Substitutionsreaktion med fällning
Jag håller på att skriva en hypotes till en laboration som jag ska göra vid ett senare tillfälle och tror att jag förstår det mesta, men blir inte klok på en del detaljer.
Vad den går ut på i korta drag är att man ska undersöka reaktionshastigheterna hos olika substitutionsreaktioner mellan halogener och silverjoner lösta i etanol.
Det första försöket ska göras med lösningarna uppvärmda (vilket jag antar snabbar upp reaktionerna lite). Tre ämnen; 1-klorbutan, 1-brombutan och 1-jodbutan ska droppas ner i etanol och sedan ska silvernitratlösning hällas ner så att man ska kunna se reaktionshastigheten med hjälp av de fällningar som bildas (om det nu bildas någon).
Jag har tittat närmre på de tre halogenalkanerna och kommit fram till att halogenen - eller rättare sagt halogenatomernas skal är det enda som skiljer de tre molekylerna åt. (Klor hade tre skal, brom hade fyra och jod hade fem.)
Så som jag har förstått det kommer OH-gruppen i etanolen att ta substituentens (halogenens) plats i alkanen och då göra halogenen fri att reagera med silverjonerna och på så sätt bilda fällningen man är ute efter. Stämmer detta eller har jag missuppfattat något?
En annan sak jag funderar över är hur halogenernas antal elektronskal påverkar fällningen. I liknande laborationer blev det nämligen så att den lösning som innehöll klor inte fick någon fällning alls, medan den med jod fick mest fällning. Hur hänger det ihop? (Jag antog att kloratomerna band silverjonerna "hårdare" eftersom de har färre skal och därför har sina elektroner starkare bundna till kärnan, och att det därför var denna lösning som skulle få tydligast fällning.)
Tacksam för hjälp!
Jag kom på en sak som kanske spelar roll; kan det vara så att det blir mer fällning hos "jodlösningen" för att jodatomerna lättare lossnar från halogenalkanen tack vare sina många skal?
Ja, du är helt rätt ute! Generellt är det så att en substituent är en bättre lämnande grupp ifall den är en svagare bas. Basegenskaperna hos halogeniderna hör ihop med deras storlek. Jodidjonen är en svagare bas än bromidjonen, som i sin tur är en svagare bas än kloridjonen. Det betyder också att jodidjonen är en bättre lämnande grupp än bromidjonen, som är bättre än kloridjonen.
Att det är så hänger ihop med hur lätt den lämnande gruppen har för att sprida ut den extra laddningen den får i samband med lämnandet. Stabiliteten ökar om laddningen kan spridas ut. Eftersom jodidjonen är större än t.ex. kloridjonen kan den också sprida ut den extra minusladdningen mer och det gör den mer stabil och mindre reaktiv. En mindre jon som kloridjonen blir mer reaktiv och villigare att donera den extra elektronen, dvs fungera som Lewisbas.
Teraeagle skrev:Ja, du är helt rätt ute! Generellt är det så att en substituent är en bättre lämnande grupp ifall den är en svagare bas. Basegenskaperna hos halogeniderna hör ihop med deras storlek. Jodidjonen är en svagare bas än bromidjonen, som i sin tur är en svagare bas än kloridjonen. Det betyder också att jodidjonen är en bättre lämnande grupp än bromidjonen, som är bättre än kloridjonen.
Att det är så hänger ihop med hur lätt den lämnande gruppen har för att sprida ut den extra laddningen den får i samband med lämnandet. Stabiliteten ökar om laddningen kan spridas ut. Eftersom jodidjonen är större än t.ex. kloridjonen kan den också sprida ut den extra minusladdningen mer och det gör den mer stabil och mindre reaktiv. En mindre jon som kloridjonen blir mer reaktiv och villigare att donera den extra elektronen, dvs fungera som Lewisbas.
Tack för hjälpen!
