2 svar
362 visningar
NA15 157 – Fd. Medlem
Postad: 24 okt 2018 20:08

Sn2 snabbare än sn1

Generellt brukar man säga att Sn2 är snabbare än Sn1 eftersom Sn2 endast ger i ett steg. Jag läste dock att det finns undantag som (CH3)3CBR. Varför är denna partikel som genomgår Sn1 snabbare? Är det på grund av att det endast är metylgrupper och att det centrala kolet är då mer åtkomlig? 

rohanzyli 177 – Fd. Medlem
Postad: 24 okt 2018 21:51

Sn2 reaktioner sker väldigt sällan på tertiära kolatomer(3 st andra alkylgrupper som binder till kolet med brom på, i ditt fall är alkylgrupperna=metylgrupper).

1) Eftersom en bromatom trivs ganska bra med att lämna molekylen och bli en Br--jon så gör den det spontant då och då.

2) När bromatomen lämnar spontant från kolet så blir kolet positivt laddad, dock så är kol katjonen (karbokatjonen) ganska stabil trots att man skulle tro att den jätteostabil! Det beror nämligen på flera orsaker varför den laddade kolatomen känner sig ganska stabil med en laddning på sig, i molekylen du nämner beror det mycket på att det finns 3 andra kolatomer som karbokatjonen binder till med en kovalent bindning. Samtliga 3 kolatomer kan därför hjälpa till att minska den positiva laddningen igenom att "förskjuta" sina bindande elektroner mot karbokatjonen istället. Därav sker oftast Sn1 reaktioner så fort det är trisubstituerade kolatomer med en halogen på, ibland också disubstituerade tar Sn1. 

3) Sn2 går snabbare i sin reaktion när den väl reagerar ja p.g.a. det sker i ett steg som du själv skrev. 

4) Du har ställt frågan lite konstigt: "varför är denna partikel som genomgår Sn1 snabbare?". Det är för att en Sn2 reaktion inte sker på 2/3-kolsubstituerade halogener, t.ex. den du nämnde. Därför att dom är för stora, ja 3 metylgrupper bundna blir väldigt trångt för någon molekyl att försöka tränga sig förbi eller hitta dit för att attackera centralkolet. Så Sn1 sker i din fråga överlägset mycket mera än över Sn2:an i reaktionen. Men en Sn1 är en långsammare reaktion eftersom det första steget är att en halogen själv spontant ska lämna kolet och det är ju inte något som sker så snabbt.

Dessa reaktioner kan man inte jämföra i snabbhet, eftersom dom sker separata vid olika förhållanden, vilka baser/nukleofiler som används spelar roll vilken som sker, temperatur, lösningsmedlet, storlek på föreningarna som reagerar, hur gärna halogenatomen vill lämna m.m. 

NA15 157 – Fd. Medlem
Postad: 24 okt 2018 22:14

Jag uttryckte mig lite slarvigt kanske men det jag menade var att varför Sn1 reaktionen för (CH3)3CBR är snabbare än en generell Sn2 dvs en substitutionreaktion på en molekyl där Sn2 dominerar exempelvis CH3BR

Svara
Close