Reaktionsmekanism bilda etylacetat
Hej!
Jag har gjort en laboration där jag framställde etylacetat och vatten genom att blanda etanol och etansyra och ha svavelsyra som en katalysator. Jag har försökt att rita reaktionsmekanismen för alla mellansteg, men jag är osäker på om allt blev rätt. Det är mest reaktionspilarna för reaktionen åt vänster jag är osäker på.
Dessutom undrar jag var vattenmolekylen och oxoniumjonen i jämviktsreaktion 3 kommer ifrån.
Jag har skrivit en liten förklaring till de olika reaktionsstegen:
Tack på förhand!
Om du ritar in hela oxoniumjonen i steg 1 kommer du kanske förstå varifrån vattenmolekylen i steg 3 kommer ifrån. Då kanske du också förstår varför svavelsyran är en katalysator.
I steg tre förstår jag inte riktigt vad som sker till höger om jämviktspilen. Varför skulle syret i den del som kommer från etanol göra en nukleofil attack på en oxoniumjon. Detta följer du inte upp i följande steg. Hint: det sker inte :).
Det som sker är att ett fritt elektronpar på syre i en vattenmolekyl attackerar OH-gruppen samtidigt som dubbelbindningen återskapas mellan syret och karbonylkolet. I samma steg sparkas också H2O ut:
Förlåt för att jag inte har svarat tidigare, men tack så mycket för hjälpen!
Så förutom pilarna till höger i steg 3, ser resten bra ut?
linsun06 skrev:Förlåt för att jag inte har svarat tidigare, men tack så mycket för hjälpen!
Så förutom pilarna till höger i steg 3, ser resten bra ut?
Nej inte riktigt.
Det bildas ingen resonansform i (1). En sådan karbokatjon som du ritat ut är så väldigt reaktiv att, även om den kanske bildas, kommer dubbelbindningen till syret skapas omedelbart - för den positiva laddningen är mycket (mycket) mer stabil på syret.
Så det till vänster i (2) kommer därför inte ske, utan istället anfaller etanolen till karbonylkolet (C=O), och det till höger i (2) bildas, d.v.s. ämnet som fner infogade en bild med. Och från detta ämne sker reaktionen som fner beskrev.
Tack för all hjälp, men nu är jag lite förvirrad.
Enligt min reaktionsmekanism "försvinner" plusladdningen på syreatomen i karbonylgruppen mellan steg 2 och 3. Det känns inte rätt samtidigt som jag inte vet hur jag ska få in fler elektroner.
Dessutom använder jag i steg 3 oxoniumjoner från katalysatorn. Det här känns inte heller rätt, men jag ser inte hur jag annars skulle kunna få in en väteatomen.
