Reaktionsmekanismer organisk kemi
Hej jag har fått denna uppgift som en extra övning inför mitt prov i kemi 2 om reaktionsmekanismer men vet inte riktigt hur jag ska börja.
PsychoMantis skrev:
Börja med att rita upp den huvudsakliga produkten. Lägg upp bilden här.
Strukturen för peroxysyran behövs inte alls för att lösa uppgiften, man har bara givit för mycket info för att se vilka elever som blir förvirrade av detta.
Bra. Som du ser har bromatomen hamnat på kol 2. Det innebär att dubbelbindningen i reaktanten antingen har varit mellan kol 1 och kol 2 eller mellan kol 2 och kol 3. Är du med på detta?
Yes!
Vi vet att additionsreaktionen är anti-Markovninkov. Vad innebär detta?
Regeln säger ju att vätet kommer fästa sig vid det kol som är bundet till flest andra väte så motsatsen till detta blir då att vätet sätter sig på det kol som har minst väte
Det var Markovnikovs regel, ja. Nu är det anti-markovnikov, så bromet har satt sig på den kolatom där det fanns flest väten. Det finns bara en väteatom på kol 2, så den andra änden av dubbelbindningen måste ha varit en kolatom som inte band till några väteatomer alls (och som nu binder till en enda väteatom i produkten). Är detta kol 1 eller kol 3?
Kol 3
Håller med, det fanns alltså en dubbelbindning mellan kol 2 och kol 3 i reaktanten. Vilken var reaktanten?
Då blir det då alltså 2-metyl-2-buten
Ja. Bra att du tänkte på att räkna från andra hållet, så att det blev så låg siffra som möjligt på metylgruppen.
"Ange namn och strukturformel" stod det i uppgiften. "Motivera ditt svar!" fixar du väl?
Yes! Tack så mycket!!
Jag hade en annan fråga också om denna, måste man tänka på isomeri?
PsychoMantis skrev:Jag hade en annan fråga också om denna, måste man tänka på isomeri?
Menar du för reaktanten? Finns det flera isomerer? Ger de samma produkt?
Nja, inte vid just detta fall men om det kommer en liknande uppgift som denna på ett prov måste jag då kolla olika isomerer av alkenen? Asså om de finns och om de ger samma produkt?
Vid en additionsreaktion gör man ju om en dubbelbindning (som är stel) till en enkelbindning (som kan vridas) så det borde bli samma produkt i de olika tänkbara fallen, men jag skulle inte våga chansa på att det är så om jag skulle få en sådan fråga på ett prov...
Smaragdalena skrev:PsychoMantis skrev:
Börja med att rita upp den huvudsakliga produkten. Lägg upp bilden här.
Strukturen för peroxysyran behövs inte alls för att lösa uppgiften, man har bara givit för mycket info för att se vilka elever som blir förvirrade av detta.
Peroxysyran behövs för att initiera reaktionen, som inte kan ske utan att en radikal skapas från peroxysyran. Finns det ingen peroxysyra, kommer reaktionen istället följa Markovnikovs regel. Den informationen finns inte i frågan, och borde inte behöva gås igenom på gymnasiet.
Min misstanke är att läraren som "skapat frågan", faktiskt kopierade mer text än nödvändigt, när hen "stal en fråga" som används för undervisning i organkemi på universitetsnivå. Omnämnandet av peroxiden fyller ingen funktion, och som du skrev Smaragdalena, den förvirrar bara. Skulle det pratas om hur reaktionen sker, i en efterföljande fråga kan peroxiden hjälpa till.
Skulle du kunna förklara hur den går till? Låter intressant även om det är överkurs
Det är en radikalreaktion, där en radikal skapas från peroxiden. Ni kanske har gått igenom vad en radikal är? (Om inte är det en oparad elektron på ett ämne, det är m.a.o. endast en elektron, och radikaler är tokreaktiva, de reagerar med nästan vad som helst för att få en till elektron och bilda ett elektronpar eller en ny bindning).
Och denna radikal tar väteatomen och en elektron från H-Br. Så det som bildas är en ny radikal på bromen (som endast har en av de två elektronerna i bindningen H-Br), och peroxidradikalen får en till elektron och är inte längre en radikal, utan flyter mest omkring.
Den bildade bromradikalen reagerar sedan med dubbelbindningen i 2-metylbut-2-en, den tar i princip en av elektronerna från dubbelbindingen (pi-bindningen mer specifikt) - och tillsammans med Br-radikalens oparade elektron blir det två, som används till att bilda en bindning mellan Br-C.
Men, eftersom endast en elektron tas från dubbelbindingen, bildas en ny radikal - och denna radikal stabiliseras bäst på det tertiära kolet, nummer tre. Det är därför bromen adderas till kol 2.
Och den nyabildade radikalen på kol 3, vill paras ihop med en annan elektron - och bindningen i H-Br är "lätt" att angripa. Så väteatomen plus en elektron tas ifrån H-Br och 2-brom-3-metylbutan har bildats.
Men, samtidigt bildas en ny bromradikal - så samma reaktioner upprepas tills det inte längre kan bildas mer radikaler (allt har reagerat klart), eller två radikaler, t.ex. bromradikaler möter varandra och "tar ut varandra", genom att bilda bromgas istället.
