Spegelbildsisomeri
Hej! Jag skulle vilja ha lite hjälp och ideer till denna fråga.
Vad finns det för problematik med spegelbildsisomeri när man ska producera läkemedel? Motivera med exempel.
Jag har redan skrivt ganska mycket om t.ex. Neurosedyn-skandalen där en positiv och en negativ enantiomer fanns i läkemedlet och den negativa ledde till fosterskador.
Jag har även skrivit om Ipren och att det i princip endast är en enantiomer som har den verkande effekten.
Men jag skulle vilja utveckla svaret mycket mer för att nå ett högt betyg. Typ hur skandalen kunde hända, hur kan vi förbättra läkemedel inom detta ämne, konsekvener, risker osv. Gärna mer svar med "mer kemi" i också:) Har ni några ideer?
I många fall spelar det ingen roll att två spegelisomerer framställs samtidigt, så länge ingen av dem är skadlig. Om en isomer saknar effekt kan dosen anpassas efter hur mycket av den andra verksamma isomeren som finns. Vid syntes av kemikalier är det i vissa fall rent kemiskt väldigt svårt framställa endast en isomerer. Detta kan kompenseras för i efterhand, genom att rena/separera isomererna från varandra, men det är ofta inte enkelt och kan kosta ganska mycket pengar. Då är det billigare att syntetisera dubbelt så mycket, men om det skall användas måste det studeras så att inte den för behandlingen inaktiva isomeren inte skadar individen eller som i fallet talidomid/neurosedyn skadar fostret.
Hur tror du det kom sig att neurosedyn gavs till inte ont anande mödrar? Kolla lite mer på nätet.
Talidomid används fortfarande som läkemedel i Sverige, men vad görs annorlunda idag?
Hur kommer det sig att det finns två isomerer av talidomid?
För ibuprofen (den verksamma substansen i ipren m.f.l.) är bägge isomererna aktiva, men den ena har högre effekt. Den säljs även som en blandning av R-/S- isomererna, hur kommer det sig?
Perfekt, tack!!
Hmm att det gavs till gravida var väl antagligen för att det hade en väldigt lugnande effekt och beskrevs som ett helt säkert läkemedel.
Det som görs annorlund idag är väl framförallt att säkerheten blivit mycket bättre. Gravid ska absolut inte ta läkemedlet, och om man använt det innan man visste om graviditeten så ska läkare kontaktas osv. Idag används väl talidomid mot cancer och är ett immunsuppressivt medel. Kemiskt vet jag itne riktigt vad som görs annorlunda, förösk gjordes väl för att ta bort en av isomererna men det visade sig att levern ändå kunde omvandla den bra isomeren till den farliga.
HUR det kommer sig att det finns två vet jag inte riktigt heller haha, det brukar ju finnas olika strukturer av ämnen.
Att den säljs som en blandning kan vara på grund av att läkemedelsföretag som kan göra så att det endast finns den verkande isomeren i läkemedlet ofta tar patent på det och då kan andra företag inte göra det.
Har funderat på vad EXAKT som görs annorlunda idag med Talidomid, speciellt kemiskt, men kommer inte på något annat än det luddiga jag skrev innan. Vill du hjälpa mig?
Talidomid framställs på liknande sätt fortfarande. Och även om en av isomererna primärt bildas så kan molekylen, som du skrev, omvandlas mellan de två stereoisomererna.
Då neurosedynanvändningen hos gravida medförde missbildningar och hög dödlighet i samband med födseln införde många länder striktare regelverk för läkemedelsutveckling och lansering, för att i möjligaste mån försöka undvika liknande skador. Tidigare var inte skador till foster lika reglerat, och utan neurosedynfallen hade det nog inte skett någon skärpning av regelverket.
Gällande blandningar så eftersträvas en syntesväg som endast ger en stereoisomer. Patent tas på vad helst som det går, racemiska blandningar och formuleringar med endast en stereoisomer.
