Reaktionsmekanismer, karbokatjoner och reaktivitet
Hej! Har fastnat på en uppgift i min bok: "förklara med hjälp av mekanismer varför 2-klor-2-metylpropan är mer reaktiv än 2-klorpropan vid behandling med silvernitratlösning i en blandning av vatten och aceton"
Jag har skrivit upp formlerna så som jag gissar att de ska se ut, och sen vet jag att kloratomerna och nitratjonerna (om de ens deltar i reaktionen?) är nukleofiler och silverjonerna är elektrofiler. Facit säger att 2-klor-2metylpropan reagerar snabbare för att det bildar en tertiär karbokatjon som är mer stabil än den sekundära som bildas i den andra reaktionen, och därför lättare att bilda. Det jag inte riktigt hänger med i är hur detta skrivs och bevisas med mekanismer, och vad självaste produkten är. Är nitratjonerna relevanta i den här reaktionen, och vad är det för sorts reaktion, är det en elimination eller substitution?
Det bör vara en substitutionsreaktion. Vatten är en ganska stark nukleofil (starkare än aceton) och gör en nukleofil attack på karbokatjonen så att det bildas en alkohol. Detta bör till viss del även ske med aceton och möjligtvis med nitratjonerna, så flera biprodukter är tänkbara. Silverjoner bildar svårlösligt silverklorid med kloridjoner och är till för att dra ut kloratomerna ur ämnena och fälla dem som ett salt. Det lär gynna bildningen av karbokatjoner.
I en tertiär karbokatjon omges den centrala kolatomen (som håller laddningen) av flera alkylgrupper. Dessa kan via induktiv effekt skjuta över elektrondensitet mot den centrala kolatomen. Det gör att den atomen blir lite mindre positiv medan alkylgrupperna blir lite mer positiva. Detta gör att laddningen sprids ut över hela jonen, vilket gör att den blir lite mindre reaktiv och tillräckligt stabil för att kunna reagera med något annat.
Teraeagle skrev:Det bör vara en substitutionsreaktion. Vatten är en ganska stark nukleofil (starkare än aceton) och gör en nukleofil attack på karbokatjonen så att det bildas en alkohol. Detta bör till viss del även ske med aceton och möjligtvis med nitratjonerna, så flera biprodukter är tänkbara. Silverjoner bildar svårlösligt silverklorid med kloridjoner och är till för att dra ut kloratomerna ur ämnena och fälla dem som ett salt. Det lär gynna bildningen av karbokatjoner.
I en tertiär karbokatjon omges den centrala kolatomen (som håller laddningen) av flera alkylgrupper. Dessa kan via induktiv effekt skjuta över elektrondensitet mot den centrala kolatomen. Det gör att den atomen blir lite mindre positiv medan alkylgrupperna blir lite mer positiva. Detta gör att laddningen sprids ut över hela jonen, vilket gör att den blir lite mindre reaktiv och tillräckligt stabil för att kunna reagera med något annat.
Okej, betyder det alltså att hela lösningen med 2-klor-2-metylpropan blir mer reaktiv? Jag förstår inte riktigt varför det ena leder till det andra...
Karbokatjonen som bildas av 2-klormetylpropan skulle vara så instabil och reaktiv att den skulle reagera ned kloratomen direkt när den försöker att lämna molekylen. Den har ”för hårt grepp om den”. Det beror på att det kostar för mycket energi att skapa en så pass instabil karbokatjon.
I fallet 2-klor-2-metylpropan är karbokatjonen mer stabil och då går det att frigöra kloratomen från molekylen utan att karbokatjonen omedelbart binder fast den igen. På sätt och vis blir det ju lite bakvänt - den tertiära kabokatjonen är mer stabil eftersom den är mindre reaktiv och eftersom den är stabil går den att ha som reaktant i en annan reaktion. Ungefär.
Okej, tror jag fattar nu! Tack så mycket :))
