10 svar
327 visningar
eriknacka behöver inte mer hjälp
eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 5 maj 2021 10:37

Reaktionsmekanism

Hej, jag har en uppgift till att skriva reaktionsmekanismen för 1-propen som reagerar med väteklorid. Det bildas då både 2-klorpropan och 1-klorpropan. Jag vet inte riktigt om mitt svar är rätt?. Om eller hur ska jag visa att det också bildas 1-klorpropan i reaktionen?

Tack!

mag1 9478
Postad: 5 maj 2021 11:03

Nästan.

Det är dubbelbindningen från 1-propen som attraherar protonen (pilen pekar tvärt om i din bild).

Elektronerna i bindningen mellan väte- och kloridatomerna går samtidigt till kloratomen (så en kort pil från den bindningen till kloratomen saknas).

 

Om det bildas både 1-kloropropan och 2-kloropropan behöver du visa reaktionsmekanismerna för bägge, och kanske motivera vilken produkt som är dominerande.

Men är du säker på att bägge verkligen bildas, ta en titt på Markarnikovs regel....

eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 5 maj 2021 14:23
mag1 skrev:

Nästan.

Det är dubbelbindningen från 1-propen som attraherar protonen (pilen pekar tvärt om i din bild).

Elektronerna i bindningen mellan väte- och kloridatomerna går samtidigt till kloratomen (så en kort pil från den bindningen till kloratomen saknas).

 

Om det bildas både 1-kloropropan och 2-kloropropan behöver du visa reaktionsmekanismerna för bägge, och kanske motivera vilken produkt som är dominerande.

Men är du säker på att bägge verkligen bildas, ta en titt på Markarnikovs regel....

Är det här mer rätt? Kan jag skriva såhär för att illustrera båda reaktionsmekanismerna?

eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 5 maj 2021 14:24
eriknacka skrev:
mag1 skrev:

Nästan.

Det är dubbelbindningen från 1-propen som attraherar protonen (pilen pekar tvärt om i din bild).

Elektronerna i bindningen mellan väte- och kloridatomerna går samtidigt till kloratomen (så en kort pil från den bindningen till kloratomen saknas).

 

Om det bildas både 1-kloropropan och 2-kloropropan behöver du visa reaktionsmekanismerna för bägge, och kanske motivera vilken produkt som är dominerande.

Men är du säker på att bägge verkligen bildas, ta en titt på Markarnikovs regel....

Är det här mer rätt? Kan jag skriva såhär för att illustrera båda reaktionsmekanismerna?

Glömde länka bilden, ledsen för dålig upplösning. 

mag1 9478
Postad: 5 maj 2021 14:49

Nästan. Man brukar rita pilarna mer så här. (först bildas Cl- på ena sidan, och på produktsidan visar du bara den - annars sker reaktionen fortfarande)

Och du kan till och mer visa att 1-kloropropan inte bildas genom krysset, men visa hur den teoretiskt kan bildas. Och som du skrev bildas i stället 2-kloropropan enligt Markarnikovregeln.

eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 5 maj 2021 15:30
mag1 skrev:

Nästan. Man brukar rita pilarna mer så här. (först bildas Cl- på ena sidan, och på produktsidan visar du bara den - annars sker reaktionen fortfarande)

Förstår inte riktigt vad du menar med 1-positionen, ska jag byta plats på karobaktjonerna? 

mag1 9478
Postad: 5 maj 2021 15:41

Precis för att kunna bilda 1-kloropropan, behöver karbokatjonen finnas på 1-positionen.

Och motsvarande för att kunna bilda 2-kloropropan behöver karbokatjonen finnas på 2-positionen. Och denna är den produkten som bildas.

Men du kan inte visa en karbokatjon på 2-positionen (på kol 2) och sedan påstå att denna gäller för bildandet av 1-kloropropan.

eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 5 maj 2021 15:44
mag1 skrev:

Nästan. Man brukar rita pilarna mer så här. (först bildas Cl- på ena sidan, och på produktsidan visar du bara den - annars sker reaktionen fortfarande)

Och du kan till och mer visa att 1-kloropropan inte bildas genom krysset, men visa hur den teoretiskt kan bildas. Och som du skrev bildas i stället 2-kloropropan enligt Markarnikovregeln.

Är detta bättre? 

mag1 9478
Postad: 5 maj 2021 18:05

Nu har du ändrat på mer än du behöver.

Det en dubbelbindning mellan H och Cl i vätekloriden, och det är alltför många elektroner kring kloratomen. Strecken runt om som jag visade, är för att visa var elektronparen är. Det är bra att visa efter att Cl- bildats, för att visa att ett av dessa elektronpar sträcker sig ut och binder till karbokatjonen.

Elektroner från dubbelbindningen i 1-propen sträcker sig ut till väteatomen, inte till dubbelbindningen (som du ändrat till). Väteatomen är ganska naken på elektroner, då kloratomen som är mycket mer elektronegativ och drar åt sig bägge elektronerna i bindningen. Vätet är deltapositiv och kloren är deltanegativ. Då söker sig elektronerna från 1-propen till den deltapositiva vätekärnan (de attraheras av det nakna vätet, inte av elektronerna i H-Cl bindningen. Minus till deltaplus, inte minus till minus).

Annars ser det bra ut.

Om du inte vill visa 1-kloropropan, borde  du nog skriva och motivera varför endast 2-kloropropan bildas som du gjorde tidigare.

eriknacka 20 – Fd. Medlem
Postad: 6 maj 2021 09:58
mag1 skrev:

Nu har du ändrat på mer än du behöver.

Det en dubbelbindning mellan H och Cl i vätekloriden, och det är alltför många elektroner kring kloratomen. Strecken runt om som jag visade, är för att visa var elektronparen är. Det är bra att visa efter att Cl- bildats, för att visa att ett av dessa elektronpar sträcker sig ut och binder till karbokatjonen.

Elektroner från dubbelbindningen i 1-propen sträcker sig ut till väteatomen, inte till dubbelbindningen (som du ändrat till). Väteatomen är ganska naken på elektroner, då kloratomen som är mycket mer elektronegativ och drar åt sig bägge elektronerna i bindningen. Vätet är deltapositiv och kloren är deltanegativ. Då söker sig elektronerna från 1-propen till den deltapositiva vätekärnan (de attraheras av det nakna vätet, inte av elektronerna i H-Cl bindningen. Minus till deltaplus, inte minus till minus).

Annars ser det bra ut.

Om du inte vill visa 1-kloropropan, borde  du nog skriva och motivera varför endast 2-kloropropan bildas som du gjorde tidigare.

Gick lite för snabbt innan, fick jag rätt den här gången?

mag1 9478
Postad: 6 maj 2021 10:15

Det som finns med ser bra ut.

Men du behöver visa bägge karbokatjonerna om du visar båda produkterna - för som det ser ut nu bildas bägge produkterna från samma karbokatjon - men det går inte.

Svara
Close