Sn1 eller Sn2-reaktion?
Hej, behöver hjälp med uppgiften ovan. Sn1 reaktion kräver 2 till 3 alkylgrupper bundet till det centrala kolet medan Sn2 kan ha 0 till en alkylgrupp. Det får man inte reda på i uppgiften men eftersom det bildas den andra optiska isomeren så tror jag att det är Sn2-reaktion eftersom hade det varit en Sn1 så innebär det att den molekyl/atom som sitter på det kirala kolatomen skulle bryta sin bindning och nukleofila attacken sker på samma ställe som den tidigare atomen/molekylen satt vilket resulterar till att alla atomer sitter på samma ställe och då hade det inte bildats den andra optiska isomeren. Tänker jag rätt eller är till och med svaret (Sn2) fel?
Tacksam för svar
Vid en -reaktion vänder sig den reagerande molekylen ut-och-in som ett paraply i Göteborgsväder. Vid en -reaktion försvinner en s k lämnande grupp från den reagerande molekylen så att det bildas en karbokatjon. Vilken av dessa reaktionsmekanismer verkar mest troligt att den ger en blandning som består av lika delar av de båda optiska isomererna?
Jag tänker att Sn1-reaktionen, som du har skrivit bildar en karbokatjon där nukleofila partikeln kopplas i samma plats där den lämnande gruppen befanns sig innan. Det innebär att de tre andra partiklarna som är kopplade till det centrala kolet behåller samma plats och därför kan det inte bildas den andra optiska isomeren. Då måste det vara en Sn2-reaktion eller vad är det jag missar?
En -reaktion gör att reaktanten vänds ut och in som ett paraply, d v s alla produkterna skulle vara av samma slag, så inte en racemisk blandning.
När en karbokatjon attackeras, är det lika stor chans att attacken sker på ena sidan som på andra sidan. Det bildas alltså en racemisk blandning.
Så svaret är en Sn1-reaktion med motiveringen att nukleofilen behöver inte sätta sig på samma plats som den lämnande gruppens utan även på andra sidan vilket resulterar till två optiska isomerer.
Sn2 resulterar till ingen ny optisk isomeri utan vänder bara ut och in på molekylen? Innebär detta att alla grupper på det centrala kolet behåller sin plats?
Ja då stämmer det jag skrev ovan, tack!
Jag förstår inte vad det är du tycker stämmer, men är du nöjd, så är det bra! En -reaktion bevarar den optiska isomerin.
Det som jag fick lära är att i en Sn1-reaktion så behöver inte nukleofilen kopplas i samma plats som den lämnande grupper var i, då kan det bildats den andra optiska isomerin medans Sn2,som du sa bevarar den optiska isomerin. Eller hur?
Det stämmer att en -reaktioner bevarar den optiska isomerin och att en -reaktion leder till en racemisk blandning.
