SN1 2-klor-2-metylpropan och vatten
Hej, hade en fråga om i SN1 reaktionen mellan 2-klor-2-metylpropan och vatten, kommer en av väteatomerna lämna ifrån sig en elektron så det kan bildas en hydroxidjon i steg 1, steg 2 eller överhuvudtaget inte alls?
Tänkte att hydroxidjonen sedan kan reagera med karbokatjonen lättare än om den var vattenmolekyl?
Vattenmolekyler står alltid i jämvikt med sina joner genom vattnets autoprotolys, så det finns alltid hydroxid- och oxoniumjoner närvarande. Och hydroxidjonen reagerar lättare än vattnet, men i och med att karbokatjonen är väldigt reaktiv, och att det (ofta) finns en mycket högre koncentration av vatten, och dess joner, så reagerar karbokatjonen med första bästa syreatom som den hittar, oavsett om syreatomen är en del av vatten eller en hydroxidjon.
Jaha, så väteatomen följer med och binds till karbokatjonen? Jag förmodar att det då inte längre blir 2-metyl-propanol?
Nej väteatomen binds inte till karbokatjonen, utan väteatomen binder till syreatomen i hydroxigruppen. Det är syreatomen som är elektronrik och nukleofil, och därför reagerar den gärna tillsammans med den elektronfattiga och elektrofila karbokatjonen.
Produkten blir fortfarande alkoholen.
Ja det var så jag tänkte, uttryckte mig fel. Väteatomen sitter fortfarande till syret som själv binds till karbokatjonen. Släpper alkoholen ifrån sig den väteatomen sen?
Syret som skapar en bindning till karbokatjonen, har en väteatom bunden till sig, men den kan även ha två väteatomer, d.v.s. syret är en del av en vattenmolekyl.
Är det en vattenmolekyl som adderas till karbokatjonen, så ja, då kommer protolys ske och en av väteatomerna släpper, och kvar tillsammans med syreatomen är endast en hydroxigrupp, precis som i en alkohol.
