Reaktionsmekanismer
Hej!
Håller på med en fråga som lyder: Förklara varför reaktionen mellan 2-buten och och vatten kräver katalysator, men inte reaktionen mellan 2-buten och och saltsyra.
Tänker rent spontant att det är för att vatten är för svagt för att binda till buten och det behövs något mer "kraftfullt" men är inte helt säker. Hittar inget i facit så tänker jag vänder mig hit.
Bildas det samma ämne i de båda reaktionerna?
Nej, av 2-buten och saltsyra bildas det 2-klorbutan och av 2-buten och vatten (med svavelsyra som katalysator) bildas det 2-butanol.
Du behöver titta på hur bra nukleofiler HCl (aq) och vatten är och hur väl de kan aktivera 2-buten för additionsreaktionen. Vid bägge reaktionerna adderas först en proton, under bildandet av karbokatjonen på 2-buten, och i hur lätt detta sker ligger svaret.
Kloridjonen respektive hydroxigruppen kan inte adderas direkt till dubbelbindningen, då bägge har en negativ laddning kommer de repelleras av den höga koncentration av elektroner som finns mellan och runt kolen 2 och 3. Istället kommer ett av elektronparen i dubbelbindningen att attrahera en proton, vilken adderas först. Då skapas samtidigt en karbokatjon (på kol 2 eller 3), som med sin positiva laddning attraherar Cl- och OH-.
Sker reaktionen i saltsyra finns det massor av fria H+ att addera direkt, varpå karbokatjonen bildas enkelt - och därmed kan den starka nukleofilen Cl- adderas direkt efter utan katalysator.
Men om du vill addera vatten så kommer det inte ske utan katalysator (i alla fall inte under den tid du vill vänta på att reaktionen skall ske), vatten är en svag nukleofil och kan inte effektivt skapa karbokatjonen själv. Men med din katalytiska syra kommer vattnet bilda en del oxoniumjoner (H2O => H3O+), från vilka dubbelbindningen gärna tar en proton. Detta skapar den behövda karbokatjonen, som det bildade vattnet gärna anfaller. Sedan lämnas en av de två protonerna från vatten tillbaka till lösningen (den katalytiska som blev "över" när H2O adderades, och övergick till OH-gruppen).
Ok tack!
