Reaktionsmekanismer
4 a) När 2-bromo-2-metylpropan reagerar med hydroxidjoner bildas 2-metyl-2-propanol och bromidjoner, beskriv reaktionsmekanismen.
b) Kommer reaktionshastigheten vara beroende av både koncentrationen av 2-kloro-2-metylpropan och koncentrationen av hydroxidjoner, eller bara beroende av koncentrationen av en av reaktanterna och i så fall vilken?
På fråga a) har jag tänkt att det sker en substitutionsreaktion, hydroxidjonen gör en nukleofil attack på det andra kolet (där bromet sitter). Det blir ett övergångstillstånd och bromet släpper och blir till en fri bromidjon.
På fråga b) är jag lite osäker, jag tror att den borde vara beroende av koncentrationen av hydroxidjoner eftersom det är det som sätter igång reaktionen?
Jag har inte facit.
För a) - Ja, det sker en substitutionsreaktion, men inte på det sättet du skrev. När man funderar över reaktionsmekanismer, brukar det vara en bra idé att rita upp strukturerna av ämnena som reagerar.
En ledtråd till vad som sker får du ifrån produkten, 2-metyl-2-propanol, som är en tertiär alkohol. Och från reaktanten, för finns det verkligen plats för en nukleofil attack på kolet?
b) - detta svaret beror på a), så det är är nog bäst att lösa a) först.
Det borde väl finnas plats en kort stund om reaktionen sker i ett steg. Annars kan den väl ske i två steg med en karbokatjon som intermediär?
Om det finns plats en litenstund, så finns det plats för reaktionen att ske. Produkten som bildas är en tertiär alkohol, vilket du ser på strukturen. Och eftersom det är en substitutionsreaktion, är även reaktanten ett tertiärt kolväte. Så det finns inte plats för hydroxidjonen att anfalla reaktanten.
Aha, det betyder väl att reaktionen är beroende av koncentrationen 2-bromo-2-metylpropan?
kevigara skrev:Aha, det betyder väl att reaktionen är beroende av koncentrationen 2-bromo-2-metylpropan?
Hur motiverar du det?
Eftersom att reaktionen är beroende av att den ska släppa ifrån sig brom.
Ja, det stämmer koncentrationen av 2-bromo-2-metylpropan avgör hur snabbt reaktionen sker. Detta då det långsammaste skeendet under reaktionen är bildandet av karbokatjonen, efter bildandet sker additionen av hydroxidjonen snabbt som attan.
Du skrev aldrig att du kom fram till att det var en reaktion som sker via en karbokatjon, d.v.s. i två steg, därför frågade jag.
Är du med på vilken reaktion det är, SN1 eller SN2 ?
Min lärare sa att vi inte behövde ha koll på SN1 och SN2-reaktioner men jag tror att det behövs. Det är ju en SN1 reaktion.
Precis, det är en SN1 reaktion.
