S/R konfiguration

Du behöver fortsätta längs de respektive grupperna och jämföra när du ser en skillnad. Och vid den första skillnaden kan du avgöra vilken grupp som får högst prioritet.

Ta som exempel kol två (orangea) binder till två olika grupper. Du har identifierat de högst/lägst prioriterade grupperna. Prova att följa bindningarna från kol två mot metylgruppen och jämför med bensoylalkoholen.

Jaha, jag tror att jag börjar förstå...men är fortfarande osäker om tänker rätt.. här kommer mitt sent svar.

Gröna:  kol är bunden både till bensen och till kol två. Kol två binder bland annat till kräve och blir därför (2).  I bensenen är kol bunden till andra kol och därför får den (4)

Orangea: kol till vänster binder bland annat till en alkohol (2) och det nedre kolet binder till  tre väte (4)

I ett ämne som pseudoephedrine är det flera prioriteringsregler som behöver tas med.

Det är ofta en bra idé att rita ut ämnet så att den lägst prioriterade gruppen, vätet, pekar nedåt. Då kan du använda bindningen H-C som "rattstången" motsvarande axeln runt vilken du kan tänka dig rotationen vänster (S) och höger (R). I din bild är det tvärt om (man kan så klart omvandla i huvudet, men det blir lättare fel i när man också behöver omvandla).

Grön: Du har rätt stereokemi, men fel prioriteringsordning. Det första kolet i bensengruppen (kallar det X) har en dubbelbindning och räknas därför som att det är bundet till tre (!) kolatomer, det har tre bindningar till kol (även om dessa endast är till två olika kol). Motsvarande atom åt andra hållet (kallar det Y) binder till N, C och H. Och skillnaden mellan det "extra" kolet i bensengruppen och fram för allt vätet gör att atomen X får högre prioritet, och det kolet blir nummer två i prioritetsordningen.

Det går att avgöra utifrån atomernas sammanlagda massa. Man kan betrakta det som att de närmaste atomerna är del av en mindre grupp, med atomen X eller Y som centralatom. Massan av atomerna som binder till X/Y "räknas" till massan av den tänkta "gruppen" som tillhör atomen X/Y i samband med prioriteringen.

X har tre kol bundna: 12+12+12 = 36 u

Y har tre olika grupper bundna: 14+15+1 = 30 u

Okej, jag ska prova göra det när jag får tag på en molekymodell.

Jag följde dina instruktioner och kommer fram till att gröna är R nu. Från början är den S men eftersom H sitter framme måste vi byta rikting och till slut blir den R.

Nej det blev knasigt. Det borde vara [1S,2S]. Jag gick ett steg för långt i Cahn-Ingold-Prelog reglerna. Den första tyngsta avvikande isotopen avgör, så för kl 3 (grön) väger kvävet högre än något av kolen i bensenringen.

För kol 2 (orangea) så är geometrin lite knasig, du har ingen bindning som "pekar ner", utan istället tre som ligger i samma plan. Det är nog orsaken till att du ger fel stereoisomeri. Håller du C-C bindningarna i propankedjan i samma plan kommer metylaminen peka ner.

Nej konfigurationen blir väl ändå 1R 2S om man utgår från bilden i uppgiften.

Mattemagiker skrev:

Nej konfigurationen blir väl ändå 1R 2S om man utgår från bilden i uppgiften.

Det kanske enklare att se i 3D, med vätet pekandes nedåt:

Prioritetsordningen för kol 1:

1) hydroxigruppen

2) kol2 (metylaminen avgör)

3) första kolet i bensenringen

4) vätet (lägst atomnummer/isotopmassa)

Och motsvarande för kol 2...

...där kvävet får högst prioritet, följt av kol 1 (syret är tyngre än vätena på kol 3), sedan kol 3 och sist vätet som pekar nedåt.

Det är ofta knepigt att hålla rätt på den (absoluta) stereokemin, när man begränsas av endast en vy. Tillgången till molekylbyggsats hjälper mycket speciellt i början. För vissa går det med träning att translatera/omvandla stereokemin i huvudet och på så vis tänka sig molekylen stereokemi från ett annat håll. Och för andra är det hela livet knepigt att göra detta i huvudet.

Åh tack så mycket Mag1, väldigt snällt av dig att rita dem i 3D. Det hjälpte med att förstå.
Jag ska börja göra samma sak när jag kör fast.