Substitutionsgrad av cellulosa
Jag har en gammal tentafråga jag tittar på som är följande:
Cellulosa är en icke vattenlöslig polymer. Om den substitueras till cellulosaacetat och får DS=1 blir den vattenlöslig.
a) Vilka kemiska bindningar bryts och bildas vid substitueringen? (2 p)
b) Vad innebär det att DS = 1? (1 p)
c) Varför ändras lösligheten vid substitutionen till DS=1? (3 p)
d) Cellulosaacetat med DS=3 är löslig i organiska lösningsmedel (t.ex. kloroform) men ej i vatten. Förklara skillnaden i löslighet mellan cellulosaacetat med DS 1 och 3. (4 p)
På a) har jag svarat att det är vätebindningar som bryts (OH-grupperna är ju dem som substitueras) och att esterbindningar bildas (stämmer detta?).
Vilket jag använder i c), jag tänker att eftersom man bryter vätebindningar blir cellulosa vattenlösligt i och med att esterbindningarna som bildas är mindre polära. Dels känns inte denna förklaring helt 100 så skulle gärna ta emot en bättre förklaring där. Sen vet jag inte hur jag ska svara på fråga d), hur kan en substituerad grupp gör cellulosa vattenlösligt, men sen när man substituerar alla tre grupper så är den inte längre det?
Noccolover skrev:Jag har en gammal tentafråga jag tittar på som är följande:
Cellulosa är en icke vattenlöslig polymer. Om den substitueras till cellulosaacetat och får DS=1 blir den vattenlöslig.
a) Vilka kemiska bindningar bryts och bildas vid substitueringen? (2 p)
b) Vad innebär det att DS = 1? (1 p)
c) Varför ändras lösligheten vid substitutionen till DS=1? (3 p)
d) Cellulosaacetat med DS=3 är löslig i organiska lösningsmedel (t.ex. kloroform) men ej i vatten. Förklara skillnaden i löslighet mellan cellulosaacetat med DS 1 och 3. (4 p)
På a) har jag svarat att det är vätebindningar som bryts (OH-grupperna är ju dem som substitueras) och att esterbindningar bildas (stämmer detta?).
Nej det är inte vätebindningar som bryts. Vätebindningar uppstår mellan olika ämnen. I frågan bryts istället en bindning som finns inom ämnen - denna bindningstyp har du garanterat arbetat med under Ke1/Ke2.
Det bildas en (!) esterbindning under substitutionsreaktionen, det stämmer.
Det framgår inte hur avancerat svaret förväntas vara, så du kanske behöver svara lite mer detaljerat för att få full poäng (men det vet du nog bättre, som har sett hela tentan).
Vilket jag använder i c), jag tänker att eftersom man bryter vätebindningar blir cellulosa vattenlösligt i och med att esterbindningarna som bildas är mindre polära. Dels känns inte denna förklaring helt 100 så skulle gärna ta emot en bättre förklaring där.
Du behöver fundera över hur reaktionen har påverkat ämnet, för cellulosaacetat har lite andra egenskaper, bl.a. vattenlösligheten.
Att vätebindningar inte kan skapas efter reaktionen, låter spontant som om det skulle minska vattenlösligheten - vätebindningar är ju den dominerande bindningstypen mellan vattenmolekyler och ämnen som är lösta i vatten. Så det finns något mer här, för som du skrev så är den förklaringen inte 100.
Det blir till att jämföra bindningar innan reaktionen, vilka skapas mellan cellulosapolymererna? Kan de påverkas av vatten?
Hur tror du polymererna interagerar med varandra och vattnet efter acetylering till DS=1 ?
Sen vet jag inte hur jag ska svara på fråga d), hur kan en substituerad grupp gör cellulosa vattenlösligt, men sen när man substituerar alla tre grupper så är den inte längre det?
Det låter lite som om du är inne på rätt spår, det är kopplat till graden av substitution. När du klurat ut kopplingen på c) , kommer det att ge dig en del av förklaringen till d).