SN1 och SN2
Hej, jag förstår inte riktigt det här med nukleofil attack och substitution. I SN2 reaktioner sker en nukleofil attack men inte i SN1 reaktioner. Däremot är SN1 en nukleofil subsitution. Vad är skilladen mellan nukleofil attack och substitution då?
Det sker visst en nukleofil attack i SN1-reaktioner, men skillnaden är att denna sker då den lämnande gruppen redan har stuckit.
ja, ok. En sak till. Hur vet man om en reaktion är en SN2 eller SN1 reaktion? Om det står "Vad bildas om du låter 1-klorpropan reagera med natriumhudroxid?". Kan jag då på något sätt ta reda på vilken av de två reaktionerna det är?
Det kan bero på en del olika saker men om man inte bryr sig om stereokemin blir produkten densamma ändå.
Om man har ett polärt och protiskt (kan donera vätebindningar) lösningsmedel så gynnas en SN1-mekanism eftersom dessa kan stabilisera karbokatintermediären och den lämnande gruppen. Några exempel skulle kunna vara vatten eller etanol. Dietyleter däremot är ett aprotiskt lösningsmedel och gynnar SN2. Om man har en stark nukleofil (t.ex. hydroxidjoner) så gynnas en SN2-mekanism. Man måste också fundera på steriska hinder och andra faktorer.
Hur som helst spelar det ingen roll här, ty bortsett från stereokemin får man som sagt samma produkt ändå.
När du försöker avgöra om det sker en SN1 eller en SN2 reaktion kan du titta på kolet som kloret sitter bundet till - och tänka på trenden att SN2 gynnas med primära kol, för sekundära kan både SN1/SN2 ske, och för tertiära kol gynnas SN1.
naytte skrev:Det kan bero på en del olika saker men om man inte bryr sig om stereokemin blir produkten densamma ändå.
Om man har ett polärt och protiskt (kan donera vätebindningar) lösningsmedel så gynnas en SN1-mekanism eftersom dessa kan stabilisera karbokatintermediären och den lämnande gruppen. Några exempel skulle kunna vara vatten eller etanol. Dietyleter däremot är ett aprotiskt lösningsmedel och gynnar SN2. Om man har en stark nukleofil (t.ex. hydroxidjoner) så gynnas en SN2-mekanism. Man måste också fundera på steriska hinder och andra faktorer.
Hur som helst spelar det ingen roll här, ty bortsett från stereokemin får man som sagt samma produkt ändå.
Tänkte bara kommentera på den bildade produkten. Det utanför gymnasiekemin, men vid en SN1 reaktion kommer karbokatjonen uppstå på kol 1 (primärt kol). Dock kan karbokatjonen stabiliseras bättre på ett sekundärt kol, som kol 2 i propankedjan, och därför kan ett s.k. hydridskifte ske.
Vad som sker då är att en hydrid, d.v.s. en vätekärna med två elektroner "hoppar" från kol 2, till kol 1 varpå en sekundär karbokatjon bildas på kol 2. Och till denna karbokatjon på kol 2 kan hydroxidjonen adderas - och vips så har vi två olika produkter som kan bildas vid en SN1 reaktion, både 1-propanol och 2-propanol.
Intressant! Det visste jag inte.
naytte skrev:Intressant! Det visste jag inte.
I detta fall dominerar SN2 reaktionen så mycket att det borde endast bildas en produkt, 1-propanol, d.v.s. SN1 är svårt att få att ske utan katalysator eller under speciella förhållanden som du var inne på tidigare. Och hydridskife sker ännu lättare till ett tertiärt kol, från ett sekundärt (tertiär karbokatjon mer stabil än sekundär). Andra omarrangemang (rearangement på eng.) kan ske på liknande vis från sekundär till tertiär karbotajon, t.ex. metylskifte.
Hydridskifte är en typ av reaktion som även kan ske mellan olika reaktanter, t.ex. inom biokemin när NADH oxideras till NAD+, och det andra substratet reduceras (t.ex. keton => alkohol).
mag1 skrev:När du försöker avgöra om det sker en SN1 eller en SN2 reaktion kan du titta på kolet som kloret sitter bundet till - och tänka på trenden att SN2 gynnas med primära kol, för sekundära kan både SN1/SN2 ske, och för tertiära kol gynnas SN1.
Så med 1-klorpropan sker det en SN2 reaktion eftersom kolatomen kloret sitter fast på endast binder till en annan kolatom. Tänker jag rätt?
Hejsan266 skrev:mag1 skrev:När du försöker avgöra om det sker en SN1 eller en SN2 reaktion kan du titta på kolet som kloret sitter bundet till - och tänka på trenden att SN2 gynnas med primära kol, för sekundära kan både SN1/SN2 ske, och för tertiära kol gynnas SN1.
Så med 1-klorpropan sker det en SN2 reaktion eftersom kolatomen kloret sitter fast på endast binder till en annan kolatom. Tänker jag rätt?
Ja jag tror du tänker rätt. Det finns inget som riktigt förhindrar att nukleofilen kommer åt kol 1 (inget steriskt hinder), och natriumhydroxid är en ganska stark nukelofil så den kan anfalla kol 1 direkt och "sparka ut" klor. En primär karbokatjon är dessutom mycket mindre stabil (finns under mycket kortare tid) jämfört med sekundär och tertiär, vilket talar emot en SN1 reaktion.
Ok, tack. Tror jag förstår nu.
