Substitutionsreaktion

Einstein20 skrev:

Hej
Jag stötte på denna substitutionsreaktion:

Hydroxidjon+ klormetan -> Metanol + kloridjon

Det jag vet är att bindningen mellan kol och klor är polärkovalent. Hydroxidjonen kommer uppfatta kolatomen som positiv, och eftersom hydroxidjonen är ett nukleofilt ämne så kommer den att göra en nukleofil attack mot kolatomen. Då bildas det, en mycket kort stund, ett aktiverat komplex. Sedan har metanol bildas, hydroxidjonen har alltså konkurrerat ut klor (eftersom syre har högre elektronegativitet än klor). 

Kloridjonen är dessutom en bra lämnande grupp, d.v.s. bindningselektronerna mellan C-Cl kan flyttas över till kloratomen, och den bildade kloridjonen är stabil.

Det jag undrar över är varför hydroxidjonen inte bara konkurrerar ut en väteatom istället, eller varför inte kloratomen sedan konkurrerar ut en väteatom. Alltså att det skulle bildas klormetanol istället. 

Hur ser bindningen ut mellan C-H? Om en vätekärna skulle ta med sig båda bindningselektronerna, hur stabil/reaktiv blir den bildade jonen?

 

När jag försökte googla på klormetanol så dök inget upp, är det en molekyl som inte finns alltså?  

Jo den finns.

Elektronerna i bindningen mellan kol och väte är väl väldigt jämt fördelade eftersom de har lika elektronegativitetsvärden. Innebär det då att den bildade jonen blir väldigt reaktiv?

Att elektronerna är jämt fördelade gör bindningen svårare att bryta, så det sker inte lika lätt som brytningen av C-Cl bindningen. 

Ja, den bildade hydridjonen H^- är väldigt reaktiv, både som en stark nukleofil (starkare än både hydroxidjonen och kloridjonen), samt ett ganska starkt reduktionsmedel. Hydridjonen är m.a.o. allt för reaktiv för att bildas (på detta sätt). 

Generellt sätt så sker först och främst den kemiska reaktionen, som lättast kan ske. Och påverkade är bl.a. vilken bindning som lättast bryts respektive bildas, samt hur lätt t.ex. en jon lämnar som i ditt exempel. Halogenjone brukar betraktas som "bra lämnade grupper".

Tack, då förstår jag!