När sker en kondensation?
Hej,
Detta är en del av en reaktion som jag inte förstår. I de flesta reaktioner via enolat har vi fått lära oss att det sker en kondensation i slutet där en vattenmolekyl avspjälkas varvid det bildas en ny dubbelbidning, i varje fall om värme eller en bas tillförs. Detta sker dock inte här trots att det finns möjlighet att rycka ett alfa-väten. Istället upptar syret ett väte och bildar en OH-grupp. Jag undrar varför detta sker och hur man kan förutspå produkten om dessa två utfall är nästan lika möjliga. När sker en kondensation och när sker det inte?
Vilken reaktion som sker, eller vilka reaktioner som kan ske, beror ju på reaktantens egenskaper och de förhållanden som skapas under reaktionen.
Jag skulle utgå ifrån reaktanten och se var i strukturen, som bindningar kan skapas/brytas/omlagras. Och sedan försöka värdera vilken av dessa positioner, som det är mest sannolikt att en reaktion kan ske.
Kan du t.ex. hitta ett syre som skulle kunna lämna som vatten, motsvarande en kondensationsreaktion?
mag1 skrev:Vilken reaktion som sker, eller vilka reaktioner som kan ske, beror ju på reaktantens egenskaper och de förhållanden som skapas under reaktionen.
Jag skulle utgå ifrån reaktanten och se var i strukturen, som bindningar kan skapas/brytas/omlagras. Och sedan försöka värdera vilken av dessa positioner, som det är mest sannolikt att en reaktion kan ske.
Kan du t.ex. hitta ett syre som skulle kunna lämna som vatten, motsvarande en kondensationsreaktion?
Jag ser nu att det inte finns ett karbonylkol intill OH-gruppen varför en proton osannolikt skulle ryckas bort. Jag trodde tidigare att vätet på positionen intill OH-gruppen skulle abstraheras varvid OH-gruppen lämnar, men det är ju inte surt.
Ja, i produkten till höger blir det svårt att få ett vatten att lämna. Kan du tänka dig att ett av keto-syrena till vänster skulle kunna lämna, i samband med att en annan produkt bildas?
Om du inte hittar ett syre som kan lämna som vatten, går det inte med en vattenavgivande kondenationsreaktion. Men, det finns ju även kondensationsreaktioner där vatten inte (nödvändigtvis) lämnar...