Reaktionsmekanism för bildandet av acetal
Hej! Jag vill veta om jag har gjort rätt på denna uppgift
b. Tänk dig att aldehyden reagerar med etan-1,2-diol under sura betingelser. Rita en balanserad reaktionsformel för reaktionen.
c. Rita reaktionsmekanismen för reaktionen.
Bra början!
Du har fått med flera korrekta delsteg (till exempel att de två OH-grupperna på alkoholen agerar nukleofil, och att karbonylkolet i aldehyden agerar elektrofil två gånger), men det försvinner atomer, elektroner och laddningar på vägen, som gör att slutprodukten blir fel!
Notera här att varken kolatomen längst ut till höger eller de två syreatomerna uppfyller oktettregeln, vilket är ett tecken på att något har gått fel.
Rent allmänt är ett tips att alltid räkna efter noggrant i varje steg så att du inte tappar bort någon atom eller elektron när du ritar organiska reaktionsmekanismer.
Här nedanför kommer en genomgång av varje steg i mekanismen, där jag försöker peka ut var det går fel. Försök gärna rätta till detta, och återkom med en ny mekanism, som vi kan ge ny feedback på! ^_^
Steg 1: Protonering av karbonylsyret. Här har du tappat bort ett väte som sitter på karbonykolet i aldehyden (denna väteatom saknas sedan genom hela mekanismen). Dessutom borde syret borde vara plusladdat.
Steg 2: Nukleofil attack. Här saknas en pil från elektronparet i nukleofilen, men det är helt korrekt att syret i OH-gruppen blir plusladdat.
Steg 3: Protonövergång. Bra!
Steg 4: Vatten lämnar och vi får en ny dubbelbindning. Utmärkt!
Steg 5: Ny nukleofil attack. Bra ritat med pilarna som visar hur elektronparen förflyttas, men du har tappat bort de två kolatomerna (med tillhörande vätäeatomer) som satt i alkoholen i produkten!!
Steg 6: Vätejon lämnar. Bra!
oggih skrev:Bra början!
Du har fått med flera korrekta delsteg (till exempel att de två OH-grupperna på alkoholen agerar nukleofil, och att karbonylkolet i aldehyden agerar elektrofil två gånger), men det försvinner atomer, elektroner och laddningar på vägen, som gör att slutprodukten blir fel!
Notera här att varken kolatomen längst ut till höger eller de två syreatomerna uppfyller oktettregeln, vilket är ett tecken på att något har gått fel.
Rent allmänt är ett tips att alltid räkna efter noggrant i varje steg så att du inte tappar bort någon atom eller elektron när du ritar organiska reaktionsmekanismer.
Här nedanför kommer en genomgång av varje steg i mekanismen, där jag försöker peka ut var det går fel. Försök gärna rätta till detta, och återkom med en ny mekanism, som vi kan ge ny feedback på! ^_^
Steg 1: Protonering av karbonylsyret. Här har du tappat bort ett väte som sitter på karbonykolet i aldehyden (denna väteatom saknas sedan genom hela mekanismen). Dessutom borde syret borde vara plusladdat.
Steg 2: Nukleofil attack. Här saknas en pil från elektronparet i nukleofilen, men det är helt korrekt att syret i OH-gruppen blir plusladdat.
Steg 3: Protonövergång. Bra!
Steg 4: Vatten lämnar och vi får en ny dubbelbindning. Utmärkt!
Steg 5: Ny nukleofil attack. Bra ritat med pilarna som visar hur elektronparen förflyttas, men du har tappat bort de två kolatomerna (med tillhörande vätäeatomer) som satt i alkoholen i produkten!!
Steg 6: Vätejon lämnar. Bra!
Hej!
Ser detta bättre ut?
Mycket bättre!
Det som är kvar att fixa är näst sista steget, där det verkar som att en av kolatomerna i glykolen lossnar från syret! Innan reaktionen är båda syreatomerna i glykolen bundna till syreatomer:
Inga av dessa bindniar påverkas av reaktionen, utan förblir intakta, så produkten borde se ut så här:
Dessutom en liten detalj; elektronparspilen i det andra steget borde börja på det fria elektronparet på syre, snarare än på syre-kol-bindniningen:
såhär alltså?
oggih skrev:Mycket bättre!
Det som är kvar att fixa är näst sista steget, där det verkar som att en av kolatomerna i glykolen lossnar från syret! Innan reaktionen är båda syreatomerna i glykolen bundna till syreatomer:
Inga av dessa bindniar påverkas av reaktionen, utan förblir intakta, så produkten borde se ut så här:
Dessutom en liten detalj; elektronparspilen i det andra steget borde börja på det fria elektronparet på syre, snarare än på syre-kol-bindniningen:
såhär alltså?
Ser utmärkt ut tycker jag! 🎉
Som jämförelse hade jag ritat så här (men man kan argumentera för att din mekanism är snyggare!):
oggih skrev:Som jämförelse hade jag ritat så här (men man kan argumentera för att din mekanism är snyggare!):
Tack så mycket för all hjälp!
Som en liten sidenote kan jag nämna att den här reaktionen vi precis har diskuterat är exempel på konceptet skyddsgrupp, som är ett slags listigt trick man kan använda i organisk syntes när man har stora organiska molekyler med flera funktionella grupper och vill skydda en grupp från att reagera i reaktion som är avsedd att påverka en annan del av molekylen.
Till exempel här, där man har både en ester- och en ketongrupp, och vill reducera estergruppen (men inte ketongruppen!) med hjälp av reduktionsmedlet LiAlH4. Kör man på med reduktionsmedlet direkt så förstör man ketonen, men med hjälp av tricket vi precis har gått igenom kan man temporärt skydda ketonen, genomföra reduktionen, och sedan återställa ketonen:
Här är ett annat exempel på hur sådana här cykliska acetaler kan användas som skyddsgrupp: https://www.youtube.com/watch?v=18-qLlk9TCo.
Man kan även läsa mer om konceptet skyddsgrupper här: https://en.wikipedia.org/wiki/Protecting_group.
