SN1 / SN2?
Hej, har en uppgift där man ska bestämma om SN1 eller SN2 dominerar
I facit står det att SN1-dominerar.
Men hur? endast en sekundär karbokatjon bildas, är inte kravet för en SN1 att en tertiär karbk.jon bildas?
Nej det är inte ett krav att det är en tertiär karbokatjon. Chansen att karbokatjonen bildas ökar från primär till tertiär, och ju högre chansen är för att en karbokatjon bildas - desto mer av SN1 reaktionen kommer ske.
Men även om reaktionen sker med en kolatom i femkolsringen, så är den andra ringen aromatisk, d.v.s. elektronerna i dubbelbindningen är utspridda över hela ringen. Det gör att två elektroner kan omlagras (flyttas) och skapa en dubbelbindning till kolatomen där karbokatjonen bildades. På så vis flyttas karbokatjonen till sexkolsringen, och karbokatjonen stabiliseras en längre tid jämfört med om sexkolsringen inte vore aromatisk. Elektronerna kommer omlagras igen och igen, och till och från kommer karbokatjonen därför finnas på kolatomen i femringen - till vilken etanolen kommer skapa den nya bindningen och produkten bildas.
