Stereocenter (R/S) Cyklohexan
Jag behöver hjälp med att förstå hur man ska tänka när man bestämmer stereocenter för denna cyklohexan. Jag vet inte hur jag ska börja då det är en cyklohexan och bara massa kol, och när jag väl försöker får jag att kolen har samma prioritering, kommer alltså inte ens fram till nån rangordning.
Vilka av kolatomerna binder till två stycken väteatomer? Dessa kolatomer kan inte vara asymmetriska centra.
Smaragdalena skrev:Vilka av kolatomerna binder till två stycken väteatomer? Dessa kolatomer kan inte vara asymmetriska centra.
Jag har två kolatomer som binder till två väteatomer. Kol 4 och 6 kallar jag dem (på ringen, klockans håll). Dessa har inget stereocentra, så nu tittar jag bara på steroecenter för kol 3 och 5 (de med metylgrupper). Jag vet att ett dubbelbundet kol räknas som två kol. Om jag tittar på stereocentret vid kol 3 tänker jag att kol 2 har högst prio pga dubbelbindningen, sedan kommer kol 5 med metylgruppen. Denna blir därför S-vriden.
Jag fastnar dock när jag tittar på stereocentrat vid kol 5. Då kommer jag fram till att jag jämför kol 1 med kol 3, som jag tänker är bundna till lika många kol - 2 stycken. Det är här det blir fel... jag tänker uppenbarligen fel men vet inte hur man annars ska tänka.
Michelle skrev:Smaragdalena skrev:Vilka av kolatomerna binder till två stycken väteatomer? Dessa kolatomer kan inte vara asymmetriska centra.
Jag har två kolatomer som binder till två väteatomer. Kol 4 och 6 kallar jag dem (på ringen, klockans håll). Dessa har inget stereocentra, så nu tittar jag bara på steroecenter för kol 3 och 5 (de med metylgrupper). Jag vet att ett dubbelbundet kol räknas som två kol. Om jag tittar på stereocentret vid kol 3 tänker jag att kol 2 har högst prio pga dubbelbindningen, sedan kommer kol 5 med metylgruppen. Denna blir därför S-vriden.
Jag fastnar dock när jag tittar på stereocentrat vid kol 5. Då kommer jag fram till att jag jämför kol 1 med kol 3, som jag tänker är bundna till lika många kol - 2 stycken. Det är här det blir fel... jag tänker uppenbarligen fel men vet inte hur man annars ska tänka.
Strukturen är visad (ganska schysst) med kol 1 högst upp (klockan 12), då dubbelbindningen (mellan kol 1 och 2) är utgångspunkten i numreringen av kolatomerna. Du har korrekt identifierat metylgrupperna på kol 3 och 5 som (optiska)stereocenter, då de binder vad som kan betraktas som tre olika grupper (ringen är en och samma, men om om du följer ringen åt vardera håll ser du snabbt att ringen inte är identisk åt bägge hållen, mot-/medurs). Och kolatomen 3 har S-konformationen.
Då är frågan vilken optisk isomer som kol 5 är, samt vilken geometrisk isomeri som dubbelbindningen har, d.v.s. är det cis eller trans?
