske långsammare jämfört med 2-bromo-metylpropan, som lättare bildar sin karbokatjon.
Tack så mycket för svaret, det klargjorde en del! 1-brombutanreaktionen skedde en gång i värme (50 grader, tog då 30 sekunder för reaktionen).
Så i andra försöket (utan värme) är en Sn1-reaktion mer trolig? Vad är det som gör att en Sn2-reaktion begränsas i det fallet när brom binder till det primära kolet? Behövs det alltid värme eller någon form av katalysator för att en Sn2-reaktion ska vara mest trolig?
SN2 reaktionen för 1-brombutan kan ske vid rumstemperatur, men för att då den att gå snabbare behöver helt enkelt lite mer aktiveringsenergi tillföras. Samma sak gäller för SN1 reaktionen med 2-brom-2-metylpropan, som sker snabbare vid högre temperatur, men SN2 kommer proportionellt ske snabbare när temperaturen ökas (d.v.s. hastighetsökningen för SN2 reaktionen med 1-brombutan är större när värme tillförs, jämfört med SN1 reaktionen).
Skulle denna reaktion varit endast en substitutionsreaktion där bromatomen substituerades med etanol, genom att ämnena värmdes upp, skulle i princip ingen SN1 reaktion ske för 1-brombutan.
Men detta exempel är lite missvisande, då silvernitrat även finns med, eftersom silvernitratet påverkar reaktionerna. Bromatomen attraheras av det deltapositiva silvret, som även attraheras till den elektronrika bromatomen. Och denna attraktion kan stabilisera en ökande negativ laddning på bromet. Det gör att bindningselektronerna (mellan kolatomen och bromatomen i båda ämnena, C-Br) kan förskjutas ännu mer till bromatomen, och på så vis underlättar silveratomen att C-Br bindningen bryts och karbokatjonen bildas - och precis därför sker även SN1 reaktionen för båda ämnena, även vid lägre temperaturer.
Skulle substitutionsreaktionen ske först (d.v.s. endast bromföreningarna och etanol) och silvernitratet adderas efter substitutionen, skulle 1-brombutan reagera via SN2, och 2-brom-2-metylpropan via SN1.
