20 svar
119 visningar
naturnatur1 3204
Postad: 7 okt 2023 14:55 Redigerad: 7 okt 2023 15:18

Prioritering

1,3-hexadien-5-yn

3,5-hexadien-1-yn

Är det någon skillnad mellan dessa? Tycker de ser likadana ut, med skillnaden att dubbelbindningens streck sitter på olika sidor. 

är det alltså två sätt att namnge en och samma förening?

Edit: Ursprungsuppgift:

https://www.pluggakuten.se/trad/nomenklatur-29/

naturnatur1 3204
Postad: 7 okt 2023 15:08

https://www.pluggakuten.se/trad/nomenklatur-31/

DEnna tråd har ungefär samma princip. Jag hade för mig att alkyner prioriteras före alkener men dessa två motsäger detta? är det någon som skulle kunna förklara/bekräfta?


Tillägg: 7 okt 2023 15:10

Det verkar som jag alltså missförstått det. Alkener prioriteras före alkyner? 


Tillägg: 7 okt 2023 15:22

https://www.pluggakuten.se/trad/nomenklatur-29/ 

Enligt trådskaparen står det att namngivelsen enligt facit är ".....", alltså hade facit fel?

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 12:41

1,3-hexadien-5-yn

Heter föreningen så?

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 14:11
naturnatur1 skrev:

1,3-hexadien-5-yn

Heter föreningen så?

Ja det håller jag med om.

Oavsett vilket håll du följer kolkedjan, så finns det i vardera ände en omättat bindning - vilket tillfredsställer "att ge bindningen ett så lågt nummer som möjligt".

Så då blir det ett val, mellan att ge dubbel- eller trippelbindningen det lägsta numret, då då prioriteras dubbelbindningen.

 

Men, i och med att det finns dubbelbindningar så finns det flera isomerer, så ett mer exakt namn anger hur kedjan "kröks". Det görs med Z/E, numera. Och definitivt för ämnen med mer än en dubbelbindning.

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 14:15
mag1 skrev:
naturnatur1 skrev:

1,3-hexadien-5-yn

Heter föreningen så?

Ja det håller jag med om.

Oavsett vilket håll du följer kolkedjan, så finns det i vardera ände en omättat bindning - vilket tillfredsställer "att ge bindningen ett så lågt nummer som möjligt".

Så då blir det ett val, mellan att ge dubbel- eller trippelbindningen det lägsta numret, då då prioriteras dubbelbindningen.

 

Men, i och med att det finns dubbelbindningar så finns det flera isomerer, så ett mer exakt namn anger hur kedjan "kröks". Det görs med Z/E, numera. Och definitivt för ämnen med mer än en dubbelbindning.

Tack, den längst ut kan väl inte ha en cis eller trans?

Hur hittar man smidigast om det är en cis eller trans, både överlag och i denna fråga?

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 15:57

Det har du rätt i, bindningen längst till höger i din bild kan inte ha Z/E. Men bindningen mellan kolen 3-4 kan vara antingen Z/E.

Cis/tans isomeri är en förlegad beskrivning, men den används fortfarande för vissa ämnen, t.ex. fettsyror.

 

För att bestämma vilken geometrisk isomeri som ämnet har, får du titta på atomerna/grupperna som binder till de två kolatomerna som delar dubbelbindningen.

Är det fyra olika? Då kan du förvänta dig E/Z former.

Och sedan bestämma gruppernas inbördes storlek. Sitter de två största på samma sida av dubbelbindningen är det Z (från tyskans zusammen=tillsammans). Men sitter de två största grupperna på varsin sida om dubbelbindningen är det E (från tyskans entgegen=tvärt emot).

Det är på precis samma vis som för cis-/trans-isomeri, fast fördelen är att det går enkelt att beskriva flera olika former av geometrisk isomeri för de ämnen som har detta. För ämnet nedan behöver isomerin anges för två av kolen, nummer 3 och 6.

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 16:05

Hur ser jag vilka ämnen som finns? (För att kunna avgöra om det är Z eller E)?

Vart ska man liksom kolla, mer specifikt? (Förstår att man ska kolla på de atomer/grupper där de två kolatomerna delar dubbelbindningen) men har lite svårt att förstå hur man går tillväga när man ska göra det.

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 16:22

Ta ditt ämne som exempel. Det finns endast en dubbelbindning med fyra olika grupper, som vi konstaterat.

Särskilj grupperna så blir det enklare att prioritera dessa (för de två största kommer att avgöra). T.ex. så här:

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 16:28

Kan man tänka så?

Alltså är detta en z-isomer? (cis)

SKulle du kunna ge mig en test fråga ang detta, som denna där man avgör z/e, så får jag visa hur jag tänker och du avgöra om det är rätt eller fel? (:

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 20:40
naturnatur1 skrev:

Kan man tänka så?

Alltså är detta en z-isomer? (cis)

SKulle du kunna ge mig en test fråga ang detta, som denna där man avgör z/e, så får jag visa hur jag tänker och du avgöra om det är rätt eller fel? (:

Ja precis det är Z-isomeren, det är (3Z)-1,3-hexadien-5-yn.

Z/E konfigurationen anges framför ämnets namn (precis som för cis-/trans).

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 20:41

Vad skulle du kalla detta ämne:

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 20:49 Redigerad: 8 okt 2023 20:52

Längsta kolkedjan består av 12 kol. Vad namnet blir på kolkedjan med kol över 10 har vi inte gått igenom. Gissning på etandekan?

(3,6Z) - 1,3,6,11 (etandekan?)tetraene ?

edit: sökte och en kolkedja med 12 kol heter alltså dodekan?

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 20:56

Bra det var nästan mitt i prick.

Ja, en kolkedja med 12 kol kallas dodekan, och i detta fall blir det dodeatetraen, med de tre fyra dubbelbindningarna.

Det enda du missade var att man skriver ut Z/E för varje isoemer, men det skrev jag inte heller, så trots att båda är Z blir namnet: (3Z,6Z)-dodeka-1,3,6,11-tetraen.

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 21:04
mag1 skrev:

Bra det var nästan mitt i prick.

Ja, en kolkedja med 12 kol kallas dodekan, och i detta fall blir det dodeatetraen, med de tre fyra dubbelbindningarna.

Det enda du missade var att man skriver ut Z/E för varje isoemer, men det skrev jag inte heller, så trots att båda är Z blir namnet: (3Z,6Z)-dodeka-1,3,6,11-tetraen.

Tack!

Har du en fråga som testar z/e kunskapen? (cis och trans), det var ungefär samma koncept som förra fråga i denna frågan, vore väldigt tacksam om du har en sista klurig z/e fråga (=

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 21:11

Okej, men denna blir klurigare (och garanterat överkurs för Ke2).

Vad skulle du kalla detta ämne:

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 21:20 Redigerad: 8 okt 2023 21:30

Det tredje, femte och sjunde kolet har väl fyllda bindningar? Dvs inget fritt väte? och därmed ingen z eller e?


Tillägg: 8 okt 2023 21:28

Om ja, 

3-etyl-5,8-dimetyl-1,3,5,7-dodekatetraen


Tillägg: 8 okt 2023 21:30

3-etyl-5,8-dimetyl-dodeka-1,3,5,7-tetraen


Tillägg: 8 okt 2023 21:31

Med tanke på att en sida får C C och andra C H kanske det ändå blir E...

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 21:33 Redigerad: 8 okt 2023 21:49
naturnatur1 skrev:

Det tredje, femte och sjunde kolet har väl fyllda bindningar? Dvs inget fritt väte? och därmed ingen z eller e?

 

Kol 3 och fem saknar väte (de har etyl- respektive metyl-, och två bindningar till andra kol). Men kol 7 har ett väte.

I och med att kolen 3,5 och 7 binder till tre olika grupper, har de var och en Z/E isomeri.

Är du med på hur grupperna delas in vid avgörandet av Z/E här?

 


Tillägg: 8 okt 2023 21:28

Om ja, 

3-etyl-5,8-dimetyl-1,3,5,7-dodekatetraene

Stämmer bra, endast Z/E som saknas. Och skall man vara lite petig så brukar dubbelbindningarna numera skrivas in i kolkedjan, som:

dodeka-1,3,6,11-tetraen (detta var fel, rätt är istället dodeka-1,3,5,7-tetraen)

 

Red: rättade till felet.

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 21:38 Redigerad: 8 okt 2023 21:40

Jag tror det blir E. (Enligt tidigare resonemang)

3-etyl-5,8-dimetyl-(3E,5E,7E)-dodeka-1,3,6,11-tetraen

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 21:47
naturnatur1 skrev:

Jag tror det blir E. (Enligt tidigare resonemang)

3-etyl-5,8-dimetyl-(3E,5E,7E)-dodeka-1,3,6,11-tetraen

Ja det stämmer, alla är E, men Z/E kommer före resten

Sedan såg jag att du skrev rätt i inlägg #16, men jag sabbade din numrering när jag försökte förklara att dubbelbindningarnas nummer skulle stå inuti kolkedjans namn - sorry!

Det blir istället så här (som du var inne på från början):

(3E,5E,7E)-3-etyl-5,8-dimetyldodeka-1,3,5,7-tetraen

naturnatur1 3204
Postad: 8 okt 2023 21:49

Tack så JÄTTEmycket för hjälpen. Det uppskattas ENORMT!

mag1 9482
Postad: 8 okt 2023 22:01

För all del! IUPAC nomenklaturen är inte så lätt, det tycker nog ingen i början och många sliter med den lång efter deras "början". Men du verkar ha ett ganska bra grepp om den.

Svara
Close