reaktionsmekanism metylamin
Hej!
Jag har fastnat på denna fråga, förstår inte riktigt varför metylamin ses som en bas i denna reaktion då vattnet också har fria elektronpar som kan göra den till en nukleofil. Dessutom har vattnet 2 friaelektronpar jämfört med metylaminens 1 elektronpar. Vore tacksam för förklaring!
.jpg?width=800&upscale=false)
Vattnet kan absolut agera som nukleofil, men gör det företrädesvis mot en delta-positivt del av en molekyl. I metylaminen är kväveatomen omgiven av fyra elektronpar och dessutom aningen delta-negativ, vilket inte kommer att attrahera något av de fria elektronparen hos vattnet snarare tvärt om.
Kvävets fria elektronpar kan istället skapa en bindning till en proton från vatten, och hydroxidjonen lämnar och är ganska nöjd med detta. Denna extra proton kan så klart lämnas tillbaka från metylaminen till hydroxidjonen.
Men att få vattenmolekylen att agera nukleofil går inte i detta fall. Vatten är en sämre nukleofil än amingruppen. Amingruppen kommer inte vilja lämna ifrån sig en proton till vatten, för den lämnas då med två fria elektronpar och en negativ laddning vilket är långt ifrån ett tillstånd med låg energi - till skillnad ifrån om den har en extra proton och en positiv laddning.
