Reaktionshastighet Sn2 + sn1
Hej,
Det jag lyckats förstå av SN2 reaktioner är att 2:an står för att det är en bimolekylär reaktion. Reaktionshastigheten beror på båda reaktanterna koncentrationer. Medan sn1 reaktioner också är nukleofil substitution men där endast en av koncentrationerna påverkar hastigheterna.
Det jag behöver hjälp med att förstå är:
1. Vad för koncentrationer är det vi pratar om.
2. Vad är det som då avgör reaktionshastigheten utöver koncentrationerna, kan det även bero på molekylens antal kol.
mvh
I en SN2-reaktion är det både hur snabbt nukleofilen binder till föreningen och hur snabbt den lämnande gruppen lämnar föreningen som har betydelse för reaktionshastigheten.
I en SN1-reaktion är det bara den lämnande gruppen som styr reaktionshastigheten. Karbokatjonen som bildas är så reaktiv att den reagerar med nukleofilen nästan omedelbart. Därför är det andra reaktionssteget försumbart för reaktionshastigheten.
Teraeagle skrev:I en SN2-reaktion är det både hur snabbt nukleofilen binder till föreningen och hur snabbt den lämnande gruppen lämnar föreningen som har betydelse för reaktionshastigheten.
I en SN1-reaktion är det bara den lämnande gruppen som styr reaktionshastigheten. Karbokatjonen som bildas är så reaktiv att den reagerar med nukleofilen nästan omedelbart. Därför är det andra reaktionssteget försumbart för reaktionshastigheten.
Jag förstår, tack.
Hur vet jag i sådana fall om exempelvis en klor eller en brom lämnar föreningen de sitter på snabbast. Hur vet jag vilken molekyl som har snabbare reaktionshastighet av t.ex 2-klorpropan eller 1-brompropan?
Det är rimligare att jämföra 1-brompropan med 1-klorpropan (inte 2-klorpropan). Troligen sker SN2 i bägge fallen, där 1-brompropan borde reagera snabbast. Bromidjonen är en bättre lämnande grupp eftersom den är större än kloridjonen.
Teraeagle skrev:Det är rimligare att jämföra 1-brompropan med 1-klorpropan (inte 2-klorpropan). Troligen sker SN2 i bägge fallen, där 1-brompropan borde reagera snabbast. Bromidjonen är en bättre lämnande grupp eftersom den är större än kloridjonen.
Jag förstår just detta fall. Kan man då dra slutsatsen att större atomer har lättare att lämna föreningen. Varför är det så? Vad avgör hur snabbt en nukleofil binder till en förening? Har det med atomens storlek att göra?
En bra lämnande grupp är en dålig nukleofil och en bra nukleofil är en dålig lämnande grupp. Man kan ungefär säga att bra lämnande grupp har lätt att balansera en negativ laddning. När bromidjonen lämnar i det här fallet är den ju negativt laddad, men eftersom bromidjonen är ganska stor blir laddningen mer ”utspädd” över jonen. ”Elekteondensiteten” blir lägre. I kloridjonen är laddningen mer koncentrerad till följd av jonens mindre storlek. Det gör att den lättare binder till positiva joner (blir en starkare nukleofil). Då kan den inte lika lätt lämna det positivt laddade kolet, dvs kloridjonen är en sämre lämnande grupp. På motsvarande sätt blir kloridjonen ett bättre ämne för en nukleofil attack än bromidjonen.
Själva föreningen där substitutionen sker har också betydelse för reaktonshastigheten. Nukleofilen måste passera elektronmolnen hos intilliggande atomer för att kunna binda till kolatomen. Om dessa intilliggande atomer är stora kommer deras elektronmoln repellera nukleofilen mer och göra reaktionen mer osannolik, dvs reaktionen går mer långsamt.
Teraeagle skrev:En bra lämnande grupp är en dålig nukleofil och en bra nukleofil är en dålig lämnande grupp. Man kan ungefär säga att bra lämnande grupp har lätt att balansera en negativ laddning. När bromidjonen lämnar i det här fallet är den ju negativt laddad, men eftersom bromidjonen är ganska stor blir laddningen mer ”utspädd” över jonen. ”Elekteondensiteten” blir lägre. I kloridjonen är laddningen mer koncentrerad till följd av jonens mindre storlek. Det gör att den lättare binder till positiva joner (blir en starkare nukleofil). Då kan den inte lika lätt lämna det positivt laddade kolet, dvs kloridjonen är en sämre lämnande grupp. På motsvarande sätt blir kloridjonen ett bättre ämne för en nukleofil attack än bromidjonen.
Själva föreningen där substitutionen sker har också betydelse för reaktonshastigheten. Nukleofilen måste passera elektronmolnen hos intilliggande atomer för att kunna binda till kolatomen. Om dessa intilliggande atomer är stora kommer deras elektronmoln repellera nukleofilen mer och göra reaktionen mer osannolik, dvs reaktionen går mer långsamt.
Tack för din hjälp, jag förstår mycket bättre nu!
