Reaktionsmekanism Med kloroacetylklorid
Hej, jag har fått denna frågan
Kloracetylklorid skulle teoretiskt kunna reagera på två ställen. Ange skillnaden samt
vad de två reaktionstyperna kallas. Varför reagerar den som den gör?
jag kom halva vägen, men behöver lite hjälp, tänker jag rätt eller behöver jag tillägga något?
den kolet som reaktionen sker mest på är den som binder O och Cl samtidigt eftersom dessa är elektrondragande grupper och gör den positiva jonen stabilare, alltså en bra elektrofil. här är det en SN1 reaktion.
Den andra kolet är den som binder C och Cl, alltså har bara en elektrondragande grupp vilket gör det en sämre elektrofil än den första kolet. Här är det en SN2.
dessa är två ställen där reaktionen skulle ske.
Bild 1 beskriver reaktionen med den stabila kolet.
bild2 beskriver reaktionen med den andra kolet
Det blir inte en SN1 reaktion i bild 1, för då borde det bildas t.ex. en karbokatjon (efter att en kloridjon lämnat). Istället får du en nukleofilär addition-elimination (d.v.s. först en addition till en nukleofil, sedan en elimination - i detta fall av kloridjonen), med utfallet att det sker en substitution.
Och aminogruppen tappar inte bägge protonerna (då får den laddningen minus ett, och har två fria elektronpar) utan istället endast en (och den får laddningen 0, och återfår sitt fria elektronpar).
I bild två har du en starkt elektrondragande substituent, kloratomen som sitter direkt på kolet. Men resten av molekylen är även den elektrondragande (genom induktiv effekt) så elektronerna mellan kolatomerna ligger närmare karbonylkolet. Denna elektrondragande effekt mot karbonylkolen är svagare, än elektrondragandet från kloratomen, men det finns där.
Elektrondragandet som karbonylkolet känner av, från både sin kloratom och syret, är dock starkare.
Vilken reaktionsmekanism tror du kommer vara dominerande vid din syntes av lidokain?
Den första, för då är kolet partiellt positivt med hjälp av Syret o kloret!
Krul tepes skrev:Den första, för då är kolet partiellt positivt med hjälp av Syret o kloret!
Ja absolut, det kolet är deltapositivt. Därför är det nukleofila kvävet suget på att skapa en bindning till just denna kolatom.
Finns det någon laddning som jag missade i den andra reaktionen? Och produkten blir så här ellerhur? 
Det ser ut att stämma.
Det bildas dock två produkter. Och produkten till höger riskerar att anfallas av en till molekyl av N,N-Dimetylanilin, på karbonylkolet.
Vilken annan produkt bildas det?
Vilken är den lämnande gruppen i reaktionen?
Klor
Är det klor Jon du menar?
Precis det är den andra produkten.
Tack så jättemycket för hjälpen!
För all del. kul att det hjälpte!
