Resonansstrukturer
Jag försöker förstå mig på det här med resonansstrukturer och resonansstabiliserade molekyler. Jag förstår hur man ritar olika resonansstrukturer och att det är hur elektronerna skulle kunna förflytta sig, och att man ser det i verkligheten som ett mellanting av de olika strukturerna.
Men vad innebär det att en molekyl är resonansstabiliserad? Gör det den mer reaktiv för att energin för att reaktionen ska ske sänks?
Exempelvis: Varför är en karboxylsyra starkare än alkohol? Jonen som bildas då en karboxylsyra protolyseras är resonansstabiliserad, men vad har det för betydelse?
Tacksam för förklaring!!! :)
Men vad innebär det att en molekyl är resonansstabiliserad? Gör det den mer reaktiv för att energin för att reaktionen ska ske sänks?
Nej, det gör att molekylen blir mindre reaktiv eftersom den resonansstabiliserade molekylen (eller jonen) har lägre energi än den skulle ha haft utan resonansstabilisering - det är därför det heter resonansstabilisering, för att den blir mer stabil.
Om vi tar t ex ättiksyra, så skulle det utan resonans finnas två varianter - att den engativa laddningen satt på syreatom nummer 1 eller syreatom nummer 2. Med resonansstabilisering hamnar hälften av laddningen på vardera syret, så den resulterande strukturen har lägre energi än vardera av de tänkbara resonansstrukturerna - så acetatjonen har lägre energi än den skulle ha haft utan resonans, och acetatjonen blir mer stabil, d v s ättiksyra blir starkare än den skulle ha blivit utan resonans (och starkare än etanolen är).
Var detta svar på dina frågor?
Resonansstabilisering bygger på att en molekyl eller jon blir mer stabil om den kan sprida ut laddning över ett större område.
Etanol är en molekyl som inte har möjlighet till resonans. Om etanol fungerar som syra där vätet i OH-gruppen frigörs som en vätejon, kommer syret att ha en negativ laddning. Den extra minusladdningen sitter fokuserad på syreatomen och gör den mycket reaktiv. Det är väldigt lätt att donera elektronen till någon annan förening, dvs etoxidjonen (som jonen kallas) blir en stark bas enligt Lewis definition.
Om vi jämför etanol med ättiksyra så finns ett extra syre i molekylen. Om vätet lossnar i ättiksyras karboxylgrupp, kommer den extra minusladdningen i acetatjonen att kunna befinna sig på två olika ställen. Det gör att laddningen inte blir lika fokuserad på en enda punkt och föreningen blir mindre reaktiv. Benägenheten att donera den extra laddningen minskar betydligt, dvs acetatjonen blir en svag Lewisbas.
