Sn1 reaktion slutprodukt

Vad står det i facit? Om OH gruppen finns kvar har ingen reaktion skett.

Strukturen du ritat för din föreslagna produkt har ett väte för mycket vid brom.

Det första är svaret.

Så jag ska bara ha Br?

a) Ja precis, det är C-Br som sitter där (med H-Br blir det ett väte för mycket).

b) Svaret i facit är fel, ämnet som är i facit är reaktanten istället för produkten. Din misstanke var rätt, facits ämne har ju inte reagerat alls.

Den enda kombinationen (jag kommer på) som ändå kan ge alkoholen, är om det först sker en S_N1 reaktion till bromiden, och att bromiden sedan reagerar med vatten och återbildar alkoholen genom en annan S_N1 reaktion. Men det är för långsökt, speciellt när det står "en S_N1-reaktion" i frågan (d.v.s. inte två efter varandra följande S_N1 reaktioner).

Angående a så kanske detta inte är den smartaste frågan, men varför blir det ett H för mycket? Den kan ju binda med OH och då blir det lika många H som HBr.

Hejsan266 skrev:

Angående a så kanske detta inte är den smartaste frågan, men varför blir det ett H för mycket? Den kan ju binda med OH och då blir det lika många H som HBr.

Inga problem alls med frågor, och alla har olika, så fråga på bara!

Med hydroxigruppen blir det R-O-H (där R motsvarar t.ex. ett kol, som i ditt exempel), där syret har två bindningar. Bara Br-H är en stark syra (tänk t.ex. på saltsyra HCl). Skulle det vara R-Br⁽⁺⁾-H skulle brom ha en positiv laddning (ett av bromens fria elektronpar används för att skapa bindningen till vätet) - och denna variant skulle protolyseras ännu enklare än HBr.

I ditt exempel bildas det också en hydroxidjon (bas) som kan ta upp protonen som blir över.

Nu vet vi inte om den tänkta reaktionen sker i vatten eller ett lösningsmedel, men det kan påverka hur HBr beter sig. Oavsett vilket så kommer R-Br⁽⁺⁾-H inte vara en produkt som bildas.

Jag vet inte om jag förstår det rätt men om HBr protolyseras vidare blir det endast Br^-, vilket det inte får bli utifrån din text. 

Detta kanske är en liknande förklaring, men jag frågade min lärare och hon sa att i OH kan H:et användas för att OH har en laddning. Däremot har inte HBr det, då laddningarna från H och Br tar ut varandra. Därav kan jag inte använda det H:et. Handlar väl om det är en jon eller inte, antar jag. 

Ja hydroxigruppen kan ta upp vätet från HBr, och blir då R-OH₂⁺, vilket gör att vatten kan lämna och karbokatjonen bildas. Kvar blir då Br^- som gärna reagerar med karbokatjonen, och bildar produkten med brom i.

Lite över Ke2 (tror jag), men hydroxigruppen är en bra nukleofil som gärna vill reagera med t.ex. en karbokatjon. Det gör att hydroxigruppen är en väldigt dålig lämnande grupp (skulle den lyckas lämna som OH^- skulle den omedelbart återbilda bindningen till kolet, d.v.s. ingen förändring av ämnet sker). Men vatten är en bra lämnande grupp, så när hydroxigruppen tar upp ett väte, fås OH₂⁺ , vilket i princip är vatten bundet till kolet. Detta gör att vatten kan lämna, och karbokatjonen bildas.

Kanske inte blev så klart tidigare, men min poäng då var att Br- (efter protolysen) är en bra nukelofil, och R-Br-H⁺ uppstår inte (bl.a. p.g.a. hur elektronerna är organiserade, vilket är annorlunda i brom och syre).