Substituenters påverkan på jämvikt
Hej, jag behöver hjälp med följande uppgift. Det är sista deluppgiften av en fråga som handlar om följande jämviktsreaktion:
Frågan är nu: Hur påverkas jämvikten (1) av storleken hos substituenterna R1 och R2? Visa med hjälp av experimentella data ur Tabell 1, och förklara utifrån karbonylföreningens och hydratets 3D-struktur med hjälp av VSEPR-teori. Tips: Vilken av de två molekyl-formerna påverkas mest i energi av substituent-storleken?
Jag tänker att ju större substituenterna är så kommer det kanske introducera mer steriska hinder vilket gör att karbonylföreningarna blir svårare att bilda. Cl3C-gruppen till exempel är en tetrahedral substituent som kanske kan göra det svårare för karbonylföreningen att reagera med vatten, då den har lägst Kd. Tänker också att det kanske har något med repulsion att göra, större substituenter kanske tenderar att vara närmre varandra och därmed skapa en instabilare molekyl, som därför kommer bildas mindre, och därmed lägre Kd. Tänker jag rätt här eller är det något jag missar? För det känns som att det är något jag missar.
Tacksam för svar! :)
Arminhashmati skrev:Hej, jag behöver hjälp med följande uppgift. Det är sista deluppgiften av en fråga som handlar om följande jämviktsreaktion:
Frågan är nu: Hur påverkas jämvikten (1) av storleken hos substituenterna R1 och R2? Visa med hjälp av experimentella data ur Tabell 1, och förklara utifrån karbonylföreningens och hydratets 3D-struktur med hjälp av VSEPR-teori. Tips: Vilken av de två molekyl-formerna påverkas mest i energi av substituent-storleken?
Jag tänker att ju större substituenterna är så kommer det kanske introducera mer steriska hinder vilket gör att karbonylföreningarna blir svårare att bilda. Cl3C-gruppen till exempel är en tetrahedral substituent som kanske kan göra det svårare för karbonylföreningen att reagera med vatten, då den har lägst Kd.
Hur menar du att bildandet av karbonylföreningarna påverkas negativt av steriskt hinder? Det som sker är ju en eliminationsreaktion, och där bör väl steriskt hinder i dialkoholen snarare underlätta kondensationsreaktionen, och bildandet av karbonylen?
Resonemanget om gruppens storlek håller jag inte riktigt med, t.ex. formaldehyd som har de minsta substituenterna, men det näst lägsta Kd värdet. Och motsvarande aceton, som har två större grupper som skymmer.
Tänker också att det kanske har något med repulsion att göra, större substituenter kanske tenderar att vara närmre varandra och därmed skapa en instabilare molekyl, som därför kommer bildas mindre, och därmed lägre Kd.
Det låter rimligt, propan-2,2-diol är det ämne som upplever mest crowding. Samtidigt kan du använda detta resonemang för att motivera varför karbonylkolet i aceton är mindre tillgängligt för hydratisering.
Tänker jag rätt här eller är det något jag missar? För det känns som att det är något jag missar.
Tacksam för svar! :)
