Styrkan hos karboxylsyror
Hur ändras karboxylsyrors styrka med ökad antal kolatomer i kolkedjan, ändras styrkan alls? Som exempel kan vi ta myrsyra och ättiksyra, ättiksyra har en kolatom mer, påverkar det syrans styrka? Är ättiksyra en starkare eller en svagare syra än myrsyra?
Har du letat upp formic acid, acetic acid, propionic acid och butanoic acid i engelska Wikipedia och jämfört pKa-värdena? (Du hittar pKa-värdena i högerspalten en bit ner.)
pKa värdet ökar, vad innebär det?
Om pKa ökar, hur påverkar det "syrans styrka" som du frågade om?
D.v.s. blir det en starkare eller svagare syra?
innebär en ökning av pKa-värdet att syran blir svagare, i så fall bör syrans styrka minska med ökad antal kolatomer i kedjan.
Om jag minns rätt var det inte särskilt stor skillnad mellan ättiksyra, propionsyra och smörsyra, men myrsyra var märkbart surare.
Så syrans styrka minskar med en längre kolkedja?!
Gulnigar_yeye skrev:Så syrans styrka minskar med en längre kolkedja?!
Som Smaragdalena skrev, så är skillnaden i pKa stor mellan myrsyran och ättiksyran. Men i ämnen med längre kolkedja än ättiksyra, är skillnaden inte så stor i pKa värdena.
Så syrans styrka minskar med en längre kolkedja?!
Myrsyra är starkare än ättiksyra, propionsyra och smörsyra, som är ungefär lika svaga allihop.
Tack för svar :)
Finns det en anledning till att myrsyra är starkare än ättiksyra som en kemi 2 studerande borde veta?
Skillnaden i syrastyrkan kan förklaras med den induktiva effekten. Syreatomerna i karboxylsyrorna är de mest elektronegativa atomerna i molekylen, och kommer vilja dra sina bindningselektroner närmare sig. När dettta elektrondragande sker blir molekylens elektrontäthet polariserad, d.v.s. molekylen blir polär, med deltanegativa syren och en deltapostitiv kolatom (i COOH gruppen). När elektroner dras mot syreatomerna kommer kolets andra bindningselektroner dras lite närmare kolatomen, det är i princip vad som sker i genom den induktiva effekten.
I ättiksyran binder kolatomen (i COOH gruppen) även till en metylgrupp, och från denna metylgrupp kan elektroner förskjutas mot kolatomen, och på detta vis kompenseras det för syrenas elektrondragande genom en induktiv effekt.
Men i myrsyran har kolatomen en enkelbindning till en väteatom, som är mycket sämre på att låta sina bindningselektroner förskjutas till kolet. Syreatomerna drar fortfarande i elektroner, men kan inte lika väl suga åt sig bindningselektronerna som delas med kolatomen. Istället drar syreatomerna starkare på elektronerna i den enda andra bindningen som finns, den till väteatomen på hydroxigruppen. På så vis blir bindningen mellan O-H lättare att brytas och myrsyran protolyseras därför lättare än ättiksyran.
En längre kolkedja i karboxylsyran ger fler kolatomer att sprida ut denna induktiva effekt över, men skillnaden blir inte så märkbar (vilket ses i skillanden i pKa mellan ättiksyran och syror med längre kolkedjor). Den stora skillnaden kommer genom att metylgruppens bindningselektroner i ättiksyran kan förskjutas en del, till skillnad från elektronerna i myrsyrans C-H bindningen.
