Sin eller hans?

Jag tycker att båda fungerar.

Här får vi se upp med att det kan bli syftningsfel.

Tänk om meningen innan är så här "Olle har många vänner" då kan meningen "Torbjörn hade sämre förutsättningar än hans vänner" bli tvetydig. Det vill säga är det Olles eller Torbjörns vänner som det handlar om.

Ännu tydligare blir det om vi har meningen "Olle har en kopp" som följs av "Torbjörn rör om i hans kopp"

Därför är sin eller sina bättre att använda i dessa två fall.

Bra analys Conny! Kontext är viktig. Det finns grammatiska skillnader mellan hans och sin.

Sin syftar på subjektet i den satsen. Vill man hellre syfta på objektet i satsen så använder man ett personligt pronomen. 

Ibland är det svårt att veta om man ska använda sin/sina eller hans, dens, osv men Ibland är det tydligt.

Jag tror att i talspråk så används hans, hennes etc mycket mer än sin/sina, speciellt eftersom man enkelt kan förtyfliga direkt efter "asså person X då". Jag tycker också det är vanligt att man säger han istället för honom eller hon istället för henne när man talar men det är en annan diskussion man kan ha. :)